2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one | 6622-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-thiophenemethylene)benzofuran-3(2H)-one；2-(2-Thienyliden)-cumaranon；2-thiophen-2-ylmethylene-benzofuran-3-one；2-(Thiophen-2-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 6622-22-6
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: ISQISRDFDBUCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 在 二氢吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.4 g的产率得到2-(thiophen-2-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化的光学活性黄酮类分子

  摘要：

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05113
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在酪氨酸酶抑制剂的取代金酮衍生物的合成和生物学评价：体外、动力学、QSAR、对接和药物相似性研究

  摘要：

  摘要 酪氨酸酶在黑色素生物合成和水果和蔬菜的酶促褐变中起着重要作用。为了发现有效的酪氨酸酶抑制剂，进行了本研究。在此背景下，通过各种光谱技术（包括红外、紫外、 1 H 和13 C-NMR 以及质谱）设计、合成并阐明了合成傲酮衍生物26-50的结构。筛选了目标化合物26-50的抗酪氨酸酶抑制潜力，并通过Lineweaver-Burk图分析了动力学机制。所有目标化合物均表现出良好至优异的 IC 50值，范围为 7.12 ± 0.32 μM 至 66.82 ± 2.44 μM。这些合成的橙酮衍生物被发现是相对于标准曲酸的有效酪氨酸酶抑制剂（IC 50 = 16.69 ± 2.81 μM），并且化合物39通过形成酶抑制剂复合物非竞争性抑制酪氨酸酶（K i = 11.8 μM）。这些分子的结合模式是通过针对酪氨酸酶蛋白（PDB ID：2Y9X）的分子对接研究来确定的。定量构效关系研究显示26-50个结构与其抗酪氨酸酶活性(IC

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2132296

文献信息

• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds
  作者：Julian Garrec、Alexis Archambeau、Anaïs Scuiller、Xueyang Liu、Marie Cordier

  DOI：10.1055/s-0040-1706038

  日期：2021.6

  A Pd-catalyzed oxa-(4+4)-cycloaddition between 1-azadienes and (2-hydroxymethyl)allyl carbonates is described. Aurone-derived azadienes furnished polycyclic 1,5-oxazocines in good yields. Interestingly, linear azadienes have also been involved and yielded monocyclic heterocycles with complete regioselectivity. DFT calculations were carried out to gain insight on this observation.

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• 一种氢氧化钠催化的多取代吡咯合成新方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683979B

  公开（公告）日：2022-09-09

  吡咯是一类重要的含氮五元杂环化合物，广泛存在于天然产物，药物以及功能材料中，同时也是重要的合成中间体。本发明涉及多取代吡咯衍生物的催化合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物在氢氧化钠催化下进行1,3‑偶极环加成反应，然后通过开环异构得到对应产物。该反应能够快速、高效地构建多取代吡咯衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，反应条件温和，操作简单，且底物适用范围广，不需要进行无水无氧操作，即可高收率得到目标化合物，具有广阔的应用前景。
• Vinylcyclopropanes as All-Carbon 1,5-Dipoles: A Reactivity Switch for Palladium-Catalyzed (5 + 4) Cycloadditions
  作者：Anaïs Scuiller、Alexandre Karnat、Nicolas Casaretto、Alexis Archambeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00477

  日期：2021.3.19

  Azonanes were prepared by a palladium-catalyzed (5 + 4) cycloaddition between activated vinylcyclopropanes and 1-azadienes. During this process, the vinylcyclopropane partner displayed an unusual reactivity and behaved as an all-carbon 1,5-dipole. A N,N-bidentate ligand was required to inhibit the formation of thermodynamic (3 + 2) cycloadducts.

  通过在活化的乙烯基环丙烷和1-氮杂二烯之间进行钯催化的（5 + 4）环加成反应来制备氮杂酮。在此过程中，乙烯基环丙烷伙伴表现出不同寻常的反应性，表现为全碳1，5-偶极子。需要N，N双齿配体来抑制热力学（3 + 2）环加合物的形成。