4-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde | 1315381-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 1315381-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₂O₂Si
• 分子量: 310.856
• InChiKey: DUDAYGHZXFYQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7’-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3‘-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-6’,7’-dihydrospiro[piperidine-4 ,9‘-pyrrolo[2,3-c][2,7]naphthyridin]-8‘(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AS FGFR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FGFR

  摘要：

  公开号：

  WO2014007951A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC PYRROLOPYRIDINE COMPOUND, AND JAK INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP2955181B1

文献信息

• Discovery of Type II Inhibitors of TGFβ-Activated Kinase 1 (TAK1) and Mitogen-Activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase 2 (MAP4K2)
  作者：Li Tan、Tyzoon Nomanbhoy、Deepak Gurbani、Matthew Patricelli、John Hunter、Jiefei Geng、Lina Herhaus、Jianming Zhang、Eduardo Pauls、Youngjin Ham、Hwan Geun Choi、Ting Xie、Xianming Deng、Sara J. Buhrlage、Taebo Sim、Philip Cohen、Gopal Sapkota、Kenneth D. Westover、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/jm500480k

  日期：2015.1.8

  We developed a pharmacophore model for type II inhibitors that was used to guide the construction of a library of kinase inhibitors. Kinome-wide selectivity profiling of the library resulted in the identification of a series of 4-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines that exhibited potent inhibitory activity against two mitogen-activated protein kinases (MAPKs), TAK1 (MAP3K7) and MAP4K2, as well as

  我们开发了用于指导构建激酶抑制剂库的 II 型抑制剂药效团模型。文库的全激酶组选择性分析导致鉴定出一系列 4 取代的 1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶，它们对两种丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) TAK1 (MAP3K7) 表现出有效的抑制活性) 和 MAP4K2，以及药理学上研究良好的激酶，如 p38α (MAPK14) 和 ABL。对构效关系 (SAR) 的进一步研究导致鉴定出有效的双重 TAK1 和 MAP4K2 抑制剂，例如1 (NG25) 和2，以及 MAP4K2 选择性抑制剂，例如16和17. 这些抑制剂中的一些具有良好的药代动力学特性，使其能够用于体内药理学研究。TAK1 与1复合的 2.4 Å 共晶结构证实 TAK1 的激活环具有 II 型抑制剂的 DFG-out 构象特征。
• TYPE II RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Gray Nathanael S.

  公开号：US20130040949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to novel compounds which are able to modulate b-raf kinases, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders or conditions.

  本发明涉及一种新的化合物，能够调节B-raf激酶，并将这种化合物用于治疗各种疾病，障碍或病况。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND JAK INHIBITORS
  申请人：Hayashi Keishi

  公开号：US20140200344A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Novel tricyclic pyrimidine compounds and tricyclic pyridine compounds having JAK inhibitory activities are provided. A tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (I a ): wherein the rings A a and B a , X a , Y a , R 1a , R 2a , R 3a , L 1a L 2a , L 3a and n a are as defined in the description.

  本发明提供了具有JAK抑制活性的新型三环嘧啶化合物和三环吡啶化合物。其中，化合物的式(Ia)表示为：其中，环Aa和Ba，Xa，Ya，R1a，R2a，R3a，L1aL2a，L3a和na的定义详见说明。
• SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AS FGFR INHIBITORS
  申请人：INCYTE CORPORATION

  公开号：US20130338134A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to tricyclic compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of one or more FGFR enzymes and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及三环化合物及其制药组合物，它们是一种或多种FGFR酶的抑制剂，并且在治疗与FGFR相关的疾病，如癌症方面有用。
• Type II Raf kinase inhibitors
  申请人：Gray Nathanael S.

  公开号：US09180127B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention relates to novel compounds which are able to modulate b-raf kinases, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders or conditions.

  本发明涉及一种新型化合物，能够调节B-raf激酶，并将此类化合物用于治疗各种疾病、障碍或病况。