N′-(4-fluorobenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide | 86189-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(4-fluorobenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: N'-(4-fluorobenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide；N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-4-hydroxybenzamide
• CAS: 86189-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 258.252
• InChiKey: OOFWNKKTNQQGJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(4-fluorobenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 N′-(4-fluorobenzyl)-4-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  动态共价交换可逆控制纳米粒子的功能和理化性质

  摘要：

  纳米粒子共价功能化的现有方法依赖于动力学控制的反应，并且在很大程度上缺乏基于寡核苷酸的非共价策略的先进性。在这里，我们报告了动态共价化学在纳米颗粒（NP）表面功能可逆性修饰中的应用，将非生物分子共价化学的优点与平衡过程的有利特征相结合。纳米颗粒结合的均质单分子层可以进行定量动态共价交换。NP系统的假分子性质允许原位表征表面结合的物质，并实时跟踪交换反应。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201409602
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N′-(4-fluorobenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  对结核分枝杆菌 H37Rv 具有抗结核活性的新型苯甲酰肼衍生物的合成、药代动力学和分子对接研究

  摘要：

  结核病祸害是最值得注意的危险，迫切需要确定新的防御措施。一系列新的苯甲酰肼衍生物，含有亚苄基苯甲酰肼与 2-溴-1-(4-氟苯基)乙酮通过亚甲氧基连接。苯甲酰肼衍生物的表征通过1 H 和13 C NMR、FT-IR 和质谱法进行。对合成的化合物进行抗微生物活性筛选，并在计算机筛选中进行评估。所有合成的化合物对体外抗结核分枝杆菌H37Rv 和 4 小时的抗结核活性测量显示超过 99% 的生长抑制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131884

文献信息

• Synthesis, Antihypertensive Activity, and 3D-QSAR Studies of Some New p-Hydroxybenzohydrazide Derivatives
  作者：Ritesh P. Bhole、Kishore P. Bhusari

  DOI：10.1002/ardp.201000008

  日期：2011.2

  p‐Hydroxybenzohydrazide 2 on treatment with aromatic/aliphatic aldehyde followed by cyclization with carbon disulphide afforded compounds 4a–4n. Also, compound 2 by treatment of substituted isothiocyanate followed by the treatment of chloroacetic acid yields the corresponding compounds 6a–6i. All the test compounds were assayed for antihypertensive activity by non‐invasive blood pressure measurement

  p-羟基苯甲酰肼 2 用芳香族/脂肪族醛处理，然后用二硫化碳环化得到化合物 4a-4n。同样，化合物2通过处理取代的异硫氰酸酯然后处理氯乙酸产生相应的化合物6a-6i。通过无创血压测量和有创血压测量方法测定所有测试化合物的抗高血压活性。测试化合物显示出显着的抗高血压活性。完整的化合物进行了 3D-QSAR 研究。通过PHASE程序进行3D-QSAR分析，获得了具有良好预测能力（r2 = 0.98，q2 = 0.74）的统计可靠模型。
• Synthesis and biological activity of hydrazones of o- and p-hydroxybenzoic acids. Spatial structure of 5-Bromo-2-hydroxybenzylidene-4-hydroxybenzohydrazide
  作者：O. A. Nurkenov、Zh. B. Satpaeva、I. A. Schepetkin、A. I. Khlebnikov、K. M. Turdybekov、T. M. Seilkhanov、S. D. Fazylov

  DOI：10.1134/s1070363217100097

  日期：2017.10

  A series of hydrazones based on hydrazides of o- and p-hydroxybenzoic acids have been prepared. N-(5-Bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide has been studied by X-ray diffraction analysis; its molecule forms hydrogen bond with a solvating ethanol molecule. Biological activity of the synthesized hydrazones towards cathepsin E and(or) elastase of human neutrophils has been determined.
• Reversible Control of Nanoparticle Functionalization and Physicochemical Properties by Dynamic Covalent Exchange
  作者：Flavio della Sala、Euan R. Kay

  DOI：10.1002/anie.201409602

  日期：2015.3.27

  methods for the covalent functionalization of nanoparticles rely on kinetically controlled reactions, and largely lack the sophistication of the preeminent oligonucleotide‐based noncovalent strategies. Here we report the application of dynamic covalent chemistry for the reversible modification of nanoparticle (NP) surface functionality, combining the benefits of non‐biomolecular covalent chemistry with

  纳米粒子共价功能化的现有方法依赖于动力学控制的反应，并且在很大程度上缺乏基于寡核苷酸的非共价策略的先进性。在这里，我们报告了动态共价化学在纳米颗粒（NP）表面功能可逆性修饰中的应用，将非生物分子共价化学的优点与平衡过程的有利特征相结合。纳米颗粒结合的均质单分子层可以进行定量动态共价交换。NP系统的假分子性质允许原位表征表面结合的物质，并实时跟踪交换反应。此外，
• Synthesis, pharmacokinetic and molecular docking studies of new benzohydrazide derivatives possessing anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv
  作者：Nilam H. Lalavani、Himani R. Gandhi、Krishna A. Bhensdadia、Rajesh K. Patel、Shipra H. Baluja

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131884

  日期：2022.2

  defenses against it. A new series of benzohydrazide derivatives containing benzylidene benzohydrazide linkage with 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone via methylene-oxy group. The characterization of benzohydrazide derivatives was performed by 1H and 13C NMR, FT-IR and mass spectrometry. The synthesized compounds were screened for antimicrobial activity and evaluated for in silico screening. All the synthesized

  结核病祸害是最值得注意的危险，迫切需要确定新的防御措施。一系列新的苯甲酰肼衍生物，含有亚苄基苯甲酰肼与 2-溴-1-(4-氟苯基)乙酮通过亚甲氧基连接。苯甲酰肼衍生物的表征通过1 H 和13 C NMR、FT-IR 和质谱法进行。对合成的化合物进行抗微生物活性筛选，并在计算机筛选中进行评估。所有合成的化合物对体外抗结核分枝杆菌H37Rv 和 4 小时的抗结核活性测量显示超过 99% 的生长抑制。