4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-phenylphenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol；4-Biphenyl-4-yl-2-methyl-but-3-yn-2-ol；2-methyl-4-(4-phenylphenyl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• mdl: MFCD01596909
• 分子量: 236.313
• InChiKey: AGQJZAHQDBUXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-乙炔联苯
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃中一步合成新的 1,3-二烯 δ-磺内酯和这些化合物的一些合成应用简单实用

  摘要：

  1,3-二烯 δ -磺内酯 4,6-二芳基-[1,2] oxathiine 2,2-二氧化物是通过芳基炔烃与二恶烷三氧化硫的一步反应合成的。研究了该反应中各种炔烃的反应性。所得磺内酯用 Br2 或 N-溴代琥珀酰亚胺区域选择性地溴化为硫，随后使用 Sonogashira 条件与苯乙炔偶联。

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.537339
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-diiodoindenes and their applications in construction of 13H-indeno[1,2-l]phenanthrenes

  摘要：

  A series of 2,3-diiodoindene were synthesized at first, and 13H-indeno[1,2-l]phenanthrenes were then constructed via a Suzuki coupling reaction and subsequently a Scholl reaction. Structures of synthesized compounds were fully characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS. Their photophysical properties, such as UV-vis and FL spectra were investigated, and electronic properties were theoretically calculated by the software of Gaussian 03. The results suggested that these modified indene and indenophenanthrene compounds might have potential applications as light emitting materials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.093

文献信息

• Cleavage of C-C and C-O Bonds to Form C-C Bonds: Direct Cross-Coupling between Acetylenic Alcohols and Benzylic Carbonates
  作者：Zhiyuan Mi、Jiahao Tang、Zhipeng Guan、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800861

  日期：2018.8.31

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between C(sp) and C(sp3) centers was achieved in excellent yields via C–C bond cleavage and C–O bond cleavage. The method uses benzylic carbonates and also avoids the involvement of benzyl halides, making it more practical in organic synthesis.

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。
• Rhodium-catalyzed oxidative coupling of benzoic acids with propargyl alcohols: An efficient access to isocoumarins
  作者：Feihua Luo、Shuhua He、Quan Gou、Jinyang Chen、mingzhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152724

  日期：2021.2

  An efficient protocol of Rh(III)-catalyzed oxidative cyclization of benzoic acids with propargyl alcohols to give substituted isocoumarins under mild conditions was reported. A variety of substrates were applied in this reaction in yields up to 89%.

  据报道，在温和的条件下，Rh（III）催化的炔丙基醇与苯甲酸的氧化环化反应可制得取代的香豆素。该反应中使用了多种底物，产率高达89％。
• Dual Palladium/Copper-Catalyzed <i>anti</i>-Selective Intermolecular Allenylsilylation of Terminal Alkynes: Entry to (<i>E</i>)-Silyl Enallenes
  作者：Liang-Feng Yang、Qiu-An Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02364

  日期：2021.8.20

  three-component trans-allenylsilylation of terminal alkynes with propargyl acetates and PhMe2SiBpin is described, which is driven by the regioselective allenylation of the alkyne with propargyl acetates and then silylation. This method allows the simultaneous incorporation of an allene and silicon across the C≡C bond and provides a highly chemo-, regio-, and stereoselective alkyne difunctionalization route to the

  描述了钯/铜共催化的末端炔烃与乙酸炔丙酯和 PhMe 2 SiBpin 的三组分反式烯丙基甲硅烷基化反应，其由炔烃与乙酸炔丙酯的区域选择性烯丙基化和甲硅烷基化驱动。该方法允许通过 C≡C 键同时引入丙二烯和硅，并为合成有价值的 ( E )-甲硅烷基烯丙二烯提供了高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的炔双官能化途径。生物活性化合物的后期衍生化突出了该方法的实用性。
• Iridium-Catalyzed Cyclative Indenylation and Dienylation through Sequential B(4)–C Bond Formation, Cyclization, and Elimination from <i>o</i>-Carboranes and Propargyl Alcohols
  作者：Yonghyeon Baek、Kiun Cheong、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Dongwook Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jacs.0c02121

  日期：2020.6.3

  indenylation through sequential B(4)-C and intramolecular C-C bond formation from o-carboranes and propargyl alcohols, leading to the formation of B(4)-indenylated-o-carboranes with excellent regioselectivity via direct B-H activation. Moreover, the iridium-catalyzed regioselective 1,3-dienylation has been accessed through sequential B-H activation, dehydration, and decarboxylation, producing B(4)-dienylated-o-carboranes

  本文描述了第一个铱催化的环化茚基化，通过连续的 B(4)-C 和分子内 CC 键从邻碳硼烷和炔丙醇形成，导致通过直接形成具有优异区域选择性的 B(4)-茚基-邻碳硼烷BH 激活。此外，铱催化的区域选择性 1,3-二烯化已通过连续 BH 活化、脱水和脱羧来访问，产生 B(4)-二烯化-邻碳硼烷。.
• 炔丙醇与二氧化碳环化烯醇化制备特窗酸的 方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN108586397B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于生物化学领域，主要涉及炔丙醇与二氧化碳环化烯醇化制备特窗酸的方法。本发明提供了一种炔丙醇与二氧化碳环化烯醇化制备特窗酸的方法，本发明只简单地使用碱、溶剂、常压就可以使炔丙醇与二氧化碳反应，并且得到特窗酸。本发明提供的方法可以大幅提高收率，并且可以实现克级规模，具备实现工业化的可能性。因此，本发明提供的新方法体系、新策略颇具发展前景，这也是由炔丙醇和二氧化碳出发首次实现了特窗酸的合成。