(2R,6S)-2-[(4-tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl]-6-[4-(methoxy)-phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran | 1202785-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,6S)-2-[(4-tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl]-6-[4-(methoxy)-phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[4-[2-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1202785-05-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: IZJJAPUUPYAYRY-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[(4-tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl]-6-[4-(methoxy)-phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran 在 10% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2S,6S)-2-[(4-tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl]-6-[4-(methoxy)phenyl]-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体异构体的所有立体异构体的立体发散合成：通过保护基团操纵来控制选择性。

  摘要：

  天然产物中心洛宾的所有立体异构体是通过共同的前体开始选择性合成的。关键步骤是与对映体纯的烯丙基硅烷进行对映选择性烯丙基化，串联闭环复分解-异构化反应以及使用芳烃重氮盐进行的Heck反应。通过为最终的脱保护步骤选择合适的条件，可以有选择地获得顺式构型的中心球蛋白或其差向异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200902053
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R,6S)-2-[(4-tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl]-6-[4-(methoxy)-phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体异构体的所有立体异构体的立体发散合成：通过保护基团操纵来控制选择性。

  摘要：

  天然产物中心洛宾的所有立体异构体是通过共同的前体开始选择性合成的。关键步骤是与对映体纯的烯丙基硅烷进行对映选择性烯丙基化，串联闭环复分解-异构化反应以及使用芳烃重氮盐进行的Heck反应。通过为最终的脱保护步骤选择合适的条件，可以有选择地获得顺式构型的中心球蛋白或其差向异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200902053

文献信息

• Diastereoselective Construction of <i>trans</i>-2-Alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans via Dehydrogenative Cycloetherification Promoted by DDQ
  作者：Heesun Yu、Ryangha Lee、Hyoungsu Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00154

  日期：2021.2.5

  A diastereoselective synthesis of trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans has been described. Dehydrogenative cycloetherification of (E)-(±)-1-aryl-5-hydroxy-1-alkenes promoted by DDQ proceeded cleanly via 6-endo cyclization to afford trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans (32 examples) in good yield (up to 89%) and with moderate to excellent diastereoselectivity (up to 99:1). The synthetic

  的非对映选择性合成反式-2-烷基-6-芳基- 3,6-二氢-2- ħ -pyrans进行了说明。的（脱氢cycloetherification ë） - （±）通过DDQ促进-1-芳基-5-羟基-1-烯烃经由-6-干净地进行内切的环化，得到反式-2 -烷基-6-芳基- 3,6-二氢2 H-吡喃（32个实例），收率好（高达89％），非对映选择性中等（至99：1）。该方法的合成效用通过（±）-（2 R，6 S）-3,4-脱氢-1,7-双（4-羟基苯基）-4'-de- O的第二次全合成来说明-甲基中心洛宾和（±）-中心洛宾的总合成。
• A Stereodivergent Synthesis of All Stereoisomers of Centrolobine: Control of Selectivity by a Protecting-Group Manipulation
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter

  DOI：10.1002/chem.200902053

  日期：2009.11.9

  All stereoisomers of the natural product centrolobine are selectively synthesized, by starting from a common precursor. Key steps are an enantioselective allylation with enantiomerically pure allylsilanes, a tandem ring‐closing metathesis–isomerization reaction, and a Heck reaction by using an arene diazonium salt. By choosing appropriate conditions for the final deprotection step, either the cis‐configured

  天然产物中心洛宾的所有立体异构体是通过共同的前体开始选择性合成的。关键步骤是与对映体纯的烯丙基硅烷进行对映选择性烯丙基化，串联闭环复分解-异构化反应以及使用芳烃重氮盐进行的Heck反应。通过为最终的脱保护步骤选择合适的条件，可以有选择地获得顺式构型的中心球蛋白或其差向异构体。