5-benzyl-2,4-dichloro-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine | 129872-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-benzyl-2,4-dichloro-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-benzyl-2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine；2,4-dichloro-5-benzyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine；5-benzyl-2,4-dichloropyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 129872-83-9
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃
• 分子量: 278.141
• InChiKey: NFNHWZVKVVHLFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  417.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2,4-dichloro-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 1-methyl-2-pyrridone 为溶剂， 反应 16.5h， 以94%的产率得到5-benzyl-2-chloro-4-(2,6-dimethyl-4-nitrophenoxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122003

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-benzyl-2,4-dichloro-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一系列 N-5 取代的吡咯并 [3,2-d] 嘧啶作为潜在抗癌药物的结构和生物学研究

  摘要：

  多年来，吡咯并[3,2-d]嘧啶作为潜在的先导化合物被研究用于开发抗增殖剂。大部分焦点都集中在嘧啶环的修饰上，酶识别通常由 C2 和 C4 取代基调节。相比之下，这项工作通过一系列新型 N5 取代的吡咯并 [3,2-d] 嘧啶专注于吡咯环的 N5。针对 NCI-60 人类肿瘤细胞系面板筛选化合物，并使用 COMPARE 算法分析结果以阐明潜在的作用机制。比较分析返回与已知 DNA 烷化剂和凹槽结合剂的强相关性，证实了这些吡咯并 [3,2-d] 嘧啶充当 DNA 或 RNA 烷化剂的假设。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules24142656

文献信息

• REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Shaginian Alex

  公开号：US20090162319A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Described herein are novel enzyme inhibitors. In some embodiments, the enzyme inhibitors are reverse transcriptase inhibitors, particularly HIV reverse transcriptase inhibitors. Also described herein are compositions containing them and methods of using them. Thus, the compounds and compositions described herein are useful for the in vitro and in vivo inhibition of HIV reverse transcriptase as a method of treating or preventing HIV, AIDS or related disorders.

  本文描述了一种新型的酶抑制剂。在某些实施例中，这些酶抑制剂是反转录酶抑制剂，特别是HIV反转录酶抑制剂。本文还描述了含有它们的组合物和使用它们的方法。因此，本文描述的化合物和组合物可用于体外和体内抑制HIV反转录酶，作为治疗或预防HIV、艾滋病或相关疾病的方法。
• Identification and Optimization of Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Toll-like Receptor 7 (TLR7) Selective Agonists for the Treatment of Hepatitis B
  作者：David C. McGowan、Florence Herschke、Frederik Pauwels、Bart Stoops、Ilham Smyej、Stefaan Last、Serge Pieters、Werner Embrechts、Mourad Daoubi Khamlichi、Tine Thoné、Bertrand Van Schoubroeck、Wendy Mostmans、Debbie Wuyts、Dorien Verstappen、Annick Scholliers、Dorien De Pooter、Deborah Dhuyvetter、Herman Borghys、Marianne Tuefferd、Eric Arnoult、Jin Hong、Gregory Fanning、Jacques Bollekens、Vijay Urmaliya、Ard Teisman、Helen Horton、Tim H. M. Jonckers、Pierre Raboisson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00365

  日期：2017.7.27

  Pyrrolo[3,2-d]pyrimidines were identified as a new series of potent and selective TLR7 agonists. Compounds were optimized for their activity and selectivity over TLR8. This presents an advantage over recently described scaffolds that have residual TLR8 activity, which may be detrimental to the tolerability of the candidate drug. Oral administration of the lead compound 54 effectively induced a transient

  吡咯并[3，2- d ]嘧啶被鉴定为一系列新的有效和选择性的TLR7激动剂。针对化合物的活性和对TLR8的选择性进行了优化。与最近描述的具有残余TLR8活性的支架相比，这具有优势，该支架可能对候选药物的耐受性有害。口服给予先导化合物54可在小鼠和食蟹猴中有效诱导瞬时干扰素刺激基因（ISG）应答。我们旨在获得较高的首过效应，系统地限制细胞因子的诱导，并证明了病毒性肝炎免疫治疗的潜力。
• [EN] PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014056953A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This invention concerns pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treatment and /or therapy of diseases.

  这项发明涉及吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗和/或疾病疗法中的应用。
• [EN] INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE ASSOCIÉE AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE 1
  申请人：PHARMACYCLICS LLC

  公开号：WO2017205762A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Disclosed herein are inhibitors of IRAK protein kinase. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the IRAK inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文揭示了抑制IRAK蛋白激酶的抑制剂。还揭示了包括这些化合物的制药组合物。描述了使用IRAK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗自身免疫性疾病或病况、异种免疫性疾病或病况、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或病况。
• Diaryl-purines, azapurines and -deazapurines as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor for treatment of hiv
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20090124802A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This application concerns certain 2-phenylamino-6-aryl amino-, 6-aryloxy-, and 6-arylthio-purines, -azapurines and -deazapurines. These compounds are non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors and have potential as anti-HIV treatment.

  这个应用涉及到一些2-苯基氨基-6-芳基氨基、6-芳氧基和6-芳基硫基嘌呤、-氮杂嘌呤和-脱氮杂嘌呤。这些化合物是非核苷类逆转录酶抑制剂，具有作为抗HIV治疗药物的潜力。