2,11-Dithia-<3,3>orthocyclophane | 7215-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,11-Dithia-<3,3>orthocyclophane
• 英文别名: 2,11-Dithia<3.3>orthocyclophane；2,11-dithio<3,3>orthocyclophane；3,8-dibenzo-1,6-dithiacyclodecane；2,11-dithia[3.3]orthocyclophane；2,11-dithia{3.3}orthocyclophane；5,7,12,14-Tetrahydro-dibenzo[c,h][1,6]dithiecin；3,12-Dithiatricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(18),5,7,9,14,16-hexaene
• CAS: 7215-69-2
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: KXRCFSVLKQRSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-Dithia-<3,3>orthocyclophane 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Bis(o-brommethylbenzyl)disulfid
  参考文献：
  名称：

  氢溴酸吡啶鎓过溴化物对5,7,12,14-四氢二苯并[ c，h ] [1,6]双硫霉素进行环过溴分解

  摘要：

  5,7,12,14-四氢二苯并[ c，h ] [1,6]二硫霉素（5）和1,4,8,11-四甲基-5,7,12的开环反应很容易，14-四氢二苯并[ c，h ] [1,6]二硫霉素（6）在氢溴酸吡啶鎓过溴化物的处理中。化合物（5）主要得到双（邻-溴甲基苄基）二硫化物（9）以及痕量的1,2-双（溴甲基）苯和1,4-二氢-2,3-苯并二硫辛（8）。分离出化合物（6）的类似产物。提出了涉及两个跨环硫原子在这些系统中参与的反应途径。

  DOI：

  10.1039/p19790001475
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苄 在 [Pt2(dppp)2(μ-S)2] 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1499.99 MPa 条件下， 以35%的产率得到2,11-Dithia-<3,3>orthocyclophane
  参考文献：
  名称：

  Combinative use of high-pressure, metal-templating and sulfur-nucleophilicity towards dithiacyclophane synthesis and its complex intermediates

  摘要：

  Combined use of elevated pressure in the liquid phase (15 kbar), a metal template and the sulfur nucleophilicity of [Pt-2(mu-S)(2)-(P-P)(2)] (P-P = diphosphine or 2 (.) monophosphine) facilitates the one-pot synthesis of 3,8-dibenzo-1,6-dithiacyclodecane. Under r.t.p., nucleophilic addition of [Pt-2(mu-S)(2)(P-P)(2)] [P-P = 2 (.) PPh3; Ph2P(CH2)(n)PPh2, n = 2, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 3, 1, 3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp)] with alpha-alpha'-dichloro-o-xylene would terminate as a dithiolato bridged cation viz. [PtAvSCH(2)C(6)H(4)CH(2)S)(P-P)(2)](2+). Under high pressure (15 kbar) at r.t., these stoichiometric reactions progress via a "catalytic-like" pathway to yield 3,8-dibenzo-1,6-dithiacyclodecane (up to 35%), and a series of mechanistically relevant intermediates and byproducts. The dithiolated intermediates [Pt-2(mu-SCH2C6H4CH2S)(P-P)(2)](2+) for PPh3 and dppp have been isolated as PF6 complexes and their crystal structure determined. The formation of 3,8-dibenzo-1,6-dithiacyclodecane demonstrates a convenient Synthetic strategy over the multi-step synthesis of this macrocyclic dithioether. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.055

文献信息

• Conformational Behavior and Coordination Chemistry of 2,11-Dithia[3.3]<i>o</i><i>rtho</i>cyclophane with Platinum Group Metals
  作者：Jorge Tiburcio、William D. Jones、Stephen J. Loeb、Hugo Torrens

  DOI：10.1021/ic0256157

  日期：2002.7.1

  bidentate ligand in different conformations. In the ionic heteroleptic complexes [PtL(eta(4)-cod)][CF(3)SO(3)](2) (1), [RhL(eta(4)-cod)][CF(3)SO(3)] (2), and [IrL(eta(4)-cod)][CF(3)SO(3)] (3) (cod = 1,5-cyclooctadiene), L is coordinated in the anti I conformation both in solution and in the solid state, as revealed by an X-ray diffraction study of complex 1. However, in complexes [PdL(PPh(3))(2)][SO(3)CF(3)](2)

  化合物2,11-二硫噻吩[3.3]原环烷（L）是中环二硫醚，可以用作不同构型的双齿配体。在离子型杂合配合物[PtL（eta（4）-cod）] [CF（3）SO（3）]（2）（1）中，[RhL（eta（4）-cod）] [CF（3）SO （3）] [2）和[IrL（eta（4）-cod）] [CF（3）SO（3）]（3）（cod = 1,5-环辛二烯），L在抗I中配位配合物1的X射线衍射研究揭示了溶液和固态中的构象。但是，在配合物中[PdL（PPh（3））（2）] [SO（3）CF（3）]（ 2）（4）和[PtL（PPh（3））（2）] [SO（3）CF（3）]（2）（5），L表现出两种不同的构象：抗I和抗II在40中：由（1）H和（31）P NMR光谱法观察到的60比率，在高达90摄氏度的温度下没有交换。均溶性络合物[PdL（2）] [SO（3）CF（3）]（2）（ 6）和[PtL（2）]
• Hanton, Lyall R.; Kemmitt, Tim, Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 17, p. 3648 - 3653
  作者：Hanton, Lyall R.、Kemmitt, Tim

  DOI：——

  日期：——
• Nedugov, A. N.; Pavlova, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1103 - 1104
  作者：Nedugov, A. N.、Pavlova, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• KUS, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 1-3, p. 285 - 288
  作者：KUS, Piotr

  DOI：——

  日期：——
• Autenrieth; Bruening, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 186
  作者：Autenrieth、Bruening

  DOI：——

  日期：——