2-乙炔苯氨甲酸叔丁酯 | 1097731-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙炔苯氨甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-ethynylbenzyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl 2-ethynylbenzylcarbamate；tert-butyl N-[(2-ethynylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1097731-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: RSZRTXWCUFDWLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔苯氨甲酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.34h， 生成 tert-butyl (2-((2-(oct-1-yn-1-yl)phenyl)ethynyl)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]-菲啶的“黄金”级联环化

  摘要：

  合适的取代：报道了使用金催化合成高度取代的六元 N-杂环。使用不同取代的炔烃系统作为起始材料的应用级联反应以非常高的总产率提供相应的苯并[ c ]菲啶。此外，研究了两个 π 扩展分子作为有机薄膜晶体管中的有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.202102134
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-2-溴苄胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-乙炔苯氨甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过环羰基Sonogashira反应合成N-杂芳族化合物

  摘要：

  通过甲苯磺酰胺和碘代芳烃之间无铜，钯催化的环羰基Sonogashira反应，一步一步合成了官能化的二氢吲哚啉和二氢苯并氮杂s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601392

文献信息

• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by Hydroamination of Alkynyl Carbamates: Application to the Synthesis of Nitidine
  作者：Taro Enomoto、Anne-Lise Girard、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo901906b

  日期：2009.12.4

  convenient and direct synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines, the gold(I)-catalyzed intramolecular hydroamination of (2-alkynyl)benzyl carbamates has been developed. The reaction with cationic gold(I) complex [AuCl(PPh3)/AgNTf2] proceeded at room temperature, giving the desired 6-endo adducts. The addition of alcohol efficiently promoted the reaction, and the amount of the catalyst could be reduced to

  为了方便，直接地合成1,2-二氢异喹啉，已经开发了金（I）催化的（2-炔基）苄基氨基甲酸酯的分子内氢化胺化反应。与阳离子金（I）配合物[AuCl（PPh 3）/ AgNTf 2 ]的反应在室温下进行，得到所需的6-内加合物。醇的添加有效地促进了反应，并且催化剂的量可以减少至1mol％。然而，带有缺电子的芳基或烷基的炔烃主要产生5- exo加合物。在这种情况下，请使用大块金催化剂AuCl [（o -biPh）（t Bu）2 P] Cl / AgNTf 2改善了区域选择性，使6-内酰胺加合物具有更好的收率。此外，带有乙缩醛或烯酮的氨基甲酸炔基酯的加氢胺化反应已成功地通过单一催化剂介导的串联环化反应（包括缩合反应或迈克尔加成所得的氨基甲酸酯）进行了简明的四环杂环（如亚硝胺）的合成。
• [EN] SKELETAL MUSCLE DELIVERY PLATFORMS AND METHODS OF USE<br/>[FR] PLATEFORMES D'ADMINISTRATION À DES MUSCLES SQUELETTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARROWHEAD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022056269A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present disclosure relates to delivery platforms that specifically and efficiently direct payloads to skeletal muscle cells in a subject, in vivo. The delivery platforms diclosed herein include targeting ligands (such as compounds that have affinity for integrins, including alpha- v-beta-6) and pharmacokinetic/pharmacodynamic (PK/PD) modulators, to facilitate the delivery of payloads to cells, including to skeletal muscle cells. Suitable payloads for use in the delivery platforms disclosed herein include RNAi agents, which can be linked or conjugated to the delivery platofrms, and when delivered in vivo, provide for the inhibition of gene expression in skeletal muscle cells. Pharmaceutical compositions that include the skeletal muscle cell delivery platform are also described, as well as methods of use for the treatment of various diseases and disorders where delivery of a therapeutic payload to a skeletal muscle cell is desirable.

  本公开涉及将有效载荷有针对性地且高效地引导至体内骨骼肌细胞的传递平台。所述传递平台包括靶向配体（例如具有亲和力的化合物，包括α-v-β-6整合素）和药代动力学/药效学（PK/PD）调节剂，以促进有效载荷传递到细胞，包括骨骼肌细胞。适用于本公开的传递平台的有效载荷包括RNAi剂，可以链接或结合到传递平台上，在体内传递时，可以抑制骨骼肌细胞的基因表达。还描述了包括骨骼肌细胞传递平台的药物组合物，以及用于治疗各种疾病和疾病的方法，其中传递治疗有效载荷至骨骼肌细胞是可取的。
• “Golden” Cascade Cyclization to Benzo[ <i>c</i> ]‐Phenanthridines
  作者：Christoph M. Hendrich、Sebastian Senn、Lea Haas、Marvin T. Hoffmann、Ute Zschieschang、Luca C. Greiner、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Hagen Klauk、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202102134

  日期：2021.10.21

  substituted six-membered N-heterocycles using gold catalysis is reported. The applied cascade reaction using different substituted alkyne systems as starting materials furnished the corresponding benzo[c]phenanthridines in very high overall yields. In addition, two π-extended molecules were studied as organic semiconductors in organic thin-film transistors.

  合适的取代：报道了使用金催化合成高度取代的六元 N-杂环。使用不同取代的炔烃系统作为起始材料的应用级联反应以非常高的总产率提供相应的苯并[ c ]菲啶。此外，研究了两个 π 扩展分子作为有机薄膜晶体管中的有机半导体。
• Synthesis of N-Heteroaromatic Compounds through Cyclocarbonylative Sonogashira Reactions
  作者：Laura Antonella Aronica、Gianluigi Albano、Luca Giannotti、Elisa Meucci

  DOI：10.1002/ejoc.201601392

  日期：2017.2.3

  A one‐step synthesis of functionalised isoindolines and dihydrobenzoazepines was developed through copper‐free, palladium‐catalysed cyclocarbonylative Sonogashira reactions between tosylamides and iodoarenes.

  通过甲苯磺酰胺和碘代芳烃之间无铜，钯催化的环羰基Sonogashira反应，一步一步合成了官能化的二氢吲哚啉和二氢苯并氮杂s。