2-(2-methylphenyl)hydrazinecarboxylic acid, t-butyl ester | 176852-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)hydrazinecarboxylic acid, t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylbenzoyl)amino]carbamate
• CAS: 176852-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD01188710
• 分子量: 250.298
• InChiKey: CDXONFDABIHHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)hydrazinecarboxylic acid, t-butyl ester 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[3-(3-chlorophenyl)-1-oxoisoquinolin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由多锂化 2-(2-甲基苯基)肼甲酸酯制备取代的 1(2H)-异喹啉酮

  摘要：

  摘要 2-(2-甲基苯基)肼羧酸酯用过量的二异丙基氨基锂金属化，得到的聚阴离子型中间体与芳香酯缩合，然后酸环化为3-取代-1(2H)-异喹啉酮(isocarbostyrils)。

  DOI：

  10.1080/00397919608002616
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 邻甲基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到2-(2-methylphenyl)hydrazinecarboxylic acid, t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由多锂化 2-(2-甲基苯基)肼甲酸酯制备取代的 1(2H)-异喹啉酮

  摘要：

  摘要 2-(2-甲基苯基)肼羧酸酯用过量的二异丙基氨基锂金属化，得到的聚阴离子型中间体与芳香酯缩合，然后酸环化为3-取代-1(2H)-异喹啉酮(isocarbostyrils)。

  DOI：

  10.1080/00397919608002616

文献信息

• Direct Microwave Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-Diacylhydrazines and Boc-Protected Hydrazides by in situ Carbonylations under Air
  作者：Mats Larhed、Maria Antonia Herrero、Johan Wannberg

  DOI：10.1055/s-2004-832837

  日期：——

  Direct microwave synthesis of N,N'-diacylhydrazines and Boc-protected hydrazides by in situ carbonylations under air.

  在空气中通过原位羰基化直接微波合成 N,N'-二酰基肼和 Boc 保护的酰肼。
• Synthesis of Acyl Hydrazides via a Radical Chemistry of Azocarboxylic <i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：Hong-Xia Zhang、Rui-Li Guo、Xing-Long Zhang、Meng-Yue Wang、Bao-Yin Zhao、Ya-Ru Gao、Qiong Jia、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00139

  日期：2022.5.20

  compounds, that is, addition of free radicals generated in situ to access various acyl hydrazides, has been developed. The protocol provides a novel strategy for the synthesis of valuable acyl hydrazides. The transformation features mild reaction conditions, good tolerance of functional groups, and a broad substrate scope. In view of the importance of acyl hydrazides in functional materials and medicinal

  已开发出一种新的偶氮化合物化学，即添加原位产生的自由基以获取各种酰肼。该协议为合成有价值的酰肼提供了一种新的策略。该转化反应条件温和，官能团耐受性好，底物适用范围广。鉴于酰肼在功能材料和药物化学中的重要性，这种方法将得到广泛的应用。
• The Preparation of Substituted 1(2H)-Isoquinolinones from Polylithiated 2-(2-Methylphenyl)Hydrazinecarboxylic Acid Esters
  作者：Madlene U. Koller、Cameron A. Church、Cynthia L. Griffith、Margaret A. Hines、Rene J. Lachiocotte、Richard A. Taylor、Charles F. Beam

  DOI：10.1080/00397919608002616

  日期：1996.5

  Abstract 2-(2-Methylphenyl)hydrazinecarboxylic acid esters were metalated with excess lithium diisopropylamide, and the resulting polyanion-type intermediates were condensed with aromatic esters followed by acid cyclization to the 3-substituted- 1 (2H)-isoquinolinones (isocarbostyrils).

  摘要 2-(2-甲基苯基)肼羧酸酯用过量的二异丙基氨基锂金属化，得到的聚阴离子型中间体与芳香酯缩合，然后酸环化为3-取代-1(2H)-异喹啉酮(isocarbostyrils)。