1-methyl-4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)sulfonyl]benzene | 16192-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-methyl-1-propenylsulphonyl)-benzene；1-methyl-4-(2-methylprop-1-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 16192-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: MRTWSQJEIUUJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  351.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)sulfonyl]benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应合成含环的小共轭二烯

  摘要：

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应，合成了各种烯丙基环丙烷和烯丙基环丁烷。由芳基1-氯环烷基亚砜和格利雅试剂生成小环环烷基镁类胡萝卜素，然​​后使生成的镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂反应，后者是通过对甲苯基乙烯基砜或烯丙基p的去质子化反应制得的。-甲苯基砜。亚芳基环烷烃的收率中等至良好，而亚芳基环烷烃与四氰基乙烯的Diels-Alder反应提供了螺环化合物。无环烷基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应提供了作为几何异构体混合物的共轭二烯。DFT计算的结果表明，相对于相应的氯环烷烃，小环环烷基镁类胡萝卜素具有较长的C–Cl键，并且C–Cl键的背面具有扩展的键角。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-p-toluenesulfonyl-2-propanol 在 吡啶 、 哌啶酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-methyl-4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  镁亚炔基类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应：多取代乙烯基烯丙烯的有效途径

  摘要：

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317507

文献信息

• First synthesis, X-ray structure analysis and reactions of alkenyltriphenylbismuthonium salts
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Nagao Azuma、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/p19960001971

  日期：——

  Treatment of triphenylbismuth difluoride with alkenyltrimethylsilanes 1 or trimethylsilyl cyanide–alkenyltrialkylstannanes 3 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether gave the corresponding alkenyltriphenylbismuthonium tetrafluoroborates 2 in moderate to good yields. An X-ray crystallographic analysis of the salt 2e confirmed the distorted tetrahedral geometry of the central bismuth atom. When treated with a sulfinate 5 or the thiolate 11, the salts 2 readily transferered both the vinyl and phenyl moieties to these nucleophiles to afford the sulfones 7–10 or the sulfides 12, 13, respectively. In the presence of a palladium catalyst, the salt 2e underwent the Heck-type reaction with ethyl acrylate 17 to afford the dienoate 18 and cinnamate 19 in moderate yields. Action of KOBut on the salt 2b yielded p-tolylacetylene 22, while a similar reaction with the salt 2e in the presence of the styrenes 23 gave the cyclopropanes 24. A Hammett study of the latter reaction has suggested a possible involvement of an alkylidenecarbene as the intermediate in these base-promoted reactions.

  三苯基二氟化铋与烯基三甲基硅烷1或三甲基硅氰基-烯基三烷基锡烷3在三氟化硼-乙醚存在下反应，以中等至良好收率得到相应的烯基三苯基铋鎓四氟硼酸盐2。盐2e的X射线晶体学分析证实了中心铋原子扭曲的四面体几何结构。当与亚砜5或硫醇盐11处理时，盐2容易将乙烯基和苯基部分转移到这些亲核试剂上，分别得到砜7-10或硫化物12、13。在钯催化剂的存在下，盐2e与丙烯酸乙酯17发生 Heck 型反应，以中等收率得到二烯酸酯18和肉桂酸酯19。KOBut 对盐2b的作用产生了对甲苯乙炔22，而在苯乙烯23的存在下，盐2e的类似反应得到了环丙烷24。后一反应的 Hammett 研究表明，这些碱促进的反应中可能涉及一个烯基碳烯中间体。
• Silver-promoted synthesis of vinyl sulfones from vinyl bromides and sulfonyl hydrazides in water
  作者：Ge Zhang、Jian-Guo Fu、Qian Zhao、Gui-Shan Zhang、Meng-Yao Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc00784f

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfones via silver-promoted cross-coupling of vinyl bromides with sulfonyl hydrazides was realized. Water was used as the sole solvent. Multisubstituted vinyl sulfones were easily prepared with excellent alkyl group tolerance. A mechanism involving nucleophilic attack of a sulfinate anion was proposed.

  通过银促进的乙烯基溴与磺酰肼的交叉偶联反应，合成了乙烯基砜。水用作唯一的溶剂。容易制备具有优异的烷基耐受性的多取代乙烯基砜。提出了涉及亚磺酸根阴离子的亲核攻击的机理。
• Convenient Methods for the Preparation of Vinylic and Allylic Sulfones from Alkenes, Haloalkanes, and Aldehydes. Stereochemistry of the Conversion of Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Katsuhiko Inomata、Shin-ichi Sasaoka、Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Susumu Igarashi、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.60.1767

  日期：1987.5

  1- or 2-p-Tolylsulfonyl(=tosyl)-1-alkenes, vinylic sulfones, were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration and also from 1-haloalkanes by the homologati...

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。
• CONVENIENT METHODS FOR THE PREPARATION OF VINYLIC AND ALLYLIC SULFONES FROM ALKENES
  作者：Katsuhiko Inomata、Toshifumi Kobayashi、Shin-ichi Sasaoka、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1986.289

  日期：1986.3.5

  2-p-Toluenesulfonyl(=tosyl)-1-alkenes were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration, respectively. Conversion of 1-tosyl-1-alkenes to the corresponding allylic sulfones, 1-tosyl-2-alkenes, was achieved by the treatment of their acetonitrile solution with DBU in high yield.

  1 或 2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃分别通过碘磺化或磺酰基汞化从 1-烯烃区域选择性地制备。1-tosyl-1-烯烃转化为相应的烯丙基砜，1-tosyl-2-烯烃，是通过用 DBU 高产率处理它们的乙腈溶液来实现的。
• Addition–elimination reactions of β-oxygenated vinyl sulphones
  作者：Gerard M. P. Giblin、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c39870000207

  日期：——

  Stereoselective reaction of enol pivalate (3) with a variety of higher order organocuprate reagents gives vinyl sulphones in excellent yield.

  戊烯醇新戊酸酯（3）与多种高阶有机铜酸酯试剂的立体选择反应以极好的收率得到乙烯基砜。