3-Bromo-2-(2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran | 121693-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-Bromo-2-(2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 3-Bromo-2-[(2-methylprop-2-en-1-yl)oxy]oxane；3-bromo-2-(2-methylprop-2-enoxy)oxane
• CAS: 121693-25-2
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: MDQHXQDBKAAITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-(2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran 在 1,1-bis(cyclopentadienyl)-2-ethyl-1-zirconacyclopropane(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到3,3-Dimethyl-hexahydro-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  用二茂锆配合物作为电子转移试剂的自由基反应的发展

  摘要：

  双（环戊二烯基）氯化锆（施瓦茨试剂）被证明是一种有效的自由基链载体，可用于有机卤化物的自由基还原。在三乙基硼烷的存在下，在 THF 中，在 25°C 下用 Cp 2 Zr(H )Cl 处理 1-溴金刚烷，定量提供金刚烷。在相同反应条件下，2-卤代烷基烯丙基醚自由基环化得到五元产物。用 Cp 2 ZrCl 2 原位生成的 Cp 2 Zr(H)Cl 和双(2-甲氧基乙氧基) 氢化铝钠 (Red-Al) 进行的还原也顺利进行。此外，还原可以通过使用催化量的 Cp 2 ZrCl 2 起作用。锆茂-烯烃配合物也诱导 2-卤代烷基烯丙基醚在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进自由基环化。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1727

文献信息

• Cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with aryl Grignard reagents and their application to sequential radical cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Hirohisa Ohmiya、Katsuyu Wakabayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.013

  日期：2006.3

  Reactions of alkyl halides with arylmagnesium bromides in the presence of cobalt(II)(diphosphine) complexes are discussed. Treatment of 1-bromooctane with phenylmagnesium bromide with the aid of a catalytic amount of CoCl2(dppp) [DPPP=1,3-bis(diphenylphosphino)propane] yielded octylbenzene in good yield. The reaction mechanism would include single electron transfer from an electron-rich cobalt complex

  讨论了烷基卤与芳基溴化镁在钴（II）（二膦）配合物存在下的反应。借助催化量的CoCl 2（DPPP）[DPPP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷]用苯基溴化镁处理1-溴辛烷，生成的辛基苯收率很高。反应机理将包括单电子从富电子的钴络合物转移到卤代烷以生成相应的烷基。该机理通过CoCl 2（DPPE）催化的[6-PEO-1]己烯衍生物的[DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]顺序自由基环化/交叉偶联反应得到了证明，该反应产生了苄基取代的环戊烷骨架。
• Radical Cyclization Reactions with a Zirconocene-Olefin Complex as an Efficient Single Electron Transfer Reagent
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2002-19777

  日期：——

  A zirconocene-olefin complex induced reductive radical cyclization of β-haloalkyl allyl acetals in THF. This complex served as a single electron transfer reagent to promote the cyclization. Furthermore, the reaction in DME afforded tetrahydrofuranylmethylzirconium species effectively.

  锆茂-烯烃配合物诱导 β-卤代烷基烯丙基缩醛在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进环化。此外，在二甲醚中的反应有效地提供了四氢呋喃基甲基锆物种。