2-(3-chlorobenzoyl)hydrazinecarboximidamide | 168893-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzoyl)hydrazinecarboximidamide
• 英文别名: N-(3-chlorobenzamido)-guanidine；3-Chlorobenzoic acid 2-amidinohydrazide；3-chloro-N-(diaminomethylideneamino)benzamide
• CAS: 168893-30-9
• 化学式: C₈H₉ClN₄O
• 分子量: 212.639
• InChiKey: XPJOUHPDOAWSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzoyl)hydrazinecarboximidamide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(5-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,4-三唑的4-噻唑烷酮的设计，合成，抗菌评估和分子建模研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列3-（2H-1,2,4-三唑-5-基）-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物（7c-1）。根据分析和光谱数据阐明了它们的结构。对它们的抗菌和抗真菌活性进行了评估。化合物7h对除大豆假单胞菌外的所有测试菌株均显示最高活性，MIC对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌分别为8μg/ mL和4μg/ mL。此外，化合物7c，7h和7j表现出中等的抗分枝杆菌活性。还研究了合成的噻唑烷酮与细菌MurB酶的结合模式。主要用Asn83，Arg310，Arg188和Ser82氨基酸残基观察到对接的化合物与MurB活性位点之间的良好相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules21050568
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-chlorobenzoyl)hydrazinecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological evaluation of tricyclic derivatives as selective RXFP4 agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104782

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2014066743A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• 3-Aryl/Heteroaryl-5-amino-1-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-1,2,4-triazoles as antimicrotubule agents. Design, synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.037

  日期：2018.10

  at the 3-position of the 5-amino-1,2,4-triazole system. Most of the twenty-two tested compounds showed moderate to potent antiproliferative activities against a panel of solid tumor and leukemic cell lines, with four (5j, 5k, 5o and 5p) showing strong antiproliferative activity (IC50 < 1 μM) against selected cancer cells. Among them, several molecules preferentially inhibited the proliferation of leukemic

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：BioEnergenix LLC

  公开号：US20160235755A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人或动物体内PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗糖尿病等疾病。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of PASK
  申请人：BioEnergenix, LLC

  公开号：US09278973B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗诸如糖尿病等疾病。
• Novel imidazo[1,2,4] triazole derivatives: Synthesis, fluorescence, bioactivity for SHP1
  作者：Xue Yan、Chun Zhang、Li-Xin Gao、Min-Min Liu、Yu-Ting Yang、Li-Jie Yu、Yu-Bo Zhou、Slieman Milaneh、Yun-Long Zhu、Jia Li、Wen-Long Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116027

  日期：2024.2

  represents a potential target for drug development in cancer treatment. The development of efficient methods for rapidly tracing and modulating the SHP1 activity in complex biological systems is of considerable significance for advancing the integration of diagnosis and treatment of the related disease. Thus, we designed and synthesized a series of imidazo[1,2,4] triazole derivatives containing salicylic

  含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 1 (SHP1) 是致癌细胞信号级联的汇聚节点。因此，SHP1 代表了癌症治疗药物开发的潜在靶点。开发快速追踪和调节复杂生物系统中SHP1活性的有效方法对于推进相关疾病的诊断和治疗一体化具有重要意义。因此，我们设计并合成了一系列含有水杨酸的咪唑并[1,2,4]三唑衍生物，以探索具有抑制活性和良好荧光特性的SHP1新型支架。从理论模拟和实验应用方面深入研究了这些咪唑并[1,2,4]三唑衍生物( 5a-5y )的光物理性质和对SHP1 PTP的抑制活性。代表性化合物5p在100 μM浓度下表现出显着的荧光响应（P：0.002），荧光量子产率（QY）为0.37，对SHP1 PTP的抑制率为85.21 ± 5.17% 。此外，化合物5p表现出明显的聚集导致猝灭(ACQ)效应，对Fe 3+离子具有较高的选择性、良好的抗干扰性和较低的检测限(5.55