4-Methylindan-1,3-dion | 35298-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-Methylindan-1,3-dion
• 英文别名: 4-Methyl indane-1,3-dione；4-Methyl-1,3-indanedione；4-methylindene-1,3-dione
• CAS: 35298-60-3
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: OUSZUVCKXGFZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  329.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylindan-1,3-dion 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲醛 在 Jones reagent 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-Methylindan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximines Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Cascade to Synthesize Highly Fused Indeno-1,2-benzothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01820

文献信息

• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Facile Synthesis of 2,2-Diacyl Spirocyclohexanones via an N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3C + 3C] Annulation
  作者：Yaru Gao、Dehai Liu、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03892

  日期：2019.2.15

  A novel strategy for the construction of 2,2-diacyl spirocyclohexanones 3 has been demonstrated on the basis of an NHC-catalyzed [3C + 3C] annulation of potassium 2-oxo-3-enoates with 2-ethylidene 1,3-indandiones. Furthermore, enantioenriched 3 was obtained in good to excellent yields with good enantioselectivities when chiral N-heterocyclic carbene (NHC) was employed. Notably, ring opening of the

  为2,2-二酰基spirocyclohexanones建设的新策略3已经证明钾2-氧-3- enoates与2-亚乙基-1,3- indandiones一个NHC催化[3C + 3C]环的基础上。此外，当使用手性N-杂环卡宾（NHC）时，以良好的对映选择性良好地获得优异的对映体富集的3。值得注意的是，所得的2，2-二酰基螺环己酮3与肼的开环导致邻苯二氮酮的形成具有良好至优异的产率。
• キノン誘導体及び電子写真感光体
  申请人：京セラドキュメントソリューションズ株式会社

  公开号：JP2019131491A

  公开（公告）日：2019-08-08

  【課題】電子写真感光体の感度特性の向上と結晶化の抑制とを両立できる化合物の提供。【解決手段】一般式（１）で表される化合物（一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ3は、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。ｎは、１以上４以下の整数を表す。ｎが２以上４以下の整数の場合、複数のＲ3は、互いに同一でも異なっていてもよい）。【選択図】図１

  【问题】提供一种既能提高电子照相感光体的感度特性，又能抑制其结晶化的化合物。 【解决方案】提供一种由一般式（1）表示的化合物（在一般式（1）中，R1和R2表示氢原子、碳原子数为1至8的烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至22的芳基、碳原子数为7至20的芳基烷基、碳原子数为3至20的环烷基或碳原子数为1至6的烷氧基。R3表示卤原子或碳原子数为1至6的烷基，可以具有卤原子。n表示1至4的整数。当n为2至4的整数时，多个R3可以相同也可以不同。 【选定图】图1
• Anti-allergic pharmaceutical compositions
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03936504A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  2-Nitroindane-1,3-dione derivatives are useful in the prophylaxis and treatment of asthma, hay fever and also in the treatment of rhinitis.

  2-硝基茚-1,3-二酮衍生物在哮喘、花粉症的预防和治疗以及鼻炎的治疗中有用。
• Pharmaceutical compositions and method of treating allergic conditions
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03978231A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Compositions containing 2-nitroindane-1,3-dione derivatives as active agents are useful in the prophylaxis and treatment of asthma, hayfever and also in the treatment of rhinitis.

  含有2-硝基茚-1,3-二酮衍生物作为活性成分的复合物在哮喘、花粉症的预防和治疗以及鼻炎的治疗中有用。