Chloromethyl 1,2-propadienyl sulfone | 126696-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Chloromethyl 1,2-propadienyl sulfone
• 英文别名: 1-(Chloromethanesulfonyl)propadiene
• CAS: 126696-78-4
• 化学式: C₄H₅ClO₂S
• 分子量: 152.601
• InChiKey: XLJGOMXGCTZXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-39.5 °C
• 沸点：
  315.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol common organic solvents.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 、 Chloromethyl 1,2-propadienyl sulfone 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  预包装的Ramberg–Bäcklund试剂：有机合成的有用工具

  摘要：

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.032
• 作为产物：
  描述：

  [(氯甲基)亚磺酰基]-1,2-丙二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以7.2 g的产率得到Chloromethyl 1,2-propadienyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  预包装的Ramberg–Bäcklund试剂：有机合成的有用工具

  摘要：

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.032

文献信息

• Inclusion of Anionic Guests inside a Molecular Cage with Palladium(II) Centers as Electrostatic Anchors
  作者：Guido H. Clever、Shohei Tashiro、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1002/anie.200902717

  日期：2009.9.7

  Anchors away! Four banana‐shaped ligands and two PdII ions assemble quantitatively to form a ball‐shaped object with four large portals (see picture). The two PdII ions form stable, square‐planar complexes with the pyridyl donors of the ligands, but can undergo further interactions with anions. Their positioning in a confined distance by the rigid ligands make them act as electrostatic anchors for

  抛锚！四个香蕉形的配体和两个Pd II离子定量组装，形成一个带有四个大入口的球形物体（见图）。两个Pd II离子与配体的吡啶基供体形成稳定的方形平面络合物，但可以与阴离子进一步相互作用。它们通过刚性配体在有限的距离内定位，使其充当一定尺寸的二价阴离子客体的静电锚。
• Molecular ladders constituted of laterally-fused 1,4-cyclohexadiene subunits. Open-chain models of the [n]beltenes.
  作者：Ron J. Graham、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00123a009

  日期：1995.9

  A practical synthesis of 2,3,6,7-tetramethylene-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene (11) has opened up several avenues for the elaboration of molecules consisting largely or exclusively of 1,2:4,5-fused 1,4-cyclohexadiene subunits. Diels-Alder addition of dienophiles to both 1,3-diene segments of this reactive hydrocarbon leads directly to 1,4,5,6,7,10,11,12-octahydrotetracene and substituted derivatives of this polyolefin. A route to the hexacene homolog is available by twofold [4 + 2] cycloaddition of a benzyne followed by Birch reduction. For reasons of solubility, the benzyne should carry alkyl groups in its 4- and 5-positions. Finally, a two-step cyclohomologation scheme is described that allows for the systematic controlled extension of the structural features present in 11 to its tetra- and hexacyclic congeners. The insolubility of the latter hydrocarbon limits its further exploitation in synthesis.
• Allenyl chloromethyl sulfones, new dienophile-diene synthons. A simple iterative ring-growing procedure
  作者：Eric Block、David Putman

  DOI：10.1021/ja00166a073

  日期：1990.5
• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。