S-(β-tert-butoxycarbonylethyl)homocysteine | 95824-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(β-tert-butoxycarbonylethyl)homocysteine
• 英文别名: S-(2-tert-butyloxycarbonylethyl)-L-homocysteine；S-(2-tert-butyloxycarbonylethyl)homocysteine；S-(2-tert-butoxycarbonylethyl)homocysteine；(2S)-2-amino-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanylbutanoic acid
• CAS: 95824-70-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 263.358
• InChiKey: RKUSEXWDWNONJQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(β-tert-butoxycarbonylethyl)homocysteine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(2-tert-butoxycarbonylethyl)cysteine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Deamino Carba Oxytocin with Inhibitory Properties; Synthesis and Biological Activities

  摘要：

  使用聚酰胺-硅藻土树脂的固相方法合成了六种去氨基卡巴-1或卡巴-6催产素类似物，其中位置2为非编码氨基酸，位置4为苏氨酸，位置8为鸟氨酸，位置9没有甘氨酸。制备了以下类似物：去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（I），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（II），去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（III），去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（IV），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（V），以及去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（VI）。所有类似物均被发现具有强烈子宫收缩和升压抑制作用。在子宫收缩抑制测试中，类似物II表现出最高效力（pA₂ = 8.3），而最强的升压抑制剂是化合物I（pA₂ = 7.5）。

  DOI：

  10.1135/cccc19921335
• 作为产物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 3-氯丙酸叔丁酯 在 sodium 作用下， 生成 S-(β-tert-butoxycarbonylethyl)homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Lebl, Michal; Cody, Wayne L.; Wilkes, Brian C., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2680 - 2688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid phase synthesis and biological activities of oxytocin carba analogues containing threonine in position 4
  作者：Michal Lebl、Victor J. Hruby、Jiřina Slaninová、Tomislav Barth

  DOI：10.1135/cccc19850418

  日期：——

  Solis phase methodology was developed for the synthesis of carba-analogues of oxytocin. Two known compounds (deamino-1-carba-oxytocin (I) and deamino-6-carba-oxytocin (II)) and two new analogues ([4-threonine]deamino-1-carba-oxytocin (III) and [4-threonine]deamino-6-carba-oxytocin (IV)) were synthesized using different approaches. The latter two compounds were found to possess high biological activity in the rat uterotonic (in vitro and in vivo) and galactogogic (in vivo) assays.

  Solis相方法论是为合成催产素的卡巴类似物而开发的。使用不同方法合成了两种已知化合物（去氨基-1-卡巴催产素（I）和去氨基-6-卡巴催产素（II））和两种新的类似物（[4-苏氨酸]去氨基-1-卡巴催产素（III）和[4-苏氨酸]去氨基-6-卡巴催产素（IV））。后两种化合物在大鼠子宫收缩试验（体外和体内）和促乳试验（体内）中被发现具有较高的生物活性。
• Intermediates and methods for making heptapeptide oxytocin analogues
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US20040248776A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  More efficient and/or economical methods for synthesizing heptapeptide alcohol analogs of oxytocin are provided along with novel intermediates which are useful in synthesizing such oxytocin analogs. Efficient and economical methods for synthesizing intermediates useful in synthesizing these oxytocin analogs are also provided.

  提供了更有效和/或经济的方法来合成催产素的七肽醇类似物，以及在合成这些催产素类似物时有用的新型中间体。还提供了用于合成这些催产素类似物的中间体的高效且经济的合成方法。
• METHODS FOR MAKING INTERMEDIATES AND OXYTOCIN ANALOGUES
  申请人：Wisniewski Kazimierz

  公开号：US20080177035A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  More efficient and/or economical methods for synthesizing heptapeptide alcohol analogs of oxytocin are provided along with novel intermediates which are useful in synthesizing such oxytocin analogs. Efficient and economical methods for synthesizing intermediates useful in synthesizing these oxytocin analogs are also provided.

  提供了更高效和/或经济的方法来合成催产素的七肽醇类似物，以及在合成这种催产素类似物时有用的新型中间体。还提供了合成这些催产素类似物有用的中间体的高效经济方法。
• Konieczna, E.; Czaja, M.; Kasprzykowska, R., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 8, p. 1535 - 1544
  作者：Konieczna, E.、Czaja, M.、Kasprzykowska, R.、Kozlowski, A.、Dzieciol, K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP1480998A4
  申请人：——

  公开号：EP1480998A4

  公开（公告）日：2005-06-08