1-triethoxysilyl-2-(4-methoxyphenyl)ethane | 128709-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-triethoxysilyl-2-(4-methoxyphenyl)ethane
• 英文别名: Triethoxy-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]silane；triethoxy-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]silane
• CAS: 128709-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: DRZOMGHDFIOVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 三乙氧基硅烷 在 Wilkinson's catalyst 、 1-(2-carboxyethyl)-3-methylimidazolium inner salt 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-triethoxysilyl-2-(4-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化咪唑鎓盐对铑催化的烯烃氢化硅烷化的影响

  摘要：

  合成了一系列羧基官能化的咪唑鎓盐。羧基官能化的咪唑鎓盐（1b - 4b，1c - 3c）的氢化硅烷化反应显示出更高的苯乙烯转化率和更高的β-加合物选择性。特别地，当分别使用Rh（PPh 3）3 Cl /羧基官能化的咪唑鎓内盐（1c - 3c）作为催化剂时，根本无法得到乙苯作为氢化产物。Rh（PPh 3）3Cl /羧基官能化的咪唑鎓盐催化剂体系可以重复使用，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.016

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Jonathan R. Carney、Barry R. Dillon、Leonie Campbell、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201805483

  日期：2018.8.13

  The manganese‐catalyzed hydrosilylation and hydroboration of alkenes has been developed using a single manganese(II) precatalyst and reaction protocol. Both reactions proceed with excellent control of regioselectivity and in high yields across a variety of sterically and electronically differentiated substrates (25 examples). Alkoxide activation, using NaOtBu, was key to precatalyst activation and

  锰催化烯烃的氢化硅烷化和氢硼化反应是使用单一的锰（II）预催化剂和反应方案开发的。两种反应均能很好地控制区域选择性，并能在多种空间和电子分化的底物上获得高收率（25个实例）。使用NaO t Bu进行的醇盐活化是催化剂前活化和反应活性的关键。对于这两种已开发的方法，催化剂的负载量都低至0.5 mol％，从而实现了跨各种官能团和以克为单位的催化作用。
• 一种以可循环使用的铂化合物为催化剂的硅 氢加成反应
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN107857777B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及有机化学领域，为解决目前硅氢加成反应中催化剂存在的问题，本发明提出一种硅氢加成反应的方法，以烯烃和三乙氧基氢硅烷为原料，以二[(1‑mPEG‑3‑烷基2‑二苯基膦咪唑卤化物)二氯化铂]作为催化剂，加热50～90℃搅拌反应4‑6小时，过滤，减压蒸馏收集馏分，得到硅氢加成产物。此方法反应条件温和，安全，反应转化率高，β加成产物的选择性强，产物与催化剂分离方便，催化剂可回收再利用。
• 一种硅氢加成反应的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN107857776B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及有机化学领域，为解决目前硅氢加成反应中催化剂存在的问题，本发明提出一种硅氢加成反应的方法，以烯烃和三乙氧基氢硅烷为原料，以二[(1‑mPEG‑3‑烷基2‑二苯基膦咪唑卤化物)氯化铑]作为催化剂，加热50～90℃搅拌反应4‑6小时，过滤，减压蒸馏收集馏分，得到硅氢加成产物。此方法反应条件温和，安全，反应转化率高，β加成产物的选择性强，产物与催化剂分离方便，催化剂可回收再利用。
• Hydrosilylation catalysed by a rhodium complex in a supercritical CO2/ionic liquid system
  作者：Jiayun Li、Jiajian Peng、Guodong Zhang、Ying Bai、Guoqiao Lai、Xiaonian Li

  DOI：10.1039/c0nj00012d

  日期：——

  The hydrosilylation of alkenes in a supercritical CO2 (scCO2)/ionic liquid (IL) system was investigated. Rh(PPh3)3Cl exhibited excellent catalytic activity and selectivity. KOtBu was used as an additive, and no hydrogenation by-product (alkane) was detected in the scCO2/IL system. During hydrosilylation in the scCO2/IL system, the reactants were possibly transferred into the IL phase by scCO2, in which the catalyst was dissolved. The products can be flushed with scCO2 after the reaction and the catalyst/IL system reused.

  在超临界二氧化碳（scCO2）/离子液体（IL）体系中研究了烯烃的氢硅化反应。Rh(PPh3)3Cl表现出优异的催化活性和选择性。KOtBu作为添加剂，在scCO2/IL体系中未检测到氢化副产物（烷烃）。在scCO2/IL体系中进行氢硅化反应时，反应物可能通过scCO2转移到IL相中，催化剂在该相中溶解。反应后，产物可通过scCO2冲洗，催化剂/IL体系可重复使用。
• Effect of triarylphosphane ligands on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkene
  作者：Mei Xue、Jiayun Li、Jiajian Peng、Ying Bai、Guodong Zhang、Wenjun Xiao、Guoqiao Lai

  DOI：10.1002/aoc.3092

  日期：2014.2

  functionalized triarylphosphane ligands are characterized by a very high catalytic effectiveness for the hydrosilylation of alkene. Among these catalysts tested, RhCl3/diphenyl(2‐(trimethylsilyl)phenyl)phosphane (8a) exhibited excellent catalytic properties. Using this silicon‐containing phosphane ligand for the rhodium‐catalyzed hydrosilylation of styrene, both higher conversion of alkene and higher β‐adduct

  合成了一系列三芳基膦（1a，2a，3a，4a，5a，6a，7a，8a，9a，10a，11a）。（2-溴苯基）二苯基膦（1a）的X射线晶体结构分析明确证实了官能化膦的组成。RhCl 3催化苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应研究了三芳基膦。与经典的威尔金森氏催化剂相比，具有官能化三芳基膦配体的铑配合物的特征是对烯烃的氢化硅烷化具有很高的催化效率。在这些测试过的催化剂中，RhCl 3 /二苯基（2-（三甲基甲硅烷基）苯基）膦（8a）表现出优异的催化性能。使用这种含硅的膦配体进行铑的苯乙烯氢化硅烷化反应，与威尔金森催化剂相比，烯烃的转化率更高，β-加合物的选择性更高。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.