1-benzyl-1,2-dihydroacenaphthylene | 94257-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• 英文别名: 1-benzylacenaphthene
• CAS: 94257-40-6
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: COKCYRSVZCWNFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  210-215 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-benzyl-1,2-dihydroacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  光化学合成：2. 苊与苯的辐照

  摘要：

  Oliveri-Mandala、Giacalone 和 Deleo 描述的苊和苄基的辐照产物已被证明具有结构 (III) 而不是最初提出的环丁烷衍生物 (II, R = H) 的结构。通过乙酸酐和硫酸对 (III) 的作用获得的主要产物不是乙酰化过程的结果，而是磺内酯 (IV)。

  DOI：

  10.1139/v62-010

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization Reactions of Allenynes for the Synthesis of Fused Cyclopropanes and Acenaphthenes
  作者：Takaya Ikeuchi、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.201903384

  日期：2019.6.3

  A gold‐catalyzed reaction of phenylene‐tethered allenynes with benzofurans gave 1‐(naphth‐1‐yl)cyclopropa[b]benzofuran derivatives, whereas the reaction of 1‐allenyl‐2‐ethynyl‐3‐methylbenzene derivatives in the absence of benzofurans gave acenaphthenes in good yields. These results can be rationalized by nucleophilic attack of the alkyne moiety on an activated allene to form a vinyl cation intermediate

  亚苯基拴链的烯炔与苯并呋喃的金催化反应产生了1-（萘-1-基）环丙烷[ b ]苯并呋喃衍生物，而苯并呋喃不存在时1-烯基-2-乙炔基-3-甲基苯衍生物的反应以高收率得到啶。这些结果可以通过炔基部分在活化的丙二烯上的亲核攻击以形成乙烯基阳离子中间体来合理化。
• Reactivity of the 5-Hydroacenaphthylene Anion towards Electrophiles
  作者：Marcia E. Van Loo、Johan Lugtenburg、Jan Cornelisse

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1907::aid-ejoc1907>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  Subsequent reaction with electrophiles such as allyl bromide and propargyl bromide occurs selectively at position 1, resulting in the formation of the novel 1-allylacenaphthene and 1-propargylacenaphthene. In addition to what was observed in the case of methyl iodide, the hitherto unknown 1,1-dialkylated acenaphthene derivatives are formed as minor products; probably the lower reactivity of the unsaturated

  通过用一当量甲醇质子化，苊的二价阴离子可以转化为5-氢阴离子。随后与亲电子试剂如烯丙基溴和炔丙基溴的反应选择性地发生在 1 位，导致形成新的 1-烯丙基萘和 1-炔丙基。除了在甲基碘的情况下观察到的之外，还形成了迄今为止未知的 1,1-二烷基化苊衍生物作为次要产物；不饱和溴化物的较低反应性可能是造成这种副反应的原因。从与 3,3-二甲基烯丙基溴和（溴甲基）环丙烷反应的产物中，发现机理是 SN2。氢阴离子与苄基溴的反应发生在位置 1 以及位置 2a。
• Van Loo, Marcia E.; Lugtenburg, Johan; Cornelisse, Jan, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 5, p. 713 - 721
  作者：Van Loo, Marcia E.、Lugtenburg, Johan、Cornelisse, Jan

  DOI：——

  日期：——