3,6-dimethylbenzofuran-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,6-dimethylbenzofuran-5-ol
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IMABOBLFKQOVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethylbenzofuran-5-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (+)-paeoveitol
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成paeoveitol

  摘要：

  已从市售材料中分7步开发了高立体控制的Paeoveitol合成方法，产率为26％。合成策略主要受到生物遗传学假设的启发，并由异狄尔斯-阿尔德环加成法构建目标分子框架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02228
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己-3-烯-1-酮 在 sodium periodate 、 三正丁胺 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3,6-dimethylbenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成的苯并呋喃和萘呋喃：在立体异构体B和paeoveitols的合成中的应用

  摘要：

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.037

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Paeoveitol
  作者：Yuhan Zhang、Yonghong Guo、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02228

  日期：2016.9.16

  A highly stereocontrolled synthesis of paeoveitol has been developed in 26% yield, in 7 steps from commercially available materials. The synthetic strategy was inspired primarily by the biogenetic hypothesis and was enabled by hetero-Diels–Alder cycloaddition to construct the target molecular framework.

  已从市售材料中分7步开发了高立体控制的Paeoveitol合成方法，产率为26％。合成策略主要受到生物遗传学假设的启发，并由异狄尔斯-阿尔德环加成法构建目标分子框架。
• Dyeing composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and heterocyclic coupler, methods and uses
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040231067A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The subject of the present application is a dyeing composition for dyeing keratinous fibres, in particular human keratinous fibres such as hair, comprising, in an appropriate dyeing medium, at least one cationic tertiary para-phenylenediamine containing a pyrrolidine ring, and at least one particular heterocyclic coupler. The subject of the invention is also the dyeing method using this composition.

  本申请的主题是一种染色组合物，用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维，如头发，包括在适当的染料介质中，至少包含一种含有吡咯烷环的阳离子第三对苯二胺，以及至少一种特定的杂环偶合剂。本发明的主题还包括使用该组合物的染色方法。
• 3-METHYL-BENZOFURAN-5-OL AND ITS USE IN PERFUME COMPOSITIONS
  申请人：International Flavors & Fragrances, Inc.

  公开号：US20150111810A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention is directed to a novel fragrance compound, 3-methyl-benzofuran-5-ol, and a method of improving, enhancing or modifying a fragrance formulation through the addition of an olfactory acceptable amount of 3-methyl-benzofuran-5-ol.

  本发明涉及一种新型香气化合物，3-甲基苯并呋喃-5-醇，以及通过添加可接受嗅觉量的3-甲基苯并呋喃-5-醇来改善、增强或修改香气配方的方法。
• Composition tinctoriale comprenant une paraphénylènediamine tertiaire cationique et un coupleur hétérocyclique ou un hydroxybenzamide; procédés et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1428510A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  La présente demande a pour objet une composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant dans un milieu de teinture approprié au moins une paraphénylènediamine tertiaire cationique contenant un noyau pyrrolidinique et au moins un coupleur hétérocyclique particulier, ou un hydroxybenzamide. L'invention a aussi pour objet le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

  本申请的目的是一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的染色组合物，该组合物在合适的染色介质中包含至少一种含有吡咯烷核的阳离子叔对苯二胺和至少一种特定的杂环偶联剂或羟基苯甲酰胺。 本发明还涉及使用这种组合物的染色工艺。
• 3-methyl-benzofuran-5-ol and its use in perfume compositions
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP2862918A1

  公开（公告）日：2015-04-22

  The present invention is directed to a novel fragrance compound, 3-methyl-benzofuran-5-ol, and a method of improving, enhancing or modifying a fragrance formulation through the addition of an olfactory acceptable amount of 3-methyl-benzofuran-5-ol.

  本发明涉及一种新型香料化合物--3-甲基-苯并呋喃-5-醇，以及一种通过添加嗅觉可接受量的 3-甲基-苯并呋喃-5-醇来改进、提高或改变香料配方的方法。

表征谱图