N(1),n(3)-二烯丙基-6-甲基尿嘧啶 | 62899-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N(1),n(3)-二烯丙基-6-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 1,3-diallyl-6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: N(1),N(3)-Diallyl-6-methyluracil；6-methyl-1,3-bis(prop-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 62899-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: VOOOCUYBDURHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 N(1),n(3)-二烯丙基-6-甲基尿嘧啶 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以88.2%的产率得到1,3-二(3-二甲氧基磷酰丙基)-6-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和6-甲基尿嘧啶的1,3-二(3-二甲氧基磷酰基丙基)衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  尿嘧啶片段在自然界中经常作为杂环化合物的一部分出现。它以核苷酸的形式包含在 DNA 和 RNA 中。许多尿嘧啶衍生物表现出高水平的生物活性。5-氟尿嘧啶的烷基化和酰化衍生物，如l-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶[2]，广泛用于恶性肿瘤的化疗。嘧啶核苷和核苷酸的衍生物用作抗病毒制剂[ii]。

  DOI：

  10.1007/bf00765788
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 6-甲基尿嘧啶 生成 N(1),n(3)-二烯丙基-6-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  KOVALEV, G. V.;RAXIMOV, A. I.;OZEROV, A. A.;PETROV, V. I.;SPASOV, A. A.;V+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 25-27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potentiating effects of N1,N3-diallyluracil, N1,N3-diallylthymine and N1,N3-diallyl-6-methyluracil on pentobarbital-induced sleep and diazepam-induced motor incoordination.
  作者：YUJI TATEOKA、TOSHIYUKI KIMURA、KAZUHITO WATANABE、IKUO YAMAMOTO、ING KANG HO

  DOI：10.1248/cpb.35.4928

  日期：——

  N-Allyl derivatives of uracil (U), thymine (T) and 6-methyluracil (6-MU) were prepared, and their pharmacological activities (hypnotic activity and anticonvulsant activity against pentylenetetrazol (PTZ) -induced seizures) and interactions with three sedative-hypnotics [pentobarbital (PB), barbital (B) and diazepam (DZ)] were investigated in mice. N1, N3-Diallyluracil (DAU) alone exhibited hypnotic and anticonvulsant activities. None of the other allyl derivatives showed both pharmacological activities. As regards interactions, most of the compounds tested prolonged PB-induced sleep at either 80 or 160 mg/kg, i.p. Further, U, T, and 6-MU (160 mg/kg, i.p.) also prolonged the PB-induced sleeping time. DAU showed a prolonging effect on PB-induced sleep when given by intracerebroventricular (i.c.v.) injection. DAU, N1, N3-diallylthymine (DAT) and N1-monoallyluracil (N1-MAU) significantly prolonged the B-induced sleeping time at a dose of 160 mg/kg, i.p. Further, DAU and DAT (40 mg/kg, i.p.) enhanced DZ-induced motor incoordination. These results indicate that U and related compounds possess central nervous system (CNS) - depressant effects and DAU is the most potent among the N-allyl derivatives tested.

  制备了尿嘧啶（U）、胸腺嘧啶（T）和6-甲基尿嘧啶（6-MU）的N-烯丙基衍生物，及其药理活性（对戊四氮（PTZ）引起的癫痫发作的催眠活性和抗惊厥活性）以及与三种镇静剂的相互作用- 在小鼠身上研究了安眠药[戊巴比妥（PB）、巴比妥（B）和地西泮（DZ）]。 N1、N3-二烯丙基尿嘧啶（DAU）单独表现出催眠和抗惊厥活性。其他烯丙基衍生物均未表现出这两种药理活性。至于相互作用，大多数化合物在 80 或 160 mg/kg（腹膜内注射）下测试了 PB 诱导的睡眠延长。此外，U、T 和 6-MU（160 mg/kg，腹腔注射）也延长了 PB 诱导的睡眠时间。当通过脑室内 (i.c.v.) 注射时，DAU 对 PB 诱导的睡眠有延长作用。 DAU、N1、N3-二烯丙基胸腺嘧啶 (DAT) 和 N1-单烯丙基尿嘧啶 (N1-MAU) 在腹腔注射 160 mg/kg 的剂量下显着延长 B 诱导的睡眠时间。此外，DAU 和 DAT（40 mg/kg，腹腔注射）增强了 DZ 引起的运动不协调。这些结果表明 U 和相关化合物具有中枢神经系统 (CNS) 抑制作用，并且 DAU 是测试的 N-烯丙基衍生物中最有效的。
• Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleoside Analogues of 6-Methyluracil and 4-Alkylamino-6-methyl-2(1H)-pyrimidinones
  作者：Sunita Bhat

  DOI：10.1135/cccc19940683

  日期：——

  Reaction of 2,4-Dimethoxy-6-methylpyrimidine (I) with allyl bromide or benzyl bromide afforded 1-substituted 4-methoxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidinone intermediates III, X. Oxidation of the compound III afforded racemic cis diol VI. O-Demethylation and nucleophilic displacement of the intermediates III, VI and X gave 1-substituted 6-methyluracils IV, VII, IX and 1-substituted 4-alkylamino-6-methyl-2(1H)-pyrimidinones V, VIII, XII in good yields. The compounds II - XII were evaluated against Ranikhet disease virus (RDV); compounds Vb, VII, X, XIIb - XIId showed 100, 43, 44, 75, 72 and 100% inhibition, respectively.

  2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶（I）与烯丙基溴或苄基溴的反应得到了1-取代的4-甲氧基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮中间体III，X。化合物III的氧化产物是外消旋的顺式二醇VI。III、VI和X的脱甲基和亲核置换反应产生了1-取代的6-甲基尿嘧啶IV、VII、IX和1-取代的4-烷基氨基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮V、VIII、XII，收率良好。化合物II-XII对拉尼克特病毒（RDV）进行了评价，其中化合物Vb、VII、X、XIIb-XIId分别显示出100％、43％、44％、75％、72％和100％的抑制率。
• PYRIMIDO-PYRROLO-OXAZINE-DIONE COMPOUND INHIBITORS OF THE CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR PROTEIN AND USES THEREFOR
  申请人：Verkman Alan S.

  公开号：US20140080821A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Provided herein are benzopyrimido-pyrrolo-oxazine-dione (BPO) compounds and pyrimido-pyrrolo-quinoxalinedione (PPQ) compounds, and compositions comprising these compounds, that inhibit cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) mediated ion transport and that are useful for treating diseases and disorders associated with aberrantly increased CFTR chloride channel activity, such as polycystic kidney disease and secretory diarrheas. The compounds and compositions comprising the compounds described herein may be used for inhibiting expansion or preventing formation of cysts in persons who have polycystic kidney disease.

  本文提供了苯并嘧啶基吡咯氧噻吩二酮（BPO）化合物和嘧啶基吡咯喹啉二酮（PPQ）化合物以及含有这些化合物的组合物，其抑制囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）介导的离子传输，并且可用于治疗与CFTR氯通道活性异常增加相关的疾病和障碍，例如多囊肾病和分泌性腹泻。本文所描述的化合物和组合物可用于抑制在患有多囊肾病的人中囊肿的扩张或预防囊肿的形成。
• Krivonogov; Tolstikov; Murinov, Russian Journal of Applied Chemistry, 1997, vol. 70, # 2, p. 301 - 306
  作者：Krivonogov、Tolstikov、Murinov、Spirikhin、Fatykhov、Abdrakhmanov

  DOI：——

  日期：——
• KOVALEV, G. V.;RAXIMOV, A. I.;OZEROV, A. A.;PETROV, V. I.;SPASOV, A. A.;V+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 25-27
  作者：KOVALEV, G. V.、RAXIMOV, A. I.、OZEROV, A. A.、PETROV, V. I.、SPASOV, A. A.、V+

  DOI：——

  日期：——