1-phenylprop-2-enyl hydroxyperoxide | 65127-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylprop-2-enyl hydroxyperoxide
• 英文别名: 1-phenylprop-2-enyl hydroperoxide；1-phenylallyl hydroperoxide；1-Hydroperoxyprop-2-enylbenzene
• CAS: 65127-27-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: DZKJRWIKUVOTHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-enyl hydroxyperoxide 、 mercury(II) diacetate 在 丙酮 作用下， 以40%的产率得到bromo-[(3,3-dimethyl-6-phenyl-1,2,4-trioxan-5-yl)methyl]mercury
  参考文献：
  名称：

  在乙酸汞（II）介导的烯丙基氢过氧化物衍生的半过氧缩醛的环化反应中形成1,2,4-三氧六环与1,2-二氧戊环

  摘要：

  经乙酸汞（II）和高氯酸催化剂处理后，衍生自1-苯基丙-2-烯基氢过氧化物的半过氧缩醛可提供高非对映选择性的3,5,6-三取代的1,2,4-三恶烷，而衍生自3-苯基丙- 2-烯基氢过氧化物仅产生3-苯基-4-汞-1,2-二氧戊环。

  DOI：

  10.1039/c39920000428
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-phenylperbutenoate 在 3-羟基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenylprop-2-enyl hydroxyperoxide 、 3-phenylprop-2-enyl hydroxyperoxide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cu-Catalyzed Coupling Approach to Substituted 3-Pyridinol and 5-Pyrimidinol Antioxidants

  摘要：

  A convenient approach to 3-pyridinols and 5-pyrimidinols via a two-step Cu-catalyzed benzyloxylation/catalytic hydrogenation sequence is presented. The corresponding 3-pyridinamines and 5-pyrimidinamines can be prepared in an analogous sequence utilizing benzylamine in lieu of benzyl alcohol. The radical-scavenging ability of these derivatives are preliminarily explored and reveal that the increased acidities of the pyridinols and pyrimidinols render them susceptible to more significant kinetic solvent effects when compared to phenols.

  DOI：

  10.1021/jo801501e

文献信息

• Oxymetallation. Part 24. Preparation of cyclic peroxides by cycloperoxymercuriation of unsaturated hydroperoxides.
  作者：A.J. Bloodworth、Richard J. Curtis、Michael D. Spencer、Neil A. Tallant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86350-x

  日期：1993.3

  Seventeen unsaturated hydroperoxides have been converted by treatment with mercury(II) acetate and/or mercury(II) nitrate into nineteen new mercuriated cyclic peroxides and by subsequent demercuriation with alkaline sodium borohydride, six new mercury-free peroxides have been isolated. The results greatly extend the range of such reactions and provide information about the stereoselectivities and relative

  通过用乙酸汞（II）和/或硝酸汞（II）处理，已将十七种不饱和氢过氧化物转化为十九种新的汞化环状过氧化物，随后通过与碱性硼氢化钠的脱汞反应，分离出六种新的无汞过氧化物。结果大大扩展了此类反应的范围，并提供了有关几种不同形式的环过氧汞化的立体选择性和相对难易程度的信息。建议与乙酸汞（II）的反应是动力学控制的，而与硝酸汞（II）的反应表明是产物分布的热力学控制的组成部分。
• Peroxyl Radical Clocks
  作者：Bill Roschek、Keri A. Tallman、Christopher L. Rector、Jason G. Gillmore、Derek A. Pratt、Carlo Punta、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo0601462

  日期：2006.4.1

  A series of peroxyl radical clocks has been developed and calibrated based on the competition between the unimolecular β-fragmentation (kβ) of a peroxyl radical and its bimolecular reaction with a hydrogen atom donor (kH). These clocks are based on either methyl linoleate or allylbenzene and were calibrated directly with α-tocopherol or methyl linoleate, which have well-established rate constants for

  一系列过氧化自由基的时钟已经被开发以及基于所述单分子β -断裂（之间的竞争校准ķ β一个过氧化氢自由基及其与氢原子供体（双分子反应的）ķ ħ）。这些时钟是基于任一亚油酸甲酯或烯丙基苯和用α生育酚或亚油酸甲酯，已公认的速率常数与过氧自由基反应（直接校准ķ ħ -生育酚= 3.5×10 6中号- 1个小号- 1，ķ ħ -亚油酸= 62男- 1个小号- 1）。这种过氧自由基时钟方法已成功应用于确定抑制和传播速率常数，范围从10 0到10 7 M - 1 s - 1。
• Peroxyesters As Precursors to Peroxyl Radical Clocks
  作者：Jason J. Hanthorn、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jo201862s

  日期：2012.1.6

  consideration of the expanded set of reaction products, inhibition rate constants were measured for a variety of representative phenolic and diarylamine radical-trapping antioxidants. We also provide details for the use of this methodology for the determination of mechanistic information, such as kinetic solvent effects, Arrhenius parameters, and kinetic isotope effects.

  过氧自由基的反应是基本上所有石油衍生的烃和生物脂质氧化降解的中心，因此，自由基捕获的抗氧化剂抑制了这些过程。最近描述的过氧自由基钟提供了一种简单，方便且便宜的方法，用于确定H原子转移至过氧自由基的速率常数，极大地实现了具有抗氧化特性的化合物的动力学和机理表征。我们跟进了关于利用tert开发方法学的初步交流-苯乙烯基过乙酸丁酯作为通用过氧自由基时钟的前体，在本文中，我们描述了一种新型的萘基类似物，可大大提高产品的分析分辨率，并提供与其开发和应用相关的完整细节。使用这种新的前体，并考虑到反应产物的扩展集，测定了各种代表性的酚和二芳基胺自由基捕获型抗氧化剂的抑制速率常数。我们还提供了使用此方法确定机械信息（例如动力学溶剂效应，Arrhenius参数和动力学同位素效应）的详细信息。
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  作者：I. M. Martynova、L. P. Stepovik、V. A. Dodonov

  DOI：10.1023/a:1013911322179

  日期：——

  tert-Butyl hydroperoxide in the presence of aluminum and titanium tert-butylates oxidizes phenylalkenes to carbonyl compounds, as well as unsaturated alcohols and their epoxidation products; the process involves free radicals. Organometallic peroxides take an active part in the formation of secondary oxidation products.
• Process for preparing ketone, alcohol and hydroperoxide
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP1108701B1

  公开（公告）日：2003-04-23