9-bromo-9,10-dihydro-10-methoxyphenanthrene | 5548-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-9,10-dihydro-10-methoxyphenanthrene
• 英文别名: 9-Brom-10-methoxy-9.10-dihydro-phenanthren；(10-bromo-9,10-dihydro-[9]phenanthryl)-methyl ether；Opt.-inakt. 10-Brom-9-methoxy-9.10-dihydro-phenanthren；(10-Brom-9,10-dihydro-[9]phenanthryl)-methyl-aether；9-Bromo-10-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene
• CAS: 5548-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: HVWRLDTXZXGGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C (decomp)
• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-9,10-dihydro-10-methoxyphenanthrene 、 9,10-dibromo-9,10-dihydro-phenanthrene 生成 9-甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of an Isomer of Estrone Containing a Phenolic B Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01255a018
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 菲 在 水 吡啶 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.25h， 以22%的产率得到9-bromo-9,10-dihydro-10-methoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  蒽的亲电子芳族加成反应（Ad E Ar）

  摘要：

  在先前的研究中发现萘和喹啉可以通过亲电芳香族加成反应（Ad E Ar）反应后，我们将其应用于蒽。当蒽在NaHCO 3和吡啶的存在下与溴在甲醇中反应时，在不存在取代产物或氧化去甲基化产物（如蒽醌）的情况下，以82％的产率获得9,10-二氢-9,10-二甲氧基蒽（2）。在乙醇中的相同反应以低得多的产率（45％）产生9,10-二乙氧基-9,10-二氢蒽（9）。此外，我们研究了加成产物2的反应性。用DDQ在苯中于65°C处理2 12 h产生9,10-二甲氧基蒽（3），产率为62％，在10分钟内将2迅速在甲醇NaOH中转化为9-甲氧基蒽（4）。此外，在1-丙醇中2在75°C的酸催化芳构化10分钟，得到9-正丙氧基蒽（8），产率为65％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.032

文献信息

• The Action of Bromine in Methyl Alcoholic Solution on Phenanthrene; a New Route to 9-Phenanthrol and 9-Phenanthrylamines¹
  作者：L. F. Fieser、R. P. Jacobsen、C. C. Price

  DOI：10.1021/ja01302a022

  日期：1936.11
• van der Linde,J.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1047 - 1057
  作者：van der Linde,J.、Havinga,E.

  DOI：——

  日期：——