1-(2-methylphenyl)-5-methoxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-5-methoxyindole
• 英文别名: 5-methoxyl-1-o-tolyl-1H-indole；5-Methoxy-1-(2-methylphenyl)indole；5-methoxy-1-(2-methylphenyl)indole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ROQAFISVUCBNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-(2-methylphenyl)-5-methoxyindole 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到5-methoxy-1-o-tolyl-1H-indol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚直接和区域选择性CH键官能化/氧化乙酰化†

  摘要：

  提出了钯催化的吲哚的直接和选择性氧化C3-乙酰氧基化的第一个一般实例。吲哚CHH乙酰氧基化反应的温和反应条件（70°C，弱碱，KOAc）是值得注意的。

  DOI：

  10.1021/jo101584k
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-碘代甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(2-methylphenyl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  The Copper-Catalyzed N-Arylation of Indoles

  摘要：

  A general method for the N-arylation of indoles using catalysts derived from Cul and trans-1,2-cyclohexanediamine (1a), trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine (2a), or N,N'-dimethyl-ethylenediamine (3) is reported. N-Arylindoles can be produced in high yield from the coupling of an aryl iodide or aryl bromide with a variety of indoles.

  DOI：

  10.1021/ja027433h