苯甲醛-Alpha-13C,Alpha-d1 | 155638-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醛-Alpha-13C,Alpha-d1
• 中文别名: 苯甲醛-α-13C,α-d1
• 英文名称: 13C,²H>benzaldehyde
• 英文别名: [1-(13)C,(2)H]-benzaldehyde；Benz(aldehyde-D)-carbonyl-13C；deuterio(phenyl)(113C)methanone
• CAS: 155638-70-3
• 化学式: C₇H₆O
• 分子量: 108.105
• InChiKey: HUMNYLRZRPPJDN-KFNOGTNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  −26 °C(lit.)
• 沸点：
  178-179 °C(lit.)
• 密度：
  1.065 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  145 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，但对光和空气敏感，应避免与强碱、强氧化剂或强还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R40,R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1990 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛-Alpha-13C,Alpha-d1 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A生物合成的早期阶段的研究。

  摘要：

  soraphen A中不寻常的苯甲酸酯起始剂单元是通过肉桂酸的苯丙氨酸以β-氧化（植物样）途径衍生的。3-苯基-3-羟基丙酸酯通过负载到PKS的模块2上直接掺入soraphen中，并间接地从β-氧化途径生成苯甲酰CoA。

  DOI：

  10.1039/b303542p
• 作为产物：
  描述：

  在 MnO₄ 作用下， 生成 苯甲醛-Alpha-13C,Alpha-d1
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A生物合成的早期阶段的研究。

  摘要：

  soraphen A中不寻常的苯甲酸酯起始剂单元是通过肉桂酸的苯丙氨酸以β-氧化（植物样）途径衍生的。3-苯基-3-羟基丙酸酯通过负载到PKS的模块2上直接掺入soraphen中，并间接地从β-氧化途径生成苯甲酰CoA。

  DOI：

  10.1039/b303542p

文献信息

• Amide Bond Formation via Aerobic Photooxidative Coupling of Aldehydes with Amines Catalyzed by a Riboflavin Derivative
  作者：Amal Hassan Tolba、Martin Krupička、Josef Chudoba、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02391

  日期：2021.9.3

  oxidative coupling of aromatic or aliphatic aldehydes with amines mediated by riboflavin tetraacetate (RFTA), an inexpensive organic photocatalyst, and visible light using oxygen as the sole oxidant. The method is based on the oxidative power of an excited flavin catalyst and the relatively low oxidation potential of the hemiaminal formed by amine to aldehyde addition.

  我们报告了一种有效、操作简单且对环境友好的系统，该系统通过芳香族或脂肪族醛与胺的氧化偶联，由一种廉价的有机光催化剂四乙酸核黄素 ( RFTA ) 和使用氧气作为唯一的可见光介导。氧化剂。该方法基于激发的黄素催化剂的氧化能力和由胺与醛加成形成的半缩醛相对低的氧化电位。
• Rhodium-catalyzed reductive carbonylation of aryl iodides to arylaldehydes with syngas
  作者：Zhenghui Liu、Peng Wang、Zhenzhong Yan、Suqing Chen、Dongkun Yu、Xinhui Zhao、Tiancheng Mu

  DOI：10.3762/bjoc.16.61

  日期：——

  The reductive carbonylation of aryl iodides to aryl aldehydes possesses broad application prospects. We present an efficient and facile Rh-based catalytic system composed of the commercially available Rh salt RhCl3·3H2O, PPh3 as phosphine ligand, and Et3N as the base, for the synthesis of arylaldehydes via the reductive carbonylation of aryl iodides with CO and H2 under relatively mild conditions with

  芳基碘化物还原羰基化制备芳基醛具有广阔的应用前景。我们提出了一种高效、简便的Rh基催化体系，由市售的Rh盐RhCl3·3H2O、PPh3作为膦配体、Et3N作为碱组成，用于在CO和H2下通过芳基碘化物的还原羰基化合成芳基醛。相对温和的条件和广泛的底物范围使产品具有良好到优异的产率。对实验参数进行了系统研究。我们探讨了Rh盐与PPh3配体的最佳配比、底物范围、羰基源和氢源以及反应机理。特别是，放大实验表明催化方法可以在工业生产中找到有价值的应用。低气压、廉价配体和低金属用量可以显着提高化学研究和工业应用的实用性。
• Biosynthetic Route to the Ephedra Alkaloids
  作者：Gunnar Grue-Soerensen、Ian D. Spenser

  DOI：10.1021/ja00093a019

  日期：1994.7

  It is shown by C-13 NMR spectroscopy that [carboxyl-C-13]benzoic acid rather than [carbonyl-C-13,H-2]-benzaldehyde supplies the benzylic fragment of the Ephedra alkaloids, norephedrine, ephedrine, norpseudoephedrine, and pseudoephedrine, in growing plants of Ephedra gerardiana sikkimensis. [1,2,3-C-13(3)]-1-Phenylpropane-1,2-dione and (S)-[1,2,3-C-13(3)]-2-amino-1-phenylpropan-1-one([1,2,3-C-13(3)]cathinone) serve as precursors of the Ephedra alkaloids. (R)- and (S)-[1-C-13,1-H-2]-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-one are excluded as intermediates. Cathinone is shown to be a constituent of E. gerardiana.
• Hydrogen Donating Solvent Participation in the Photochemistry of Benzaldehyde and Deoxybenzoin: A 13C CIDNP Study
  作者：Kuo Chu Hwang、Nicholas J. Turro、Heinz D. Roth

  DOI：10.1021/jo00084a030

  日期：1994.3

  Photolysis of benzaldehyde (1; 90% C-13=O) in cyclohexane-d(12) results in the formation of benzaldehyde-h and -d with emissive CIDNP for the C-13=O function. This observation requires a secondary encounter of a free benzoyl radical with either phenylhydroxymethyl or cyclohexyl-d(11) radicals. Photolysis of deoxybenzoin (5; 99% C-13=O) and p-chloro-5 (99% C-13=O) in cyclohexane-d(12) also generates benzyldehyde-h and -d with the same emissive CIDNP for the C-13=O function. These observations are rationalized in terms of a previously unreported primary intermolecular deuterium abstraction by photoexcited deoxybenzoin from the (deuterated) solvent. This assignment is supported by the significantly decreased measured lifetime of triplet deoxybenzoin in cyclohexane-h and -d (429 and 724 ns, respectively) compared to the lifetime in benzene (847 ns).
• Investigation of the early stages in soraphen A biosynthesis
  作者：Alison M. Hill、Betty L. Thompson、Jonathan P. Harris、Roger Segret

  DOI：10.1039/b303542p

  日期：——

  The unusual benzoate starter unit in soraphen A derives from phenylalanine via cinnamate in a beta-oxidative (plant-like) pathway; 3-phenyl-3-hydroxypropanoate incorporates directly into soraphen by loading onto module 2 of the PKS and indirectly from the beta-oxidative pathway to generate benzoyl CoA.

  soraphen A中不寻常的苯甲酸酯起始剂单元是通过肉桂酸的苯丙氨酸以β-氧化（植物样）途径衍生的。3-苯基-3-羟基丙酸酯通过负载到PKS的模块2上直接掺入soraphen中，并间接地从β-氧化途径生成苯甲酰CoA。