5-chloro-1,2-dihydrocyclopentanoanthracene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-chloro-1,2-dihydrocyclopentanoanthracene-1,2-dione
• 英文别名: 5-chloro-aceanthrylene-1,2-dione；5-chloroaceanthrylene-1,2-dione
• 化学式: C₁₆H₇ClO₂
• 分子量: 266.683
• InChiKey: IMFSWDSYKVKLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,2-dihydrocyclopentanoanthracene-1,2-dione 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AZONAFIDE DERIVED TUMOR AND CANCER TARGETING COMPOUNDS

  摘要：

  公式I的基于azonafide的化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物将细胞毒性azonafide衍生物递送至细胞的方法，以及相关化合物和方法，用于准备基于azonafide的公式I化合物。

  公开号：

  US20100120817A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-氯蒽 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以53%的产率得到5-chloro-1,2-dihydrocyclopentanoanthracene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  AZONAFIDE DERIVED TUMOR AND CANCER TARGETING COMPOUNDS

  摘要：

  公式I的基于azonafide的化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物将细胞毒性azonafide衍生物递送至细胞的方法，以及相关化合物和方法，用于准备基于azonafide的公式I化合物。

  公开号：

  US20100120817A1

文献信息

• AZONAFIDE DERIVED TUMOR AND CANCER TARGETING COMPOUNDS
  申请人：Tarasova Nadya I.

  公开号：US20100120817A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  An azonafide-based compound of Formula I, a composition comprising the compound, and a method of using the compound to deliver a cytotoxic azonafide derivative to a cell, as well as related compounds and methods for the use thereof to pre-pare an azonafide-based compound of Formula I.

  公式I的基于azonafide的化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物将细胞毒性azonafide衍生物递送至细胞的方法，以及相关化合物和方法，用于准备基于azonafide的公式I化合物。
• Azonafide derived tumor and cancer targeting compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US08008316B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  An azonafide-based compound of Formula I, a composition comprising the compound, and a method of using the compound to deliver a cytotoxic azonafide derivative to a cell, as well as related compounds and methods for the use thereof to pre-pare an azonafide-based compound of Formula I.

  一种基于azonafide的化合物I的配方，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物向细胞传递细胞毒性azonafide衍生物的方法，以及相关的化合物和使用它们的方法，以制备基于azonafide的化合物I。
• US8008316B2
  申请人：——

  公开号：US8008316B2

  公开（公告）日：2011-08-30
• [EN] AZONAFIDE DERIVED TUMOR AND CANCER TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS D'AZONAFIDE POUR LE CIBLAGE DE TUMEURS ET DE CANCERS
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2008033891A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] An azonafide-based compound of Formula I, a composition comprising the compound, and a method of using the compound to deliver a cytotoxic azonafide derivative to a cell, as well as related compounds and methods for the use thereof to prepare an azonafide-based compound of Formula I.
  [FR] La présente invention concerne un composé à base d'azonafide de formule (I), une composition comprenant le composé et un procédé utilisant le composé pour délivrer dans une cellule un dérivé cytotoxique d'azonafide, de même que des composés et des procédés apparentés utilisables pour préparer un composé à base d'azonafide de formule (I).
• Amino-Substituted 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones. Synthesis, Antitumor Activity, and Quantitative Structure-Activity Relationship
  作者：Salah M. Sami、Robert T. Dorr、Aniko M. Solyom、David S. Alberts、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm00006a018

  日期：1995.3

  Sets of 2-[2'-(dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones with amino and actylamino groups at each of the eight positions on the anthracene nucleus were synthesized from appropriately substituted anthracenes. Their evaluation in in vitro antitumor and cardiotoxicity assays revealed a very strong dependence of potency on the position of substitution. Certain compounds, including the 4-, 5-, 7-, and 9-amino derivatives, showed significantly higher potency than the unsubstituted parent compound, azonafide. Among them, 7-aminoazonafide had low cardiotoxicity relative to cytotoxicity. In general, the acetylamino analogues were less potent than the amino derivatives against tumor cells and neonatal rat heart myocytes; however, 5-(acetylamino)azonafide was highly cardiotoxic. 9-Aminoazonafide was more efficacious than azonafide or amonafide against P388 leukemia in mice. Statistically significant correlations were made between the ability of amino analogues to increase the transition melt temperature (Delta T-m) of DNA and their potency against solid tumors, leukemia cells, or cardiac myocytes.