3-[N-(4-methoxyphenyl)(p-toluene)sulfonamido]propanoic acid | 6945-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[N-(4-methoxyphenyl)(p-toluene)sulfonamido]propanoic acid
• 英文别名: N-(4-methoxy-phenyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)-β-alanine；N-(4-Methoxy-phenyl)-N-(toluol-4-sulfonyl)-β-alanin；β-(p-Toluolsulfonyl-p-anisidino)-propionsaeure；N-(4-Methoxyphenyl)-N-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-beta-alanine；3-(4-methoxy-N-(4-methylphenyl)sulfonylanilino)propanoic acid
• CAS: 6945-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: ZAVGHFBCESXMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  558.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(4-methoxyphenyl)(p-toluene)sulfonamido]propanoic acid 在 盐酸 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of antimalarial indolo[3,2-c]quinolines [1, 2]

  摘要：

  Structure-activity relationships have been ascertained and chemical methodology developed for a series of antimalarial 3-chloroindolo[3,2-c]quinoline-5-oxides. The basic side chain as well as the ring N-oxide are critical for antimalarial activity as is a bromine or chlorine in position 3. Substitution at positions 7, 8, 9, 10 is not essential, although the most potent analog in our studies was the 8-nitro compound 4vv.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90036-e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxyphenylamino)propanoate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-[N-(4-methoxyphenyl)(p-toluene)sulfonamido]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of antimalarial indolo[3,2-c]quinolines [1, 2]

  摘要：

  Structure-activity relationships have been ascertained and chemical methodology developed for a series of antimalarial 3-chloroindolo[3,2-c]quinoline-5-oxides. The basic side chain as well as the ring N-oxide are critical for antimalarial activity as is a bromine or chlorine in position 3. Substitution at positions 7, 8, 9, 10 is not essential, although the most potent analog in our studies was the 8-nitro compound 4vv.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90036-e

文献信息

• 2-[6-甲氧基-3-(2,3-二氯苯基)甲基-4-氧 代-1,4-二氢-1(4H)-喹啉基]乙酸的制备方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103772276B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明中提供了一种2-[6-甲氧基-3-(2，3-二氯苯基)甲基-4-氧代-1，4-二氢-1(4H)-喹啉基]乙酸的制备方法，其包括以下步骤：以3-(4-甲氧基苯胺基)丙酸钠为原料，经氨基保护处理制备3-(N-保护基团-4-甲氧基苯胺基)丙酸，经傅克-酰基化反应制备N-保护基团-6-甲氧基-2，3-二氢喹啉酮，再经脱保护处理制备中间体6-甲氧基-2，3-二氢-4(1H)-喹啉酮；以中间体6-甲氧基-2，3-二氢-4(1H)-喹啉酮为原料，经N-烃化、水解、缩合反应制备目标产物。这种制备方法避免了大量使用多聚磷酸(PPA)，工艺环保，且更利于工业化生产。
• Experiments on the Synthesis of 4-Hydroxy- and 4-Chloroquinolines from β-Anilinopropionic Acids¹
  作者：Robert C. Elderfield、Walter J. Gensler、Thomas H. Bembry、Chester B. Kremer、Frederick Brody、Howard A. Hageman、James D. Head

  DOI：10.1021/ja01211a037

  日期：1946.7
• Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2303
  作者：Clemo、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization Studies in the Quinoline Series. A New Synthesis of 4-Aminoquinolines
  作者：William S. Johnson、Eugene L. Woroch、Bennett G. Buell

  DOI：10.1021/ja01174a001

  日期：1949.6
• 155. The action of phosphoryl chloride on the toluene-p-sulphonyl derivative of β-anilinopropionic acid
  作者：O. G. Backeberg

  DOI：10.1039/jr9330000618

  日期：——