N-(4-(3-oxobutyl)phenyl)acetamide | 54646-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-oxobutyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(3-oxobutyl)phenyl]acetamide
• CAS: 54646-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VXWCNLDOZAUNDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  393.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-oxobutyl)phenyl)acetamide 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[4-(3-hydroxy-3-methyl-5-oxopentyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  羟基取代季碳中心的催化对映选择性途径：用催化抗体解析叔醇

  摘要：

  研究了醛缩酶抗体 38C2 催化的三级醛缩分解。三级羟醛被证明是用于抗体催化的逆羟醛反应的非常好的底物。抗体对这些反应的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 约为 1010 M-1。荧光叔醛醇允许对映体过量作为反应转化的函数进行定量研究，揭示了约的 E 值。在这种情况下为 160。对各种底物的研究表明，抗体催化的逆醛醇化可快速进入高度对映异构体富集的叔醛醇，通常>95% ee，含有结构不同的杂原子取代的季碳中心。这种方法对天然产物合成的效用已通过 (+)-frontalin 的合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja991507g
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 N-(4-(3-oxobutyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过反应免疫复制自然将 β-酮酸脱羧成催化抗体的机制

  摘要：

  反应性免疫用于产生催化抗体，该抗体使用天然 I 类醛缩酶常见的烯胺机制。为了研究通过反应性免疫利用编程到抗体催化剂中的亚胺和烯胺中间体的可能性以及抗体醛缩酶与自然进化的催化剂共有的特征，我们研究了它们催化结构相关 β-酮酸脱羧的能力。两种醛缩酶抗体均显示可有效催化两种半抗原相关 β-酮酸的脱羧，并在 4959 和 14 774 之间提高速率 (kcat/kuncat)。抑制研究支持必需赖氨酸残基在抗体活性位点中的作用以及在机理中形成氰化物可接近的亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9620797

文献信息

• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• A Hantzsch Amido Dihydropyridine as a Transfer Hydrogenation Reagent for α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Scott A. Van Arman、Austin J. Zimmet、Ian E. Murray

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00041

  日期：2016.5.6

  An improved synthesis of the bis-methylamido Hantzsch dihydropyridine is described. The Hantzsch amide is demonstrated to be an effective transfer hydrogenation reagent using α,β-unsaturated ketones as the test case. Unreacted Hantzsch amide and the bis-methylamidopyridine byproduct are effectively removed by extraction in contrast to the commonly used Hantzsch diethyl ester. Several examples are given

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。
• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。
• FR2228487
  申请人：——

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