1-chloro-4-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)benzene | 126488-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-Chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 126488-92-4
• 化学式: C₉H₇Cl₂F₃
• 分子量: 243.056
• InChiKey: URWPPLWYEGSWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 Umemoto's reagent 在 三甲基氯硅烷 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到1-chloro-4-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Photoredox-Mediated Chloro-, Bromo-, or Iodotrifluoromethylation of Alkenes

  摘要：

  A mild and simple three-component procedure for the direct vicinal halotrifluoromethylation of styrenes and aliphatic alkenes has been developed in the presence of [Ru(bpy)(3)](PF6)(2) as a photosensitizer and Umemoto's reagent as the CF3 source. The multicomponent method offers the advantage of short reaction time, moderate to good yields, and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378715

文献信息

• Iron-Mediated Chlorotrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201500641

  日期：2016.5

  An iron‐mediated three‐component chlorotrifluoromethylation of both styrenes and aliphatic alkenes has been presented here. This reaction employs ferric chloride (FeCl3) as the Cl source and the Langlois reagent (CF3SO2Na) as the CF3 source. It provides a convenient pathway towards a wide range of chlorotrifluoromethylated compounds.

  本文介绍了铁介导的苯乙烯和脂族烯烃的三组分三氟氯甲基化反应。该反应使用氯化铁（FeCl 3）作为Cl源，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源。它为广泛的三氟氯甲基化化合物的制备提供了便利的途径。
• Cu Photoredox Catalysts Supported by a 4,6-Disubstituted 2,2′-Bipyridine Ligand: Application in Chlorotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00585

  日期：2018.11.12

  exhibit longer excited state lifetimes and higher Cu(I)/Cu(II) potentials compared to the most widely used Cu catalyst, [Cu(dap)2]Cl. The complex with Xantphos as the P^P ligand is an efficient catalyst for chlorotrifluoromethylation of terminal alkenes, especially styrenes, which had been challenging substrates for previously reported photoredox reactions. This chlorotrifluoromethylation method enables

  对贱金属催化的兴趣促进了用于有机合成的基于铜的光氧化还原催化剂的开发。然而，仅少量的Cu催化剂已用于光氧化还原反应中，其中大多数包含一个或两个1，10-菲咯啉配体。在这里，我们设计了一个4,6-二取代的2,2'-联吡啶配体。合成并表征了两种杂合的[Cu（N ^ N）（P ^ P）] [PF 6 ]配合物，其中N ^ N代表2,2'-联吡啶配体，P ^ P代表双膦配体。 。与最广泛使用的Cu催化剂[Cu（dap）2相比，它们具有更长的激发态寿命和更高的Cu（I）/ Cu（II）电位。] Cl。Xantphos作为P ^ P配体的配合物是有效的末端烯烃，特别是苯乙烯的氯三氟甲基化的催化剂，对于先前报道的光氧化还原反应，底物一直是具有挑战性的底物。该氯三氟甲基化方法能够在温和的条件下方便地将三氟甲基引入有机分子，这对于药物化学很重要。
• Anodically Coupled Electrolysis for the Heterodifunctionalization of Alkenes
  作者：Ke-Yin Ye、Gisselle Pombar、Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ivan Keresztes、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b13387

  日期：2018.2.21

  Herein, we discuss the strategic use of anodically coupled electrolysis, an electrochemical process that combines two parallel oxidative events, as a complementary approach to existing methods for redox organic transformations. Specifically, we demonstrate anodically coupled electrolysis in the regio- and chemoselective chlorotrifluoromethylation of alkenes.

  新催化策略的出现巧妙地采用了光化学和电化学等领域常用的概念和技术，产生了无数新的有机反应，这些反应使用传统方法难以实现。在这里，我们讨论了阳极耦合电解的战略用途，这是一种结合两个平行氧化事件的电化学过程，作为现有氧化还原有机转化方法的补充方法。具体来说，我们在烯烃的区域和化学选择性氯三氟甲基化中展示了阳极耦合电解。
• Reaction of trifluoromethanesulphonyl chloride with alkenes catalysed by a ruthenium(II) complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Takamasa Fukushima、Masato Yoshida

  DOI：10.1039/c39890001559

  日期：——

  The reaction of trifluoromethanesulphonyl chloride with alkenes in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) gives 1:1 adducts with extrusion of sulphur dioxide.

  在二氯三（三苯基膦）钌（II）存在下，三氟甲磺酰氯与烯烃的反应生成了1：1的加合物，并挤出了二氧化硫。
• TfNHNHBoc as a Trifluoromethylating Agent for Vicinal Difunctionalization of Terminal Alkenes
  作者：Jing-Yu Guo、Ruo-Xin Wu、Ji-Kang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01862

  日期：2016.8.5

  l hydrazides as trifluoromethylating agents has been demonstrated in two vicinal difunctionalization reactions of terminal alkenes: the copper-catalyzed three-component vicinal chlorotrifluoromethylation of arylakenes with TfNHNHBoc and NaCl and the tandem trifluoromethylation/cyclization of N-arylacrylamides with TfNHNHBoc. The reactions proceeded in the presence of inexpensive oxidants under mild

  在末端烯烃的两个邻位双官能化反应中已证明了三氟甲磺酰肼作为三氟甲基化剂的空前应用：铜催化的三元芳烃的三组分邻位氯三氟甲基化与TfNHNHBoc和NaCl以及N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化/环化串联与TfNHNHBoc。反应在温和条件下在廉价氧化剂存在下进行，并提供了具有高区域选择性的一系列结构多样的含三氟甲基的化合物。