3',5'-bis(trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-bis(trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；methyl 4-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]benzoate；methyl 3',5'-bis(trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylate；Methyl 4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆O₂
• 分子量: 348.245
• InChiKey: WRGVQDJLLLWQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3',5'-bis(trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基链：单核“纯金”光催化

  摘要：

  我们在此报告了单核金催化剂作为经典催化剂的前所未有的反应性，同时作为自由基链机制中的活性伙伴，其中金是唯一的催化剂。基于芳基硼酸和芳基重氮盐之间的反应，从实验和理论上详细研究了光诱导的无光敏剂“纯金”催化交叉偶联的机理。通过在各种条件和分析方法下进行的一组系统的化学计量实验，我们可以证明这种机制是由在蓝色 LED 和 MeOH 存在下形成的芳基自由基引发的。该芳基自由基进入催化循环以将金 (I) 氧化为金 (II)。从金 (II) 到芳基重氮盐的单电子转移然后通过形成链支持的芳基自由基产生阳离子金 (III) 络合物，然后通过金 (I) 的氧化来启动新的循环而不需要辐照。至少每 432 个自由基链循环，一个新的链起始自由基必须重新启动自由基链。最终，硼酸被 BF 活化4 -阴离子转金属为金 (III)，还原消除产生所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101113

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with arenes: direct access to biaryls
  作者：Ren-Jin Tang、Qing He、Luo Yang

  DOI：10.1039/c4cc10155c

  日期：——

  A metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with electron-rich or electron-deficient arenes to produce biaryl compounds was developed. This novel coupling was proposed to proceed via a non-chain radical homolytic aromatic substitution (HAS) type mechanism, based on the substrate scope, ortho-regioselectivity, radical trapping experiments and DFT calculation studies. With the

  开发了芳香醛与富电子或缺电子的芳烃的无金属氧化脱羰基偶联剂，以生产联芳基化合物。基于底物范围，邻位区域选择性，自由基捕获实验和DFT计算研究，提出了通过非链自由基均相芳香族取代（HAS）类型的机理进行这种新型偶联。随着芳香醛和芳烃的现成可用，无金属条件应使这种偶联对于联芳基合成具有吸引力。
• [EN] BIARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] BIARYL CARBOXAMIDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010077624A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention provides compounds of Formula (I) which are PAFR antagonists: Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for treating PAF-mediated disorders, and can be used in methods for treating atherosclerosis and preventing or reducing risk for atherosclerotic disease events. The compounds are also useful for treating or ameliorating pain, e.g. inflammatory pain and/or nociceptive pain, and for treating or ameliorating autoimmune and/or inflammatory diseases, among other conditions.

  这项发明提供了化合物的公式(I)，这些化合物是PAFR拮抗剂：公式(I)及其药用盐。这些化合物可用于治疗PAF介导的疾病，并可用于治疗动脉粥样硬化并预防或减少动脉粥样硬化疾病事件的风险的方法。这些化合物还可用于治疗或缓解疼痛，例如炎症性疼痛和/或伤害性疼痛，并用于治疗或缓解自身免疫和/或炎症性疾病等其他疾病。
• [(dcpp)Ni(<i>η</i>²-Arene)] Precursors: Synthesis, Reactivity, and Catalytic Application to the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Florian D’Accriscio、Alexia Ohleier、Emmanuel Nicolas、Matthieu Demange、Olivier Thillaye Du Boullay、Nathalie Saffon-Merceron、Marie Fustier-Boutignon、Elixabete Rezabal、Gilles Frison、Noel Nebra、Nicolas Mézailles

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00834

  日期：2020.5.26

  The complexes (Cy2PC3H6PCy2)Ni(η2-arene) (arene = toluene (3), naphthalene (4)) have been synthesized and studied in detail. Displacement reactions of the toluene ligand afford the complexes (Cy2PC3H6PCy2)Ni(η2-styrene) (5), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(PhCN) (6), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(CO)2 (7), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(PPh3) (8), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(PCy3) (9), (Cy2PC3H6PCy2)Ni}2(μ-H)2 (10), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(η2-CO2) (11), and

  配合物（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（η 2 -arene）（芳烃=甲苯（3），萘（4））已经被合成并详细研究。配体的甲苯置换反应得到的复合物（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（η 2 -苯乙烯）（5），（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（PHCN）（6），（CY 2 PC 3 H 6 PCy 2）Ni（CO）2（7 ），（Cy 2 PC 3 H 6 PCy 2）Ni（PPh 3）（8），（Cy 2 PC 3 H 6 PCy 2）Ni（PCy 3）（9），（Cy 2 PC 3 H 6 PCY 2）的Ni} 2（μ-H）2（10），（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（η 2 -CO 2）（11）和[（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni] 2（μ，η 2 -1,5-二COD）（12）。ArCl等氧化加成的镍配合物的相对速
• A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences
  作者：Patrick Steel、Todd Marder、Peter Harrisson、James Morris

  DOI：10.1055/s-0028-1087374

  日期：——

  Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。
• BIARYL CARBOXAMIDES
  申请人：Ogawa Anthony

  公开号：US20110230498A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  This invention provides compounds of Formula (I) which are PAFR antagonists: Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for treating PAF-mediated disorders, and can be used in methods for treating atherosclerosis and preventing or reducing risk for atherosclerotic disease events. The compounds are also useful for treating or ameliorating pain, e.g. inflammatory pain and/or nociceptive pain, and for treating or ameliorating autoimmune and/or inflammatory diseases, among other conditions.

  该发明提供了式（I）的化合物，它们是PAFR拮抗剂：式（I）及其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗PAF介导的疾病，并可用于治疗动脉硬化并预防或减少动脉硬化疾病事件的风险。该化合物还可用于治疗或缓解疼痛，例如炎症性疼痛和/或伤害性疼痛，并用于治疗或缓解自身免疫和/或炎症性疾病等其他情况。