2-(2-iodophenyl)pyridine | 897440-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)pyridine
• CAS: 897440-10-7
• 化学式: C₁₁H₈IN
• 分子量: 281.096
• InChiKey: HMNMKCFTSAKOQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)pyridine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 silver fluoride 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到2-(2-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed fluorination of 2-pyridyl aryl bromides

  摘要：

  铜(I)催化的芳基卤化物的交叉偶联反应是合成化学中广泛关注的话题，但相关的催化氟化反应却未获成功。本文中，我们开发了一种使用AgF作为氟源的铜催化芳基溴化物的氟化新方法。在这种转化中，吡啶导向基团对于成功的催化氟化至关重要。XANES/EXAFS研究表明，吡啶基团的存在对于稳定Cu(I)物种并加速芳基溴化物的氧化加成是必不可少的。进一步的机理研究表明，这种铜(I)催化的氟化反应涉及一个Cu(I/III)催化循环，最终芳基C-F键的形成可能通过ArCu(III)-F物种的不可逆还原消除过程进行。这一罕见的铜催化氟化反应报告为芳基卤化物的铜(I)催化氟化进一步发展提供了宝贵的基础。

  DOI：

  10.1039/c3sc51876k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(difluoroboraneyl)phenyl)pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到2-(2-iodophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 BF2 络合物进行硼介导的区域选择性芳族 C−H 功能化

  摘要：

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203505
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 吡啶 、 2-(2-iodophenyl)pyridine 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-acetoxyphenyl)ethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化下路易斯基加合物对烯烃的双官能双官能化

  摘要：

  探索了2-吡啶基取代基对芳基碘化物在碘（III）化学中作为催化剂的催化性能的影响。通过X射线分析鉴定并确认了吡啶氮与亲电子碘（III）中心之间的有效Lewis碱加合物。已显示该布置产生了用于烯烃的催化双加氧的动力学上称能的优异催化剂结构。它介绍了路易斯碱加合物形成的概念，它是碘（I / III）催化中的动力学因子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601178

文献信息

• Preparation and use of magnesium amides
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1810974A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present application relates to mixed Mg/Li amides of the general formula          R1R2N-MgX·zLiY     (I), wherein R1, R2 and R3 independently are selected from substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl containing one or more heteroatoms, linear, branched or cyclic, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, or derivatives thereof, and, for R1 and R2 only, the silyl derivatives thereof; one of R1 and R2 may be H; or R1 and R2 together can be part of a cyclic or polymeric structure; X and Y independently are selected amongst others from the group consisting of F; Cl; Br; I; CN; SCN; NCO; and z > 0, as well as a process for the preparation of the mixed Mg/Li amides and the use of these amides, e.g. as bases.

  本申请涉及一般式为R1R2N-MgX·zLiY（I）的混合Mg/Li胺，其中 R1、R2和R3独立地选择自含有一个或多个杂原子的取代或未取代芳基或杂芳基，线性、支链或环状，取代或未取代的烷基、烯基、炔基或其衍生物，以及仅对于R1和R2，其硅基衍生物；R1和R2中的一个可以是H；或者R1和R2可以共同构成环状或聚合结构的一部分； X和Y独立地从F、Cl、Br、I、CN、SCN、NCO等组中选择，z > 0，以及混合Mg/Li胺的制备方法和这些胺的用途，例如作为碱。
• Intermolecular Oxidative Addition of Aryl Halides to Platinum(II) Alkyl Complexes
  作者：Kristof M. Altus、Eric G. Bowes、D. Dawson Beattie、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00195

  日期：2019.5.28

  species. Isolation of a model Pt(IV) OA product provides evidence for a Pt(II)/Pt(IV) pathway. The OA of PhI is not limited to Pt(II) IMes complexes; analogous reactions also proceed with phosphine-ligated Pt(II) dialkyl complexes, demonstrating that this reaction is feasible for a variety of electron-rich Pt(II) complexes bearing labile ligands.

  我们报告了分子间芳基卤化物氧化加成（Pt（II））的一个明确的例子。（IMes）PtMe 2（L）和（IMes'）PtMe（L）类型的配合物（L = SMe 2，吡啶; IMes = N，N-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚苄基; IMes'=环金属化的IMes）在60°C下经历分子间碘化苯碘（PhI），通过还原去除拟议的Pt（IV）苯基物质生产甲苯。模型Pt（IV）OA产品的分离为Pt（II）/ Pt（IV）途径提供了证据。PhI的OA不限于Pt（II）IMes配合物；与膦连接的Pt（II）二烷基络合物也进行了类似的反应，表明该反应对于各种带有不稳定配体的富电子Pt（II）络合物都是可行的。
• Oxidation Catalysis by an Aerobically Generated Dess-Martin Periodinane Analogue
  作者：Asim Maity、Sung-Min Hyun、Alan K. Wortman、David C. Powers

  DOI：10.1002/anie.201804159

  日期：2018.6.11

  substrate oxidation reactions. Recently we disclosed the aerobic synthesis of I(III) reagents by intercepting reactive oxidants generated during aldehyde autoxidation. In this work, aerobic oxidation of iodobenzenes is coupled with disproportionation of the initially generated I(III) compounds to generate I(V) reagents. The aerobically generated I(V) reagents exhibit substrate oxidation chemistry analogous

  高价碘试剂（例如Dess-Martin高碘烷（DMP）和2-碘氧苯甲酸（IBX））是化学合成中广泛使用的氧化剂。从双氧（O 2）产生这些试剂的策略的开发将立即使O 2的使用成为可能作为多种底物氧化反应中的末端氧化剂。最近，我们通过截留醛自氧化过程中产生的反应性氧化剂，公开了I（III）试剂的有氧合成。在这项工作中，碘苯的需氧氧化与最初生成的I（III）化合物的歧化结合而生成I（V）试剂。需氧产生的I（V）试剂具有类似于DMP的底物氧化化学性质。I（V）的需氧产生的发展使I（V）中间体在有氧氧化催化中的首次应用成为可能。
• Efficient <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—H Oxidative Bromination of Arenes with Dimethyl Sulfoxide and Hydrobromic Acid ^†
  作者：Yizhi Yuan、Yujie Liang、Shihui Shi、Yu‐Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000055

  日期：2020.11

  We have developed an efficient Pd‐catalyzed directed C—H bromination protocol, in which dimethyl sulfoxide (DMSO) is employed as oxidant with hydrobromic acid aqueous solution (HBr(aq)) as bromide source. The DMSO/HBr(aq) system, which is novelly and efficiently utilized in transition‐metal catalyzed C—H activation, illustrates its practicability by the operational simplicity, inexpensive and readily

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。
• General and Stereoselective Method for the Synthesis of Sterically Congested and Structurally Diverse <i>P</i>-Stereogenic Secondary Phosphine Oxides
  作者：Zhengxu S. Han、Hao Wu、Yibo Xu、Yongda Zhang、Bo Qu、Zhibin Li、Donald R. Caldwell、Keith R. Fandrick、Li Zhang、Frank Roschangar、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00568

  日期：2017.4.7

  A general and efficient method for the synthesis of bulky and structurally diverse P-stereogenic chiral secondary phosphine oxides (SPOs) by using readily available chiral amino alcohol templates is described. These chiral SPOs could be used as chiral building blocks for the synthesis of difficult-to-access bulky P-stereogenic phosphine compounds or ligands for organic catalysis.

  描述了通过使用容易获得的手性氨基醇模板合成庞大且结构多样的P-立体异构的手性仲膦氧化物（SPO）的通用且有效的方法。这些手性SPO可用作合成难于获得的庞大的P - stereogenic膦化合物或有机催化配体的手性构件。