4-羟基-4-苯基-2-丁炔基甲基醚 | 32904-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4-苯基-2-丁炔基甲基醚
• 英文名称: 4-methoxy-1-phenyl-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 1-Methoxy-4-phenyl-2-butin-4-ol；4-hydroxy-4-phenyl-2-butynyl methyl ether；4-methoxy-1-phenyl-but-2-yn-1-ol；4-Methoxy-1-phenyl-but-2-in-1-ol；4-Methoxy-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 32904-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DVCRIAYPZFAUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基-2-丁炔基甲基醚 在 aluminum oxide 、 jones reagent 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl-2-<2-(methoxymethyl)-1,3-dithian-2-yl>ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-keto 1,3-dithianes from acetylenic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a064
• 作为产物：
  描述：

  甲基炔丙基醚 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 4-羟基-4-苯基-2-丁炔基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Franzen, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 717,720, 723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Silver-Catalyzed Efficient Synthesis of Vinylene Carbonate Derivatives from Carbon Dioxide
  作者：Tohru Yamada、Rie Ugajin、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-0033-1341047

  日期：——

  It was found that the silver salt and base was an efficient catalytic system for the reaction of the secondary propargylic alcohol with carbon dioxide to afford various corresponding vinylene carbonate derivatives in good to high yields under mild conditions.
• Kondo, Kazuhiro; Kazuta, Kumiko; Saitoh, Atsushi, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 97 - 100
  作者：Kondo, Kazuhiro、Kazuta, Kumiko、Saitoh, Atsushi、Murakami, Yasuoki

  DOI：——

  日期：——
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, # 5, p. 923 - 927
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .beta.-keto 1,3-dithianes from acetylenic ketones
  作者：Brindaban C. Ranu、Sanjay Bhar、Ratna Chakraborti

  DOI：10.1021/jo00052a064

  日期：1992.12