4-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid | 160555-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-chloro-anthracene-1,9-dicarboxylic acid
• CAS: 160555-09-9
• 化学式: C₁₆H₉ClO₄
• 分子量: 300.698
• InChiKey: NVPDZKRCYDYMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-氯蒽-1,9-二羧酸酸酐
  参考文献：
  名称：

  AZONAFIDE DERIVED TUMOR AND CANCER TARGETING COMPOUNDS

  摘要：

  公式I的基于azonafide的化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物将细胞毒性azonafide衍生物递送至细胞的方法，以及相关化合物和方法，用于准备基于azonafide的公式I化合物。

  公开号：

  US20100120817A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1,2-dihydrocyclopentanoanthracene-1,2-dione 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AZONAFIDE DERIVED TUMOR AND CANCER TARGETING COMPOUNDS

  摘要：

  公式I的基于azonafide的化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物将细胞毒性azonafide衍生物递送至细胞的方法，以及相关化合物和方法，用于准备基于azonafide的公式I化合物。

  公开号：

  US20100120817A1

文献信息

• 6- and 7-Substituted 2-[2‘-(Dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3<i>H</i>- dibenz[<i>de</i>,<i>h</i>]isoquinoline-1,3-diones:  Synthesis, Nucleophilic Displacements, Antitumor Activity, and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Salah M. Sami、Robert T. Dorr、Anikó M. Sólyom、David S. Alberts、Bhashyam S. Iyengar、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm950742g

  日期：1996.1.1

  New 2-[2'-(dimethylamino)ethyl]-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones with substituents at the 6- and 7-positions were prepared. Nucleophilic aromatic displacement was a key reaction in the syntheses. Ten of the new compounds were more potent than the unsubstituted compound, azonafide, in a panel of tumor cells including human melanoma and ovarian cancer and murine sensitive and MDR L1210 leukemia

  制备了在6-和7-位具有取代基的新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮。亲核芳香族取代是合成中的关键反应。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠类敏感和MDR L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，十种新化合物比未取代的化合物azonafide更有效。它们在细胞培养中的心脏毒性也较小。这些化合物中的四种对MDR白血病不具有交叉耐药性，其中一种（6-乙氧基氮磺酰胺）对实体瘤细胞的效力几乎与白血病细胞一样。这些化合物对人乳腺癌，结肠癌和肺癌细胞（包括阿霉素和米托蒽醌抗性细胞株）也具有良好的效力。与阿佐那非相比，新类似物在体内的优势更小，但是6-乙氧基氮芥酸对小鼠的L1210白血病和皮下B16黑色素瘤更有效。尽管未发现细胞中抗肿瘤效力与取代基的理化性质之间的相关性，但在统计学上，DNA熔融转变温度（δTm）与实体肿瘤细胞以及对6取代的azonafides
• 1, 2-dihydro-3H-dibenzisoquinoline-1,3-dione anticancer agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05635506A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  This invention relates to a compound useful for the treatment of tumors having the formula: ##STR1##

  这项发明涉及一种用于治疗具有以下化学式的肿瘤的化合物：##STR1##
• Azonafide derived tumor and cancer targeting compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US08008316B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  An azonafide-based compound of Formula I, a composition comprising the compound, and a method of using the compound to deliver a cytotoxic azonafide derivative to a cell, as well as related compounds and methods for the use thereof to pre-pare an azonafide-based compound of Formula I.

  一种基于azonafide的化合物I的配方，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物向细胞传递细胞毒性azonafide衍生物的方法，以及相关的化合物和使用它们的方法，以制备基于azonafide的化合物I。
• Amino-Substituted 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones. Synthesis, Antitumor Activity, and Quantitative Structure-Activity Relationship
  作者：Salah M. Sami、Robert T. Dorr、Aniko M. Solyom、David S. Alberts、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm00006a018

  日期：1995.3

  Sets of 2-[2'-(dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones with amino and actylamino groups at each of the eight positions on the anthracene nucleus were synthesized from appropriately substituted anthracenes. Their evaluation in in vitro antitumor and cardiotoxicity assays revealed a very strong dependence of potency on the position of substitution. Certain compounds, including the 4-, 5-, 7-, and 9-amino derivatives, showed significantly higher potency than the unsubstituted parent compound, azonafide. Among them, 7-aminoazonafide had low cardiotoxicity relative to cytotoxicity. In general, the acetylamino analogues were less potent than the amino derivatives against tumor cells and neonatal rat heart myocytes; however, 5-(acetylamino)azonafide was highly cardiotoxic. 9-Aminoazonafide was more efficacious than azonafide or amonafide against P388 leukemia in mice. Statistically significant correlations were made between the ability of amino analogues to increase the transition melt temperature (Delta T-m) of DNA and their potency against solid tumors, leukemia cells, or cardiac myocytes.
• 1,2 DIHYDRO-3-H-DIBENZ(de,h) ISOQUINOLINE 1,3 DIONE AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES

  公开号：EP0660824A1

  公开（公告）日：1995-07-05