4-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde | 1315381-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 1315381-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 306.437
• InChiKey: OVQIHVHYPNESAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl 4-Methoxy-5-vinyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现 TGFβ 活化激酶 1 (TAK1) 和丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶 2 (MAP4K2) 的 II 型抑制剂

  摘要：

  我们开发了用于指导构建激酶抑制剂库的 II 型抑制剂药效团模型。文库的全激酶组选择性分析导致鉴定出一系列 4 取代的 1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶，它们对两种丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) TAK1 (MAP3K7) 表现出有效的抑制活性) 和 MAP4K2，以及药理学上研究良好的激酶，如 p38α (MAPK14) 和 ABL。对构效关系 (SAR) 的进一步研究导致鉴定出有效的双重 TAK1 和 MAP4K2 抑制剂，例如1 (NG25) 和2，以及 MAP4K2 选择性抑制剂，例如16和17. 这些抑制剂中的一些具有良好的药代动力学特性，使其能够用于体内药理学研究。TAK1 与1复合的 2.4 Å 共晶结构证实 TAK1 的激活环具有 II 型抑制剂的 DFG-out 构象特征。

  DOI：

  10.1021/jm500480k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚-5-甲醛 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYPE II RAF KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE RAF DE TYPE II

  摘要：

  公开号：

  WO2011090738A3

文献信息

• TYPE II RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Gray Nathanael S.

  公开号：US20130040949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to novel compounds which are able to modulate b-raf kinases, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders or conditions.

  本发明涉及一种新的化合物，能够调节B-raf激酶，并将这种化合物用于治疗各种疾病，障碍或病况。
• Type II Raf kinase inhibitors
  申请人：Gray Nathanael S.

  公开号：US09180127B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention relates to novel compounds which are able to modulate b-raf kinases, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders or conditions.

  本发明涉及一种新型化合物，能够调节B-raf激酶，并将此类化合物用于治疗各种疾病、障碍或病况。
• Type II RAF kinase inhibitors
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US09358231B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  The present invention relates to novel compounds which are able to modulate b-raf kinases, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders or conditions.

  本发明涉及一种新的化合物，该化合物能够调节B-raf激酶，并将该化合物用于治疗各种疾病、疾病或病况。