2, 3-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 110466-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2, 3-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole；2,3-dimethyl-5-phenylpyrrole；2,3-dimethyl-5-phenyl-pyrrole
• CAS: 110466-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD18449468
• 分子量: 171.242
• InChiKey: PKPJXOXKUCDZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  305.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 3-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxo-2-(1,4,5-trimethyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途，该类化合物对DHODH具有明显的抑制、阻断作用，可作为DHODH专一性抑制剂，可用以制备治疗真菌感染导致的疾病的药物，还可用于制备农业杀真菌剂，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN113429396A
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 氨 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2, 3-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Lui, Kon-Hung; Sammes, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 457 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomative Heck Reaction of Pyrrole Derivatives
  作者：Ping Yang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03425

  日期：2018.12.7

  The Pd-catalyzed asymmetric intramolecular dearomatization of pyrroles via the Heck reaction in the presence of commercially available Pd(OAc)2 and the Feringa ligand is described. Diverse pyrroline derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivity (up to 96% ee). The reaction features a wide substrate scope, relatively mild conditions, and useful transformations

  描述了在可商购的Pd（OAc）2和Feringa配体存在下通过Heck反应的Pd催化吡咯的不对称分子内脱芳香化反应。以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达96％ee）获得了多种吡咯啉衍生物。该反应具有广泛的底物范围，相对温和的条件以及产物的有用转化的特征。
• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.75.1451

  日期：2002.7

  Various pyrrole derivatives are synthesized from γ,δ-unsaturated ketone O-pentafluorobenzoyloximes by treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)4 and triethylamine via alkylideneaminopalladium(II...

  通过用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺通过亚烷基氨基钯 (II...) 处理，从 γ,δ-不饱和酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种吡咯衍生物。
• Synthesis of Pyridine and Isoquinoline Derivatives by the Palladium-Catalyzed Cyclization of Olefinic Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2001.526

  日期：2001.6

  Pyridines and isoquinolines are synthesized from olefinic ketone O-pentafluorobenzoyloximes by treatment with a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of (n-Bu)4NCl and triethylamine.

  在 (n-Bu)4NCl 和三乙胺的存在下，通过用催化量的 Pd(PPh3)4 处理，由烯烃酮 O-五氟苯甲酰肟合成吡啶和异喹啉。
• The synthesis and chemistry of azolenines.1
  作者：Pak-Kan Chiu、Michael P. Sammes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85983-4

  日期：1988.1

  Treatment of 1,4-diketones with liquid ammonia gives high yields of isolable 2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole intermediates. These intermediates, which do not appear to have been observed previously in the Paal-Knorr synthesis with ammonia, have been fully characterized by i.r. and 1H and 13C n.m.r. spectroscopy; in most cases they decompose quantitatively into 1H-pyrroles on standing. The intermediate from

  用液氨处理1，4-二酮可获得高产率的可分离的2-羟基-3，4-二氢-2 H-吡咯中间体。这些中间体，以前似乎没有在Paal-Knorr与氨的合成中观察到，已通过ir，1 H和13 C nmr光谱进行了全面表征。在大多数情况下，它们在站立时会定量分解为1 H-吡咯。来自己烷-2，4-二酮的中间体也可以使用浓氨水制备。