5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzoimidazole-2-thione；5,6-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione；5,6-dimethoxy-1H-benzimidazole-2-thiol
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02103678
• 分子量: 210.257
• InChiKey: AIPIIYXJGWHOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione 生成 2-(4-dimethylamino-3-fluoro-pyridin-2-ylmethylthio)-5,6-dimethoxy-(1H)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl containing benzimidazoles, compositions and use

  摘要：

  该发明涉及的是对钾刺激的H.sup.+ -K.sup.+ ATP酶活性具有抑制作用的4-氨基-2-吡啶甲基磺基-(和硫)-苯并咪唑类化合物。该发明的一种化合物是2-(4-氨基-5-溴-2-吡啶甲基磺氧基)-5-甲氧基-(1H)-苯并咪唑。

  公开号：

  US05250527A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4，5-二甲氧基苯胺 在 aluminum nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-[(Imidazo[1,2-a]pyridinylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazoles

  摘要：

  这项发明涉及对溃疡的治疗和预防有用的2-[(咪唑[1,2-a]吡啶基甲基)-亚砜基]-1H-苯并咪唑。

  公开号：

  US04687775A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Studies on proton pump inhibitors. I. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Seiji MORITA、Masatoshi CHIHIRO、Toshimi KANBE、Katsuya YAMASAKI、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.1517

  日期：——

  Many 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolines were synthesized and examined for their (H+ + K+) adenosine triphosphatase ATPase-inhibitory and antisecretory activities. These sulfinyl compounds could be considered to be rigid analogues of the 2-[(2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazole class of antisecretory agents. All the compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。
• Method of using (H.sup.+ /K.sup.+)ATPase inhibitors as antiviral agents
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05945425A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  A class of compounds which are (H.sup.+ /K.sup.+)ATPase inhibitors can be used for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by Formula III: ##STR1## wherein D is N or CH; wherein R.sup.7 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyl, alkyl, halo, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyl, aminosulfonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; wherein R.sup.8 is selected from hydrido, alkyl and cycloalkyl; wherein R.sup.9 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, alkyl, halo, cyano, nitro, hydroxyl, haloalkyl, nitro, carboxyl, alkanoyl, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; and wherein R.sup.10 and R.sup.11 are independently selected from hydrido, alkyl, aryl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl wherein the aryl ring may be further substituted with one or more radicals selected from alkyl, halo, hydrazidylcarbonyl, aminocarbonyl and alkoxy; or wherein R.sup.10 and R.sup.11 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring.

  一类(H.sup.+ /K.sup.+)ATP酶抑制剂化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由Formula III定义：其中D为N或CH；其中R.sup.7为从氢化物、烷氧基、氨基、氰基、硝基、羟基、烷基、卤素、卤代烷基、羧基、烷酰基、硝基、氨基、烷基氨基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、烷基氨基甲酰基、烷基羰基氨基、烷氧羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷硫基、烷砜基和烷磺酰中选择的一个或多个基团；其中R.sup.8选择自氢、烷基和环烷基；其中R.sup.9为从氢化物、烷氧基、氨基、烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、卤代烷基、硝基、羧基、烷酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、烷基羰基氨基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷氧羰基、烷硫基、烷砜基和烷磺酰中选择的一个或多个基团；其中R.sup.10和R.sup.11分别选择自氢、烷基、芳基、烷基羰基和芳基羰基，其中芳环可能进一步取代一个或多个从烷基、卤素、肼基甲酰基、氨基甲酰基和烷氧基中选择的基团；或其中R.sup.10和R.sup.11与氮原子一起形成一个杂环环。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation Approach to Thiadiazafluorenones: A Correction
  作者：Lucia Veltri、Roberta Amuso、Corrado Cuocci、Paola Vitale、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01043

  日期：2019.7.5

  3-methyl isomers, as unequivocally established by XRD analysis of a representative product. A correction is therefore provided here in order to rectify the previous erroneous assignment of the position of the methyl group. Moreover, the process has been generalized to substrates bearing an internal triple bond, which lead to 3-alkyl-2-methyl-1-thia-4a,9-diazafluoren-4-ones, whose structure was confirmed by

  钯催化的带有末端三键的2-（丙炔硫基）苯并咪唑的羰基化反应导致生成2-甲基-1-硫代-4a，9-二氮杂芴-4-酮，而不是先前报道的3-甲基异构体。代表性产品的XRD分析。因此，在此提供一种校正，以校正先前对甲基位置的错误分配。此外，该方法已推广到带有内部三键的底物上，该底物产生了3-烷基-2-甲基-1-硫杂-4a，9-二氮杂芴-4-酮，其结构已通过XRD分析了两种代表性衍生品。
• Visible-Light-Promoted [3 + 2] Cyclization of Chalcones with 2-Mercaptobenzimidazoles: A Protocol for the Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Ziren Chen、Fei Xue、Yonghong Zhang、Weiwei Jin、Bin Wang、Yu Xia、Mengwei Xie、Ablimit Abdukader、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00867

  日期：2022.5.6

  diverse imidazo[2,1-b]thiazoles via an electron–donor–acceptor (EDA) complex has been developed. This novel aminothiolation can be realized under only visible light irradiation without the aid of external photocatalysts, transition metals, and oxidants. Mechanistic investigations have revealed that the thiol anions and chalcones form EDA complexes, providing a novel strategy for the synthesis of imidazo[2

  已经开发了一种可见光促进的查耳酮和 2-巯基苯并咪唑之间的 [3 + 2] 环化，用于通过电子 - 供体 - 受体 (EDA) 复合物构建不同的咪唑并[2,1- b ] 噻唑。这种新型氨基硫醇化可以在仅可见光照射下实现，无需外部光催化剂、过渡金属和氧化剂的帮助。机理研究表明，硫醇阴离子和查耳酮形成EDA配合物，为咪唑并[2,1- b ]噻唑的合成提供了一种新的策略。