3-bromo-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-bromo-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole
• 英文别名: 3-bromo-4,8b-dihydro-3aH-indeno[2,1-d][1,2]oxazole
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: FPVWBMKBYRXKIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole 在 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到1-Hydroxy-indan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种制备 β-羟基腈的新方法：3-溴-2-异恶唑啉通过链烷硫醇处理转化为 β-羟基腈

  摘要：

  摘要 3-Bromo-2-isoxazolines 通过在非常温和的条件下用链烷硫醇处理以良好的产率转化为 β-羟基腈。

  DOI：

  10.1080/00397919408011747
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 茚 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  连续制备二溴甲醛肟及其作为反应中间体合成3-溴异恶唑啉的用途

  摘要：

  我们报告了制备二溴甲醛肟（DBFO）作为生成3-溴异恶唑啉的前体的多步连续过程。我们还报告了工艺改进，可提供超过620 mmol h – 1的DBFO生产率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00229

文献信息

• Continuous Preparation and Use of Dibromoformaldoxime as a Reactive Intermediate for the Synthesis of 3-Bromoisoxazolines
  作者：Claudio Battilocchio、Francesco Bosica、Sam M. Rowe、Bruna L. Abreu、Edouard Godineau、Matthias Lehmann、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00229

  日期：2017.10.20

  We report the multistep continuous process for the preparation of dibromoformaldoxime (DBFO) as a precursor to generate 3-bromoisoxazolines. We also report process improvements that afford a productivity of over 620 mmol h–1 of DBFO.

  我们报告了制备二溴甲醛肟（DBFO）作为生成3-溴异恶唑啉的前体的多步连续过程。我们还报告了工艺改进，可提供超过620 mmol h – 1的DBFO生产率。
• A New Method for the Preparation of β-Hydroxy Nitriles: Transformation of 3-Bromo-2-isoxazolines to β-Hydroxy Nitriles by Treatment of Alkanethiolates
  作者：Min Hyo Seo、Youn Young Lee、Yang Mo Goo

  DOI：10.1080/00397919408011747

  日期：1994.5

  Abstract 3-Bromo-2-isoxazolines are transformed to β-hydroxy nitriles in good yields by treatment with alkanethiolates under a very mild condition.

  摘要 3-Bromo-2-isoxazolines 通过在非常温和的条件下用链烷硫醇处理以良好的产率转化为 β-羟基腈。