2-chloro-5-nitro-N-cyclohexylbenzamide | 328259-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-nitro-N-cyclohexylbenzamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-chloro-5-nitrobenzamide；2-chloro-N-cyclohexyl-5-nitrobenzamide
• CAS: 328259-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD00437195
• 分子量: 282.727
• InChiKey: VYVQMUUABALKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 环己胺 在 碘 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到2-chloro-5-nitro-N-cyclohexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸与叔胺的无金属酰胺化反应†

  摘要：

  在Ph 3 P–I 2活化剂的存在下，可以将羧酸与叔胺直接酰胺化。通过适当的试剂添加顺序，可以在温和的条件下将包括脂肪族，烯丙基和芳族酸在内的多种羧酸转化为它们相应的叔酰胺，而无需金属催化。

  DOI：

  10.1039/c6ra12801g

文献信息

• Covalent Occlusion of the RORγt Ligand Binding Pocket Allows Unambiguous Targeting of an Allosteric Site
  作者：Femke A. Meijer、Maxime C. M. van den Oetelaar、Richard G. Doveston、Ella N. R. Sampers、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00029

  日期：2021.4.8

  autoimmune diseases, and inhibition of RORγt with small molecules thus holds great potential as a therapeutic strategy. RORγt has a unique allosteric ligand binding site in the ligand binding domain, which is distinct from the canonical, orthosteric binding site. Allosteric modulation of RORγt shows high potential, but the targeted discovery of novel allosteric ligands is highly challenging via currently

  核受体RORγt是T辅助细胞17（Th17）细胞分化和增殖以及促炎性细胞因子（如IL-17a）产生的关键正调控因子。该途径的失调可导致各种自身免疫性疾病的发展，因此用小分子抑制RORγt具有作为治疗策略的巨大潜力。RORγt在配体结合结构域中具有独特的变构配体结合位点，其不同于典型的正构结合位点。RORγt的变构调节显示出很高的潜力，但是通过目前可用的方法，靶向发现新的变构配体具有很高的挑战性。在此，我们介绍RORγt的共价正构化学探针，该探针封闭正构，正构配体的结合，但仍允许变构配体结合。
• Nitrogenous heterocyclic compounds and hyperlipemia remedy containing the same
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06417362B1

  公开（公告）日：2002-07-09

  Disclosed are compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds can inhibit the biosynthesis of triglycerides in the liver and can inhibit the secretion of lipoprotein containing apolipoprotein B from the liver. Therefore, they are useful for the prevention or treatment of hyperlipidemia (particularly hyper-very-low-density-lipoproteinemia) and arteriosclerotic diseases, such as cardiac infarction, or pancreatitis induced by hyperlipidemia. wherein A represents group —CR1R2—(CH2)i— where R1 and R2 each represent a hydrogen atom or alkyl, —CH═CH—, —O—CH2—, or —S(O)j—CH2—; B represents a hydrogen or halogen atom; X represents —CR3R4R5, —NR6R7, —(CH2—CH═C(CH3)—CH2)p—CH2CH═C(CH3)2, alkyl, cycloalkyl, phenyl, cinnamyl, or heteroaromatic ring; Y represents —(CH2)q—, —CH═CH—, —NR8—, an oxygen atom, or a bond; Z represents carbonyl or a bond; K represents alkylene or a bond; L represents —CH═CH— or a bond; and M represents a hydrogen atom, alkyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclic ring, biphenyl, or diphenylmethyl.

  化合物的化学式（I）及其药学上可接受的盐和溶剂的披露。这些化合物可以抑制肝脏中三酸甘油酯的生物合成，并可以抑制肝脏中含载脂蛋白B的脂蛋白的分泌。因此，它们对于预防或治疗高脂血症（特别是高超低密度脂蛋白血症）和由高脂血症引起的心肌梗死或胰腺炎等动脉粥样硬化疾病是有用的。其中A代表基团—CR1R2—（CH2）i—，其中R1和R2分别代表氢原子或烷基，—CH═CH—，—O—CH2—或—S(O)j—CH2—；B代表氢或卤原子；X代表—CR3R4R5，—NR6R7，—（CH2—CH═C(CH3)—CH2）p—CH2CH═C(CH3)2，烷基，环烷基，苯基，肉桂基或杂环芳香环；Y代表—（CH2）q—，—CH═CH—，—NR8—，氧原子或键；Z代表酰基或键；K代表烷基或键；L代表—CH═CH—或键；M代表氢原子，烷基，环烷基，苯基，杂环环，联苯基或二苯基甲基。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and therapeutic agents for hyperlipidemia comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20020156276A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Disclosed are compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds can inhibit the biosynthesis of triglycerides in the liver and can inhibit the secretion of lipoprotein containing apolipoprotein B from the liver. Therefore, they are useful for the prevention or treatment of hyperlipidemia (particularly hyper-very-low-density-lipoproteinemia) and arteriosclerotic diseases, such as cardiac infarction, or pancreatitis induced by hyperlipidemia. 1 wherein A represents group —CR 1 R 2 —( CH 2 ) 1 — where R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or alkyl, —CH═CH—, —O—CH 2 —, or —S(O) j —CH 2 —; B represents a hydrogen or halogen atom; X represents —CR 3 R 4 R 5 , —NR 6 R 7 , —(CH 2 —CH═C(CH 3 )—CH 2 ) p —CH 2 CH═C(CH 3 ) 2 , alkyl, cycloalkyl, phenyl, cinnamyl, or heteroaromatic ring; Y represents —(CH 2 ) q —, —CH═CH—, —NR 8 —, an oxygen atom, or a bond; z represents carbonyl or a bond; K represents alkylene or a bond; L represents —CH═CH— or a bond; and M represents a hydrogen atom, alkyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclic ring, biphenyl, or diphenylmethyl.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物。该化合物可以抑制肝脏中三酰甘油的生物合成，并可以抑制含载载脂蛋白B的脂蛋白从肝脏分泌。因此，它们可用于预防或治疗高脂血症（特别是高极低密度脂蛋白血症）和动脉硬化性疾病，如心肌梗死或由高脂血症引起的胰腺炎。 其中，A代表基团—CR1R2—（ CH2）1—，其中R1和R2分别代表氢原子或烷基，—CH═CH—，—O—CH2—或—S（O）j—CH2—；B代表氢或卤素原子；X代表—CR3R4R5，—NR6R7，—（CH2—CH═C（CH3）—CH2）p—CH2CH═C（CH3）2，烷基，环烷基，苯基，肉桂基或杂环芳香环；Y代表—（CH2）q—，—CH═CH—，—NR8—，氧原子或键；z代表羰基或键；K代表烷基或键；L代表—CH═CH—或键；M代表氢原子，烷基，环烷基，苯基，杂环环，联苯或二苯甲基。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND HYPERLIPEMIA REMEDY CONTAINING THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP0999208A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  Disclosed are compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds can inhibit the biosynthesis of triglycerides in the liver and can inhibit the secretion of lipoprotein containing apolipoprotein B from the liver. Therefore, they are useful for the prevention or treatment of hyperlipidemia (particularly hyper-very-low-density-lipoproteinemia) and arteriosclerotic diseases, such as cardiac infarction, or pancreatitis induced by hyperlipidemia.    wherein A represents group -CR1R2-(CH2)i- where R1 and R2 each represent a hydrogen atom or alkyl, -CH=CH-, -O-CH2-, or -S(O)j-CH2-; B represents a hydrogen or halogen atom; X represents -CR3R4R5, -NR6R7, -(CH2-CH=C(CH3)-CH2)p-CH2CH=C(CH3)2, alkyl, cycloalkyl, phenyl, cinnamyl, or heteroaromatic ring; Y represents -(CH2)q-, -CH=CH-, -NR8-, an oxygen atom, or a bond; Z represents carbonyl or a bond; K represents alkylene or a bond; L represents -CH=CH- or a bond; and M represents a hydrogen atom, alkyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclic ring, biphenyl, or diphenylmethyl.

  公开了式 (I) 所代表的化合物及其药学上可接受的盐和溶液。这些化合物可抑制肝脏中甘油三酯的生物合成，并可抑制肝脏分泌含有载脂蛋白 B 的脂蛋白。因此，它们可用于预防或治疗高脂血症（尤其是高极低密度脂蛋白血症）和动脉硬化性疾病，如心肌梗塞或由高脂血症诱发的胰腺炎。 其中 A 代表基团-CR1R2-(CH2)- 其中 R1 和 R2 各自代表氢原子或烷基、-CH=CH-、-O-CH2-或-S(O)j-CH2-；B 代表氢原子或卤素原子；X 代表-CR3R4R5、-NR6R7、-(CH2-CH=C(CH3)-CH2)p-CH2CH=C(CH3)2、烷基、环烷基、苯基、肉桂基或杂芳环；Y 代表-(CH2)q-、-CH=CH-、-NR8-、氧原子或键； Z 代表羰基或键； K 代表亚烷基或键； L 代表-CH=CH-或键； M 代表氢原子、烷基、环烷基、苯基、杂环、联苯或二苯基甲基。
• US6417362B1
  申请人：——

  公开号：US6417362B1

  公开（公告）日：2002-07-09