2-(4-fluorobenzenesulfonyl)pyridine-3-carboxaldehyde | 1140506-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzenesulfonyl)pyridine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-((4-Fluorophenyl)sulfonyl)nicotinaldehyde；2-(4-fluorophenyl)sulfonylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1140506-56-4
• 化学式: C₁₂H₈FNO₃S
• 分子量: 265.265
• InChiKey: GFTAQHCYETYPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氟-2-甲基吲哚-1-基)乙酸乙酯 、 2-(4-fluorobenzenesulfonyl)pyridine-3-carboxaldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到[5-fluoro-3-({2-[(4-fluorobenzene)sulfonyl]pyridin-3-yl}methyl)-2-methylindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHIC FORM OF [5-FLUORO-3-({2-[(4-FLUOROBENZENE) SULFONYL]PYRIDIN-3-YL}METHYL)-2-METHYLINDOL-1-YL]-ACETIC ACID
  [FR] FORME POLYMORPHE DE L'ACIDE [5-FLUORO-3-({2-[(4-FLUOROBENZÈNE)SULFONYL]PYRIDIN-3-YL}MÉTHYL)-2-MÉTHYLINDOL-1-YL]-ACÉTIQUE

  摘要：

  这项发明涉及[5-氟-3-({2-[(4-氟苯基)磺酰基]吡啶-3-基}甲基)-2-甲基吲哚-1-基]-乙酸的多态形式，因此适用于制备稳定的药物配方。

  公开号：

  WO2015166278A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenylsulfanyl)pyridine-3-carbaldehyde 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-fluorobenzenesulfonyl)pyridine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES WITH CRTH2 RECEPTOR AFFINITY FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE AVEC UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR CRTH2 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  化合物的结构式（I）是CRTH2受体的配体，在治疗例如炎症性呼吸道疾病方面很有用：R1是氟、氯、CN或CF3；R2是氢、氟或氯；X是-CH2-或-S(O)n-；Ar1是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用来自氟、氯、CN、-O（C1-C3烷基）或C1-C3烷基的一个取代基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；Y是-CR3R4-，-C(O)-，-O-，-S(O)2-或-NR3-；R3和R4独立地代表氢或C1-C3烷基；Ar2是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用一个或多个取代基独立地选自卤素、-CN、-S(O)nR5、-S(O)2NR6R7、-NR6S(O)2R5、-NR6R7、-NR6COR5、-CONR6R7、-COR5、-OR6、C1-C6烷基或C3-C7环烷基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R5是C1-C6烷基或C3-C7环烷基，可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R6和R7独立地代表氢、C1-C6烷基或C3-C7环烷基，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；n是O、1或2。

  公开号：

  WO2009044147A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CRTH2
  申请人：OXAGEN LTD

  公开号：WO2009090414A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; R1 is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, -CN, -C1-C6 alkyl, -SOR3, -SO2R3, -SO2N(R2)2, -N(R2)2, -NR2C(O)R3, -CO2R2, - CONR2R3, -NO2, -OR2, -SR2, -O(CH2)POR2, and -O(CH2)pO(CH2)qOR2 wherein each R2 is independently hydrogen, -C1-C6 alkyl, -C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R3 is independently, -C1-C6 alkyl, -C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W是氯或氟；R1是苯基，可以选择性地取代一个或多个卤素、-CN、-C1-C6烷基、-SOR3、-SO2R3、-SO2N(R2)2、-N(R2)2、-NR2C(O)R3、-CO2R2、-CONR2R3、-NO2、-OR2、-SR2、-O(CH2)POR2和-O(CH2)pO(CH2)qOR2中的一种或多种取代基，其中每个R2独立地是氢、-C1-C6烷基、-C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地是-C1-C6烷基、-C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q各自独立地是1到3之间的整数；以及它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎。
• Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity
  申请人：Armer Richard Edward

  公开号：US20090186923A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; R 1 is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, —CN, —C 1 -C 6 alkyl, —SOR 3 , —SO 2 R 3 , —SO 2 N(R 2 ) 2 , —N(R 2 ) 2 , —NR 2 C(O)R 3 , —CO 2 R 2 , —CONR 2 R 3 , —NO 2 , —OR 2 , —SR 2 , —O(CH 2 ) p OR 2 , and —O(CH 2 ) p —O—(CH 2 ) q OR 2 wherein each R 2 is independently hydrogen, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R 3 is independently, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W为氯或氟；R1为苯基，可选地取代为来自卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O(CH2)p—O—(CH2)qOR2的一个或多个取代基；其中每个R2独立地为氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q分别独立地为1到3之间的整数；它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药在口服组合物中对治疗过敏性疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎非常有用。
• [EN] POLYMORPHIC FORM OF [5-FLUORO-3-({2-[(4-FLUOROBENZENE) SULFONYL]PYRIDIN-3-YL}METHYL)-2-METHYLINDOL-1-YL]-ACETIC ACID<br/>[FR] FORME POLYMORPHE DE L'ACIDE [5-FLUORO-3-({2-[(4-FLUOROBENZÈNE)SULFONYL]PYRIDIN-3-YL}MÉTHYL)-2-MÉTHYLINDOL-1-YL]-ACÉTIQUE
  申请人：ATOPIX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015166278A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to a polymorphic form of [5-fluoro-3-(2-[(4- fluorobenzene)sulfonyl]pyridin-3-yl}methyl)-2-methylindol-1-yl]-acetic acid and is therefore useful for preparing stable pharmaceutical formulations.

  这项发明涉及[5-氟-3-(2-[(4-氟苯基)磺酰基]吡啶-3-基}甲基)-2-甲基吲哚-1-基]-乙酸的多态形式，因此适用于制备稳定的药物配方。
• Compounds having CRTH2 antagonist activity
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：US07750027B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; R1 is phenyl optionally substituted with one or more substituents, selected from halo, —CN, —C1-C6 alkyl, —SOR3, —SO2R3, —SO2N(R2)2, —N(R2)2, —NR2C(O)R3, —CO2R2, —CONR2R3, —NO2, —OR2, —SR2, —O(CH2)pOR2, or —O(CH2)pO(CH2)qOR2 wherein each R2 is independently hydrogen, —C1-C6 alkyl, —C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R3 is independently, —C1-C6 alkyl, —C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and R4 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl substituted with aryl, aryl, (CH2)mOC(═O)C1-C6alkyl, ((CH2)mO)nCH2CH2X, (CH2)mN(R5)2 or CH((CH2)mO(C═O)R6)2; m is 1 or 2; n is 1-4; X is OR5 or N(R5)2; R5 is hydrogen or methyl; and R6 is C1-C18 alkyl; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W为氯或氟；R1为苯基，可选地取代一个或多个取代基，选自卤素，—CN，—C1-C6烷基，—SOR3，—SO2R3，—SO2N（R2）2，—N（R2）2，—NR2C（O）R3，—CO2R2，—CONR2R3，—NO2，—OR2，—SR2，—O（CH2）pOR2或—O（CH2）pO（CH2）qOR2，其中每个R2独立地为氢，—C1-C6烷基，—C3-C8环烷基，芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基，—C3-C8环烷基，芳基或杂环芳基；p和q各自独立地为1至3的整数；以及R4为氢，C1-C6烷基，取代芳基的C1-C6烷基，芳基，（CH2）mOC（═O）C1-C6烷基，（（CH2）mO）nCH2CH2X，（CH2）mN（R5）2或CH（（CH2）mO（C═O）R6）2；m为1或2；n为1-4；X为OR5或N（R5）2；R5为氢或甲基；以及R6为C1-C18烷基；它们的药学上可接受的盐，水合物，溶剂化合物，络合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎。
• Polymorphic form of [5-fluoro-3-({2-[(4-fluorobenzene) sulfonyl]pyridin-3-yl}methyl)-2-methylindol-1-yl]-acetic acid
  申请人：Atopix Therapeutics Limited

  公开号：US10011584B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The invention relates to a polymorphic form of [5-fluoro-3-(2-[(4-fluorobenzene)sulfonyl]pyridin-3-yl}methyl)-2-methylindol-1-yl]-acetic acid which is stable at room temperature and is therefore useful for preparing stable pharmaceutical formulations.

  本发明涉及一种[5-氟-3-(2-[(4-氟苯)磺酰基]吡啶-3-基}甲基)-2-甲基吲哚-1-基]-乙酸的多晶型，它在室温下稳定，因此可用于制备稳定的药物制剂。