1-fluoro-4-((1-phenylvinyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-((1-phenylvinyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(1-phenylethenyl)sulfonyl]benzene；1-Fluoro-4-(1-phenylethenylsulfonyl)benzene；1-fluoro-4-(1-phenylethenylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: XSXNSSUVPVOPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-((1-phenylvinyl)sulfonyl)benzene 、 苄基叠氮 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中从末端乙烯基砜合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑：三唑基碳水化合物和三唑连接双糖的无金属消除叠氮化物-烯烃环加成途径

  摘要：

  消除叠氮化物-烯烃环加成策略已被用于在 100 o C的离子液体水混合物中从末端乙烯基砜无金属区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。 非碳水化合物和碳水化合物基末端乙烯基砜提供不同的 1,4-二取代 1,2,3-三唑以及几种三唑连接的双糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200189
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-fluoro-4-((1-phenylvinyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde

  摘要：

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00362j

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular CS Bond Formation: Efficient Synthesis of α-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Yumeng Xi、Boliang Dong、Edward J. McClain、Qiaoyi Wang、Tesia L. Gregg、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201310142

  日期：2014.4.25

  A general method for the synthesis of α‐substituted vinyl sulfones makes use of a combination of a triazole gold complex and gallium triflate. This efficient CS bond formation between simple terminal alkynes and sulfinic acids provides access to various α‐substituted vinyl sulfones.

  合成α-取代乙烯基砜的一般方法是结合使用三唑金配合物和三氟甲磺酸镓。简单的末端炔烃与亚磺酸之间的这种有效的CS键形成提供了接触各种α-取代的乙烯基砜的途径。