1,4-二硝基丁烷 | 4286-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,4-二硝基丁烷
• 英文名称: 1,4-dinitrobutane
• 英文别名: 1,4-dinitro-butane；1,4-Dinitro-butan
• CAS: 4286-49-1
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00094942
• 分子量: 148.119
• InChiKey: KWFGJLCFMKVZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5°C
• 沸点：
  218.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3106 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硝基丁烷 在 n-butyllithium hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-dinitrobutane dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  Nekrasova, G. V.; Lipina, E. S.; Boldysh, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1031 - 1035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dinitro-cyclopentan-1-on, Kalium-Salz 在 甲酸 作用下， 生成 1,4-二硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of .alpha.,.alpha.'-dinitrocyclanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a028

文献信息

• One-step template synthesis and solution structures of bis(macrocyclic) octaamine dicopper(II) complexes
  作者：Peter Comba、Peter Hilfenhaus

  DOI：10.1039/dt9950003269

  日期：——

  yield. The synthesis and spectroscopic properties of the dicopper(II) complexes with nitro substituents and of the bis(pendant amine) metal-free compounds are reported. The similar template reaction of (1,9-diamino-3,7-diazanonane)copper(II) with 1,4-dinitrobutane yielded the corresponding dicopper(II) complex of the bis(14-membered)(CH2)2-linked bis(pendant nitro) bis(macrocyclic) ligand. The dicopper(II)

  （1,10-二氨基-4,7-二氮杂十二烷）铜（II）与甲醛，二硝基烷烃（NO 2 CH 2）2（CH 2）n（n = 2-4）和碱在MeOH中的模板反应产生1 ，分别具有n = 2、3或4的n-双（10-硝基-1,4,8,12-四氮杂环十五烷基）烷烃以合理的收率（约30％）与铜（II）配位。硝基取代基可以用Zn-HCl还原，大约在1-2分钟内分离出无金属的双（侧链氨基四氮杂大环）化合物。25％的产率。双铜的合成及光谱性质（Ⅱ）报道了具有硝基取代基和不含双（侧基胺）的金属化合物的配合物。的（1,9-二氨基-3,7- diazanonane）铜（相似模板反应II与1,4-二硝基），得到相应的亚铜（II）配合物的双（14-元）（CH的2）2 -连接的双（侧基硝基）双（大环）配体。双（侧基硝基）大环的双铜（II）配合物在EPR谱图中不显示任何偶联，而与桥的大小无关。这与（CH 2）2-连接的双（大
• Substitution of quinizarin and 5-hydroxyquinizarin at C-2
  作者：James K. Sutherland、Patrick Towers、Colin W. Greenhalgh

  DOI：10.1039/c39810000740

  日期：——

  Carbanions derived from ethyl acetoacetate, acetylacetone, and alkyl nitro-compounds add to C-2 of quinizarin and its 5-hydroxy-derivative.

  衍生自乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和烷基硝基化合物的碳负离子会加入奎尼沙林及其5-羟基衍生物的C-2中。
• Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin
  作者：Laurence M. Harwood、Leslie C. Hodgkinson、James K. Sutherland、Patrick Towers

  DOI：10.1139/v84-329

  日期：1984.10.1

  Condensation of leuco-5-hydroxyquinizarin with aldehydes under Marschalk conditions (sodium hydroxide – water) gives 2-alkyl-5-hydroxyquinizarins with high regioselectivity, while the 3-alkyl compounds are obtained under Lewis conditions (piperidinium acetate – isopropanol). Reaction of the quinone with nitronate anions in methanol yields 2-alkyl derivatives exclusively.

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。
• C-C Coupling of Acyclic Nitronates with Silyl Ketene Acetals under Silyl Triflate Catalysis: Reactivity Umpolung of Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Vladimir O. Smirnov、Yulia A. Khomutova、Vladimir A. Tartakovsky、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201200239

  日期：2012.6

  C–C coupling of alkyl and trialkylsilyl nitronates with silyl ketene acetals yields functionalized nitroso acetals. This conversion may serve as a new simple procedure to reverse the conventional reactivity of aliphatic nitro compounds. Preliminary results on the hydrogenation of nitroso acetals into amino acids derivatives, as well as TFA-catalyzed transformations of nitroso acetals, are examined to

  TBSOTf 促进的烷基和三烷基甲硅烷基硝基酸酯与甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-C 偶联产生功能化的亚硝基缩醛。这种转化可以作为一种新的简单程序来逆转脂肪族硝基化合物的常规反应性。检查了亚硝基缩醛氢化成氨基酸衍生物的初步结果，以及亚硝基缩醛的 TFA 催化转化，以证明这种 umpolung 程序的可能效用。
• Cathodic hydrodimerization of nitroolefins
  作者：Michael Weßling、Hans J Schäfer

  DOI：10.3762/bjoc.11.131

  日期：——

  They belong to the group of activated alkenes that can be hydrodimerized by cathodic reduction. There are many olefins with different electron withdrawing groups used for cathodic hydrodimerization, but not much is known about the behaviour of the nitro group. Synthetic applications of this group could profit from the easy access to nitroolefins in large variety, the C-C bond formation with the introduction

  通过醛与脂肪族硝基链烷烃的缩合可以轻松获得各种形式的硝基链烷烃。它们属于可以通过阴极还原加氢二聚的活性烯烃。有许多具有不同吸电子基团的烯烃用于阴极加氢二聚反应，但对硝基的行为知之甚少。该类化合物的合成应用可得益于容易获得的各种硝基烯烃，通过在1,4-距离处引入两个硝基基团以及通过还原为肟和胺而将硝基基团转化为CC键而形成的CC键。通过Nef反应和在酸性CH键上碱催化的缩合反应转化为醛和酮。八个1-芳基-2-硝基-1-丙烯已在一个不分隔的电解池中进行了电解，得到2，高产率的5-二硝基-3,4-二芳基己烷。已经使用了4-甲氧基-，4-三氟甲基-，2-氯和2，6-二氟苯基，此外还使用了2-呋喃基和2-吡咯基。该反应是化学选择性的，因为仅双键而不是硝基发生反应，该反应是对硝基的ss，ss偶联的区域选择性，并且优先形成六种可能的非对映异构体中的两种作为主要产物。