3-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1361050-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(6’-methylbenzothizaolyl)coumarin；3-(6-Methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one；3-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1361050-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: GUWBEDXRTSORLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-苯并噻唑 、 3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到3-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins

  摘要：

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。

  DOI：

  10.1039/c2ob07137a

文献信息

• Alumina as a Support and Catalyst for the Synthesis of Benzothiazoles in Solvent-free Condition
  作者：Mei-Fang Ding、Chia-Pei Chen、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201200413

  日期：2013.6

  and benzothiazolylcoumarins (5) were prepared by the condensation of 2‐aminothiophenol (1) and hydroxybenzaldehydes (2) and 3‐ethoxycarbonylcoumarinnin (3), respectively, in solvent‐free condition. Of the solid support used, γ‐Al2O3 demonstrated the best activity. A linear regression line obtained from correlation between relative formation rate and Hammett constants with slope of 0.653 suggested that

  Arylbenzothiazole（4）和benzothiazolylcoumarins（5）通过2-氨基苯硫酚（的缩合制备1）和羟基苯甲醛（2）和3- ethoxycarbonylcoumarinnin（3），分别在无溶剂的条件。所用的固体支持物，在γ-Al 2 ö 3展示了最佳活性。由相对形成速率和具有0.653斜率的Hammett常数之间的相关性获得的线性回归线表明，由于固态极化效率低，该缩合过程对苯环上的取代基较不敏感。通常，形成4可获得良好的收率（> 80％的收率）。相反，产量5很差，因为γ-Al系的2 ö 3的催化分解3，以形成2（不含P 2 ö 5）和香豆素（以P 2 ö 5）。
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, POLARIZED LIGHT-EMITTING COATING MATERIAL, NOVEL NAPHTHOLACTAM DERIVATIVE NOVEL COUMARIN DERIVATIVE, NOVEL NILE RED DERIVATIVE, AND NOVEL ANTHRACENE DERIVATIVE
  申请人：Kubota Yusuke

  公开号：US20130334461A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Provided are a polymerizable liquid crystal composition, a coating material, a medium, and a polarizing device each produced using a polymerizable liquid crystal compound and a colorant and each capable of producing polarized light suitable for polarizing devices, and also a novel naphtholactam derivative, a novel coumarin derivative, a novel Nile Red derivative, and a novel anthracene derivative each suitable for use as the colorant. Specifically provided are a polymerizable liquid crystal composition containing (A) at least one liquid crystal compound having a polymerizable functional group, (B) at least one colorant, and (C) a polymerization initiator, and a novel naphtholactam derivative of formula (IV′), a novel coumarin derivative of formula (VI′), a novel Nile Red derivative of formula (VII′), and a novel anthracene derivative of formula (VIII′) each suitable for use as the colorant (B).

  提供了一种可聚合的液晶组合物、涂料材料、介质和极化装置，每种都使用了聚合液晶化合物和颜料，并且能够产生适合于极化装置的偏振光，还提供了一种新型萘内酰胺衍生物、一种新型香豆素衍生物、一种新型尼罗红衍生物和一种新型蒽衍生物，每种都适用于用作颜料。具体提供了一种聚合液晶组合物，包含（A）至少一种具有聚合功能基团的液晶化合物，（B）至少一种颜料，和（C）聚合引发剂，以及一种适用于用作颜料（B）的新型萘内酰胺衍生物（IV′）, 一种新型香豆素衍生物（VI′）, 一种新型尼罗红衍生物（VII′）和一种新型蒽衍生物（VIII′）。
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, POLARIZED LIGHT-EMITTING COATING MATERIAL, NOVEL NAPHTHOLACTAM DERIVATIVE, NOVEL COUMARIN DERIVATIVE, NOVEL NILE RED DERIVATIVE, AND NOVEL ANTHRACENE DERIVATIVE
  申请人：DIC Corporation

  公开号：EP2695930B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• US9475991B2
  申请人：——

  公开号：US9475991B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。