(二氟)(3-甲氧基苯基)(正丙基)硅烷 | 126485-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (二氟)(3-甲氧基苯基)(正丙基)硅烷
• 英文名称: (difluoro)(3-methoxyphenyl)(n-propyl)silane
• 英文别名: Difluoro(3-methoxyphenyl)(propyl)silane；Difluoro-(3-methoxyphenyl)-propylsilane
• CAS: 126485-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂OSi
• 分子量: 216.303
• InChiKey: ZGRDOAPGPLMLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯甲醛 、 (二氟)(3-甲氧基苯基)(正丙基)硅烷 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到3-(3-甲氧基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hatanaka, Yasuo; Fukushima, Satoshi; Hiyama, Tamejiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1711 - 1714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dichloro(3-methoxyphenyl)(propyl)silane 在 三氟化锑 作用下， 生成 (二氟)(3-甲氧基苯基)(正丙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  氟离子和钯催化剂促进有机氟硅烷与有机卤化物的羰基化偶联反应

  摘要：

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88878-5

文献信息

• Hatanaka, Yasuo; Hiyama, Tamejiro, Chemistry Letters, 1989, p. 2049 - 2052
  作者：Hatanaka, Yasuo、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective cross-coupling reactions of aryl(halo)silanes with aryl halides: A general and practical route to functionalized biaryls
  作者：Yasuo Hatanaka、Ken-ichi Goda、Yoshinori Okahara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85554-x

  日期：1994.1

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of aryl halides with aryl(halo)silanes (halogen= F, Cl) gives good yields of unsymmetrical biaryls and p-terphenyls. The reaction takes place smoothly in N,N-dimethylformamide in the presence of an appropriate palladium catalyst and potassium fluoride. Since this reaction is tolerant of a variety of reactive functional groups, highly functionalized 4,4'-, 3,4'-, 2,4'- and even sterically crowded 2,2'-disubstituted biaryls can be obtained in moderate to high yields. The synthetic utility of the method has been demonstrated by its application to a short synthesis of liquid crystals. Mechanistic aspects of transmetalation of an aryl(fluoro)silicate intermediate with a palladium complex are discussed on the basis of the substituent effects on the rate of the cross-coupling reactions.
• HATANAKA, YASUO;FUKUSHIMA, STASOHI;HIYAMA, TAMEJIRO, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1711-1714
  作者：HATANAKA, YASUO、FUKUSHIMA, STASOHI、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• HATANAKA, YASUO;HIYAMA, TAMEJIRO, CHEM. LETT.,(1989) N1, C. 2049-2052
  作者：HATANAKA, YASUO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Hatanaka Yasuo, Goda Ken-ichi, Okahara Yoshinori, Hiyama Tamejiro, Tetrahedron, 50 (1994) N 28, S 8301-8316
  作者：Hatanaka Yasuo, Goda Ken-ichi, Okahara Yoshinori, Hiyama Tamejiro

  DOI：——

  日期：——