3-(phenylethynyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(phenylethynyl)coumarin；3-phenylethynylcoumarin；Phenylethynylcoumarin；3-(2-phenylethynyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: UBVAVDSOKACXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)-2H-chromen-2-one 在 碘 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于 C-3 二羰基香豆素生产的可见光诱导无光催化剂方法

  摘要：

  报道了在没有光催化剂的情况下，从 3-芳基乙炔香豆素温和有效的可见光诱导合成 C-3 二羰基香豆素。这种碘化物介导的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并以中等至优异的收率获得了一系列 C-3 二羰基香豆素。基于对照实验结果，发现可见光诱导的氧化可能是通过自由基和离子过程。此外，一些合成化合物对过氧化氢 (H 2 O 2 )显示出高灵敏度，检测限低（DL，低至 0.149 μM）。

  DOI：

  10.1039/d1cc02399c
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-bromobenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 150.0~750.0 ℃ 、0.1 Pa 条件下， 以48%的产率得到3-(phenylethynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基呋喃-2（3 H）-一的快速真空热解法形成烯基酮，3-乙炔香豆素和芳基呋喃，呋喃基呋喃和呋喃基噻吩

  摘要：

  3- methylidenefuran-2（3闪热解真空（FVT）ħ） -酮3倍的原因的CO cheletropic挤出与地层丙二烯基酮4。Ò氯代和ö -bromophenylmethylidenefuranones也得到在闪速热解真空丙二烯基酮，但除此之外，3- ethynylcoumarins 6经由形成é / Ž的methylidenefuranones，环化，卤素原子迁移，和HCl（HBR）消除异构化。酰基丙二烯部分上存在强吸电子基团（硝基芳基或乙酰基）会引起重排，从而生成2-芳基呋喃10和13以及通过烯基酮的环化作用的2-呋喃呋喃和2-呋喃噻吩16。在M06-2X / 6-311 + G（d，p）的理论水平上的计算为反应机理提供了支持。

  DOI：

  10.1021/jo402139a

文献信息

• Aqueous Ammonia as a New Activator for Sonogashira Coupling
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.78.160

  日期：2005.1

  Sonogashira coupling, which is a coupling reaction of terminal alkynes with organic halides, takes place with dilute aqueous ammonia as an activator. The reaction of several terminal alkynes and aryl iodides in the presence of small excess of aqueous ammonia at room temperature furnishes the cross-coupling product in good-to-excellent yields. A water-soluble amine with a high boiling point is alternatively employed for reactions at higher temperatures. A related coupling reaction in the presence of carbon monoxide also proceeded at room temperature and under ambient pressure to afford α,β-alkynyl ketones efficiently.

  Sonogashira偶联反应，是一种端炔与有机卤化物的偶联反应，在稀释的氨水溶液中作为活化剂的情况下进行。在室温下，少量过量的氨水存在时，几种端炔与芳基碘的反应能以良好的至极佳的产率得到交叉偶联产物。另一种选择是在较高温度下的反应中使用高沸点的水溶性胺。类似的在二氧化碳存在下的偶联反应也能在室温和常压下高效地进行，生成α,β-炔基酮。
• FLUORESCENT AGENT HAVING ETHYNYL GROUP
  申请人：Mizuno Kazuhiko

  公开号：US20100298573A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  There are provided novel fluorescent agents, such as pyrazoline compounds represented by formula (I): (wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification), having an ethynyl group in the molecule, which have high absorptivity in the ultraviolet-visible short wavelength range (for example, 350 nm-420 nm).

  提供了新型荧光试剂，例如由式(I)代表的吡唑啉化合物：（其中R1、R2和R3如规范中定义），分子中具有乙炔基团，在紫外可见短波长范围（例如，350纳米至420纳米）具有很高的吸收性。
• Sonogashira Coupling with Aqueous Ammonia
  作者：Atsunori Mori、Mohamed S. Mohamed Ahmed、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Tooru Koike

  DOI：10.1246/cl.2002.756

  日期：2002.7

  The coupling reaction of terminal alkynes with organic halides, Sonogashira-(Hagihara) coupling, takes place with only 2 equivalents of dilute aqueous ammonia as an additive. The reaction of phenylacetylene and 4-iodoanisole in the presence of 1 mol% of PdCl2(PPh3)2, 2 mol% of CuI, and 2 equiv of aqueous ammonia in THF proceeds at room temperature for 6 h to afford the coupling product in a quantitative yield.

  末端炔烃与有机卤化物的耦合反应，Sonogashira-(Hagihara) 耦合，只需添加2当量的稀氨水。苯乙炔与4-碘苯醚在1 mol%的PdCl2(PPh3)2、2 mol%的CuI和2当量的氨水存在下，在THF中于室温下反应6小时，得到耦合产物，收率接近定量。
• Synthesis and Electrogenerated Chemiluminescence of Donor-Substituted Phenylethynylcoumarins
  作者：Arumugasamy Elangovan、Jui-Hsien Lin、Shu-Wen Yang、Hsien-Yi Hsu、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1021/jo0493424

  日期：2004.11.1

  Two series of donor-bearing phenylethynylcoumarins have been synthesized, and their photophysical properties have been evaluated. Chemiluminescence was observed through the annihilation of their electrogenerated radical ions and was found to be only slightly affected by the presence of various donor groups on the phenyl moiety linked through the C-C triple bond. The overall properties of the two series of compounds are discussed with respect to their structures. The observed electronic absorption properties are explained with the help of computational studies.
• Single-Compound Libraries of Organic Materials: Parallel Synthesis and Screening of Fluorescent Dyes
  作者：Marc-Steffen Schiedel、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4677::aid-anie4677>3.0.co;2-u

  日期：2001.12.17