(methyl)(phenyl)phosphine-borane | 136172-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methyl)(phenyl)phosphine-borane
• 英文别名: [Methyl(phenyl)phosphaniumyl]boranuide
• CAS: 136172-50-4
• 化学式: C₇H₁₂BP
• 分子量: 137.957
• InChiKey: ABPOSFCYRBANQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl)(phenyl)phosphine-borane 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-(borane(methyl)phenylphosphino)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Silyl alkynylphosphine-boranes: key precursors of triazolylphosphines via tandem desilylation-Click chemistry

  摘要：

  报告了一种从膦炔硼烷络合物合成 1,2,3-三唑基-4-膦的多功能方法。该过程的高效性依赖于使用现成的硅基保护的炔膦硼烷，这些炔膦硼烷先用 TBAF 进行脱硅处理，然后在铜催化下进行叠氮-炔烃-共加成反应。随后用 DABCO 进行处理，就能以高产率得到目标三唑基膦。所报道的方法被用于合成第一个对映体富集的 P-stereogenic 三唑基膦（ee 为 98.8%）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00397g
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基膦酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (methyl)(phenyl)phosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将氧化膦和硫化物简单前所未有地转化为膦硼烷。

  摘要：

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。

  DOI：

  10.1039/c1cc14856g

文献信息

• In Situ Dearomatisation/Alkylation of Arylphosphane Derivatives
  作者：Marek Stankevič、Karolina Wójcik、Magdalena Jaklińska、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201200096

  日期：2012.5

  The dearomatisation of aryldialkylphosphane–boranes and aryldialkylphosphane oxides under Birch reduction conditions, followed by treatment with reactive alkyl halides, provides the corresponding α-functionalised (cyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane derivatives. This reaction offers a method of choice for the synthesis of bulky (cyclohexadienyl)phosphanes.

  芳基二烷基膦-硼烷和芳基二烷基膦氧化物在 Birch 还原条件下脱芳构化，然后用反应性烷基卤化物处理，提供相应的 α-官能化（环六-1,4-二烯-3-基）膦衍生物。该反应为合成大体积（环己二烯基）膦提供了一种选择方法。
• <scp>l</scp> -Menthol-Assisted Synthesis of P-Stereogenic Phosphinous Acid Amides and Phosphine-Boranes
  作者：Adam Włodarczyk、Anna E. Kozioł、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.201800065

  日期：2018.4.9

  phosphonous acid‐borane monoester monoamide. This compound was used for the synthesis of various enantiomerically enriched phosphinous acid‐borane amides and secondary or tertiary phosphine‐boranes. The latter were obtained through a sequential reductive‐cleavage/alkylation process.

  l薄荷醇被用作手性助剂，用于高效，简单地合成非对映体纯亚膦酸硼烷单酯单酰胺。该化合物用于合成各种对映体富集的次膦酸-硼烷酰胺和仲或叔膦-硼烷。后者是通过顺序还原-裂解/烷基化过程获得的。
• Di-µ-Hydroxy-bis(N,N,N′,N′-tetramethylenediamine)copper(II) Chloride {[Cu(OH)˙TMEDA]2Cl2} Catalyzed Tandem Phosphorous-Carbon Bond Formation-Oxyfunctionalization: Efficient Synthesis of Phenacyl Tertiary [nl]Phosphine-Boranes
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gadde Rao、Akula Murthy、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1055/s-0028-1088120

  日期：2009.4

  A novel [Cu(OH)˙TMEDA]2Cl2 catalyzed tandem reaction has been developed for the synthesis of a series of sterically and electronically divergent phenacyl tertiary phosphine-boranes.

  我们开发了一种新型的[Cu(OH)ËTMEDA]2Cl2催化串联反应，用于合成一系列立体和电子上不同的苯基叔膦硼烷。
• Convenient Mild and Selective Hydrophosphination of Functionalized Alkenes: Access to P,O and P,S Derivatives
  作者：Annie-Claude Gaumont、Benoit Join、Jean-François Lohier、Olivier Delacroix

  DOI：10.1055/s-2008-1067275

  日期：2008.10

  The synthesis of new functionalized phosphines is carried out through the easy and atom economic hydrophosphination reaction of functionalized alkenes such as vinyl ethers and vinyl thioethers. The reactions occur under mild conditions without catalyst using phosphine-boranes as hydrophosphinating agents.

  新型官能化膦的合成是通过官能化烯烃（如乙烯基醚和乙烯基硫醚）的简单且原子经济的氢膦化反应进行的。该反应在温和条件下发生，无需催化剂，使用膦-硼烷作为氢膦化剂。
• Intramolecular Nucleophilic Substitution of ω-Haloalkylphosphine Derivatives
  作者：Paweł Woźnicki、Ewelina Korzeniowska、Marek Stankevič

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01767

  日期：2017.10.6

  ω-Haloalkylphosphine derivatives undergo the intramolecular nucleophilic substitution reaction upon treatment with a strong base, yielding either cycloalkylphosphine derivatives or heterocyclic phosphine derivatives. The selectivity of the cyclization of (ω-haloalkyl)alkylarylphosphine derivatives depends strongly on the distance between the electrophilic and nucleophilic carbon atoms and the structure of the phosphorus

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。