methyl 3-(4-anisyl) cinnamate | 202391-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-anisyl) cinnamate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate；methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 202391-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JVGDQPAPEQTDCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 methyl 3-(4-anisyl) cinnamate 在 三乙氧基硅烷 、 1,2-bis(bis(3,5-di-tertbutyl-4-methoxyphenyl)phosphino)benzene 、 copper(II) acetate monohydrate 、 cesium pivalate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  一种基于 umpolung 的铜催化区域选择性氢氨化 α-氨基酸方法

  摘要：

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d1sc03692k
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 Methyl cinnamate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl 3-(4-anisyl) cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Heck Arylations of Cyclic and Acyclic Acrylate Derivatives Using Arenediazonium Tetrafluoroborates. A New Synthesis of the Antidepressant Drug (±)-Paroxetine

  摘要：

  The Heck arylation of acyclic- and cyclic-substituted acrylates using several arenediazonium tetrafluoroborates was investigated. Arylations were carried out under aerobic, ligand-free conditions to provide the corresponding substituted acrylates in moderate to high isolated yields. Heck arylations were usually completed in less than 2 h in refluxing methanol. The aza-endocyclic acrylate derivative 11a was converted into the antidepressant drug ((+)(-))-paroxetine in a concise new route in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol060248e

文献信息

• Microwave-assisted palladium-catalyzed conjugate addition of arylsilanes to alkynes
  作者：Mingjie Liao、Chuang Liu、Huangdi Feng、Qingqing You、Junhai Huang

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114031

  日期：2024.4

  nucleophiles in coupling reactions, have seen limited application in the catalytic regioselective addition to unsaturated hydrocarbons. In this study, we present a microwave-assisted, palladium-catalyzed conjugate addition reaction involving arylsilanes and activated alkynes. This methodology for the catalytic functionalization of alkynes with organosilicon reagents offers a straightforward route to

  有机硅烷在偶联反应中广泛用作亲核试剂，但在不饱和烃的催化区域选择性加成中的应用有限。在这项研究中，我们提出了一种微波辅助、钯催化的共轭加成反应，涉及芳基硅烷和活化的炔烃。这种使用有机硅试剂对炔烃进行催化官能化的方法为产生多取代烯烃提供了一种直接的途径，具有高区域选择性。这种高效且多功能的反应可耐受多种官能团和底物，预示着合成策略的有效新途径。
• 10.1021/acscatal.4c01944
  作者：Li, Hui、Tian, Xu、Dang, Qin-Qin、Zhang, Jing、Wen, Zhen-Kang

  DOI：10.1021/acscatal.4c01944

  日期：——

  phenylpropiolic acid derivatives are compatible with this hydroarylation protocol, offering an alternative selectivity to traditional β-syn-hydroarylation reactions. The distinct advantages of our method include precise control over selectivity, reduced catalyst loading, and broad tolerance toward functional groups. These features highlight the potential of our approach in the synthesis of multifunctionalized

  通过过渡金属催化的内部炔烃的区域和立体选择性加氢芳基化提供了设计高度立体定义的多官能化烯烃的直接方法。通过电子偏压的识别，贫电子炔烃与芳基硼酸的β-顺式加氢芳基化已经得到了深入研究。然而，由于这些固有的偏差，从相同的起始材料实现相反的α-选择性和高度反立体选择性的氢芳基化仍然是一个重大挑战。因此，非常需要一种具有相反的取代基位置和构型的三取代烯烃的替代合成途径。基于空间排斥诱导的区域选择性和瞬时加成后配位定向立体选择性，我们在此报告了一种使用镍催化剂促进正式反加成途径的苯丙醇酯的α-加氢芳基化方法。多种有机硼酸和苯丙炔酸衍生物与该加氢芳基化方案兼容，为传统的 β-syn-加氢芳基化反应提供了替代选择性。我们的方法的独特优势包括精确控制选择性、减少催化剂负载以及对官能团的广泛耐受性。这些特征凸显了我们的方法在多功能烯烃合成和基于炔烃的药物中间体后期修饰方面的潜力，展示了其在有机合成中的多功能性和适用性。
• Mitra, Jayati; Mitra, Alok K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 613 - 616
  作者：Mitra, Jayati、Mitra, Alok K

  DOI：——

  日期：——
• New Approaches towards the Synthesis of Alkenes using the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction as the Key Step
  作者：Kerstin Bodman、Shenay Has-Becker、Oliver Reiser

  DOI：10.1080/10426509908546210

  日期：1999.1.1
• Efficient Heck Arylations of Cyclic and Acyclic Acrylate Derivatives Using Arenediazonium Tetrafluoroborates. A New Synthesis of the Antidepressant Drug (±)-Paroxetine
  作者：Julio Cezar Pastre、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/ol060248e

  日期：2006.4.1

  The Heck arylation of acyclic- and cyclic-substituted acrylates using several arenediazonium tetrafluoroborates was investigated. Arylations were carried out under aerobic, ligand-free conditions to provide the corresponding substituted acrylates in moderate to high isolated yields. Heck arylations were usually completed in less than 2 h in refluxing methanol. The aza-endocyclic acrylate derivative 11a was converted into the antidepressant drug ((+)(-))-paroxetine in a concise new route in good overall yield.