2-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: p-chlorostyrene boronic acid pinacol ester；4-chloro-beta-styrylboronic acid pinacol ester；2-(4-chlorostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(1E)-2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₁₈BClO₂
• 分子量: 264.56
• InChiKey: CQJXSSVRGHRVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₇ClO
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯和烯烃的光敏[2+2]-环加成

  摘要：

  提出了一种通过[2+2]-环加成合成环丁基硼酸酯的方法。该反应是通过三线态能量转移到烯基硼酸酯来实现的，这是一种尚未充分研究的光化学过程。该工艺使用多种烯基硼酸酯和烯烃来生成多种产品。该产品的实用性在 Melicodenine C 的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202200725
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 甲醇 、 Schwartz's reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Formal anti-Markovnikov Hydroamination of Terminal Aryl Alkynes with Pinacolborane and Hydroxylamines via Zr/Cu Sequential Catalysis

  摘要：

  我们开发了一种顺序的锆/铜催化体系，涉及区域选择性的氢硼化和电亲和氨化，用于端基芳基炔的正式反Markovnikov氨化。该反应体系能够在温和条件下，以高区域选择性方便地从端基炔烃获得烯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.130485

文献信息

• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Catalytic hydroboration of aldehydes, ketones, alkynes and alkenes initiated by NaOH
  作者：Yile Wu、Changkai Shan、Jianxi Ying、Jue Su、Jun Zhu、Liu Leo Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c7gc01632h

  日期：——

  Commercially available NaOH powder is shown to be an efficient transition-metal-free initiator for the catalytic hydroboration of aldehydes, ketones, alkynes and alkenes with HBpin and 9-BBN under mild conditions. Combined experimental and theoretical studies suggest that the catalytically active species is a boron hydride generated in situ from the reaction mixture.

  市场上可买到的NaOH粉末被证明是一种有效的无过渡金属引发剂，用于在温和条件下用HBpin和9-BBN催化醛，酮，炔烃和烯烃进行氢硼化。结合实验和理论研究表明，催化活性物质是从反应混合物中原位生成的氢化硼。
• Chemoselective Cross-Coupling of <i>gem</i>-Borazirconocene Alkanes with Aryl Halides
  作者：Chao Yang、Yadong Gao、Songlin Bai、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1021/jacs.0c03821

  日期：2020.7.1

  chemoselective conversion of the carbon-metal bond of gem-dimetallic reagents enables rapid and sequential formation of multiple carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds, thus representing a powerful method for efficiently increasing structural complexity. Herein, we report a visible-light-induced, single nickel-catalyzed, chemoselective cross-coupling reaction between gem-borazirconocene alkanes and diverse

  宝石-双金属试剂的碳-金属键的直接和化学选择性转化能够快速、连续地形成多个碳-碳和碳-杂原子键，从而代表了一种有效增加结构复杂性的有效方法。在此，我们报告了一种可见光诱导的、单镍催化的、化学选择性交叉偶联的宝石-硼锆茂烷烃和多种芳基卤化物，以高产率提供了范围广泛的烷基 Bpin 衍生物，并具有出色的区域选择性。这种实用的方法具有非常简单的反应条件和广泛的底物范围。此外，我们系统地研究了 Bpin 导向的链行走过程，该过程是烷基二茂锆区域选择性的基础，从而揭示了用我们的方法实现的内烯烃远程官能化的机制。最后，DFT 计算表明该反应的高区域选择性源于 Bpin 基团的导向作用。
• 对位取代芳基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187130B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。
• Transition-metal-free hydroboration of terminal alkynes activated by base
  作者：Shibin Hong、Wei Zhang、Mengyan Liu、Zi-Jian Yao、Wei Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.077

  日期：2016.1

  Transition-metal and ligand-free method for the hydroboration of terminal alkynes with B2pin2 was reported in LiOt-Bu/toluene/MeOH system under room temperature. Alkylalkynes and arylalkynes reacted efficiently with high regioselectivity.

  报道了在室温下在LiOt-Bu /甲苯/ MeOH体系中使用过渡金属和无配体的B 2 pin 2进行末端炔烃硼氢化的方法。烷基炔基和芳基炔基以高区域选择性有效反应。