2-(phenylcarbamoyl)phenyl acetate | 6005-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylcarbamoyl)phenyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxybenzanilide；2-acetoxy-benzoic acid anilide；2-Acetoxy-benzoesaeure-anilid；Acetylsalicylsaeure-anilid；Salicylanilidacetat；Acetic acid [2-[anilino(oxo)methyl]phenyl] ester；[2-(phenylcarbamoyl)phenyl] acetate
• CAS: 6005-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: LFQKSSGMPCWSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylcarbamoyl)phenyl acetate 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 5-acetyl-2-hydroxy-benzoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Amin; Desai, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 2-(phenylcarbamoyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺与硫酰氯的高邻位选择性氯化的胺类有机催化剂

  摘要：

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d2cc05320a

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108592A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的水杨酰苯胺类化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。
• Synthesis and Antifungal Activity of Aspirin Derivatives
  作者：Sumei Gao、Zhihong Xu、Xuesong Wang、Hui Feng、Ling Wang、Yuanjiang Zhao、Yue Wang、Xiaorong Tang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16535

  日期：——

  Using aspirin as a lead compound, a series of its derivatives (compounds 1-7) were designed and synthesized. Their activity of anti-pathogenic fungi of plants has been evaluated in the laboratory. The results showed that these compounds had good antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Helminthosprium maydis, Botrytis cinerea and Rhizoctonia solani. Among them, the inhibition of growth for compounds 1 and 2 against Helminthosprium maydis reached 92.5 and 91.6 % at a concentration of 100 mg L-1, respectively, which was superior to carbendazim.

  以阿司匹林为先导化合物，设计并合成了一系列其衍生物（化合物 1-7）。在实验室中对其抗植物病原真菌的活性进行了评估。结果表明，这些化合物对 Sclerotinia sclerotiorum、Helminthosprium maydis、Botrytis cinerea 和 Rhizoctonia solani 具有良好的抗真菌活性。其中，当浓度为 100 mg L-1 时，化合物 1 和 2 对 Helminthosprium maydis 的生长抑制率分别达到 92.5 % 和 91.6 %，优于多菌灵。
• [EN] STABLE HEAVY ISOTOPES IN AMIDE FUNCTIONAL GROUPS AND USES THEREOF<br/>[FR] ISOTOPES LOURDS STABLES DANS DES GROUPES FONCTIONNELS AMIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：RISEN SUZHOU PHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2021189143A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  There are provided isotope-enriched compounds containing stable heavy isotope-enriched amide functional groups for modulating the pharmacokinetic profile, metabolic profile, and/or delivery efficiency of a drug or prodrug, as well as its therapeutic or prophylactic efficacy and/or adverse effects. Use of the isotope-enriched amide-containing drugs and prodrugs for the treatment or prevention of disease states and conditions is also provided. (I)

  提供了含有稳定重同位素富集酰胺功能基团的化合物，用于调节药物或前药的药代动力学特性、代谢特性和/或传递效率，以及其治疗或预防效果和/或不良反应。还提供了使用富含同位素酰胺的药物和前药治疗或预防疾病状态和病症的方法。
• Submillisecond organic synthesis: Outpacing Fries rearrangement through microfluidic rapid mixing
  作者：Heejin Kim、Kyoung-Ik Min、Keita Inoue、Do Jin Im、Dong-Pyo Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1126/science.aaf1389

  日期：2016.5.6

  carbon-carbon coupling before one of the reagents can undergo a Fries rearrangement that would shift a neighboring group to the coupling site. Science, this issue p. 691 Bimolecular coupling can outpace a fast unimolecular rearrangement via extremely rapid low-temperature microfluidic mixing. In chemical synthesis, rapid intramolecular rearrangements often foil attempts at site-selective bimolecular functionalization

  快速混合以超越重排化学依赖于反应伙伴之间的相遇。有时，合作伙伴之一会在等待期间改变形状，破坏了预期的结果。金等人。设计了一种微流体装置来防止这种拙劣的遭遇发生。该装置在低温下运行以防止单个反应物发生异构化。它还实现了快速流速，以在微秒时间尺度上最大化反应物之间的相遇。作者通过在其中一种试剂进行 Fries 重排之前实现双分子碳-碳偶联来展示该装置，该重排会将相邻基团转移到偶联位点。科学，这个问题 p。691 双分子偶联可以通过极快速的低温微流体混合来超越快速的单分子重排。在化学合成中，快速的分子内重排通常会挫败位点选择性双分子功能化的尝试。我们开发了一种微流体技术，它超越了非常快速的阴离子 Fries 重排，以化学选择性地将邻位的碘苯基氨基甲酸酯官能化。该技术的核心是我们设计的芯片微反应器，即使在低温下也可以提供亚毫秒范围的反应时间。该微反应器用于合成具有驱虫活性的生物活性分子 afesa
• Synthesis of 2-(Phenylcarbamoyl)phenyl Acetate and Its Antifungal Activity
  作者：Yuqi Chen、Hui Feng

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15001

  日期：——

  2-(Phenylcarbamoyl)phenyl acetate was synthesized by the ammonolysis of 2-(chlorocarbonyl)phenyl acetate. Its structure was confirmed by IR and 1H NMR. Its antifungal activity against Rhizoctonia solani and Helminthosprium maydis has been studied. It had good antifungal activity against the above two different pathogenic fungi of plants. Its median effective concentrations (EC50) were 22.9 and 6.8 mg L-1, respectively.

  2-(苯基氨基甲酰基)苯基乙酸酯是通过氨解 2-(氯羰基)苯基乙酸酯合成的。红外光谱和 1H NMR 证实了其结构。研究了它对根瘤菌（Rhizoctonia solani）和蓟马（Helminthosprium maydis）的抗真菌活性。它对上述两种不同的植物病原真菌具有良好的抗真菌活性。其有效浓度中值（EC50）分别为 22.9 毫克/升和 6.8 毫克/升。