S-(4-fluorophenyl)-S-methyl-sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-fluorophenyl)-S-methyl-sulfoximine
• 英文别名: (S)-(4-fluorophenyl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone；(S)-(4-fluorophenyl)(imino)methyl-lambda6-sulfanone；(4-fluorophenyl)-imino-methyl-oxo-λ6-sulfane
• 化学式: C₇H₈FNOS
• 分子量: 173.211
• InChiKey: MVTOEAWASXYEKY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-fluorophenyl)-S-methyl-sulfoximine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到((tert-butyldimethylsilyl)imino)(4-fluorophenyl)(methyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过手性羧酸实现的 Ru(II) 催化的对映选择性 C-H 官能化有效合成硫-立体异构亚砜亚胺

  摘要：

  Ru(II) 催化的对映选择性 C-H 官能化涉及对映决定 C-H 裂解步骤仍未开发。在这里，我们描述了使用一类新型手性联萘单羧酸作为手性配体，可以从 1,1' -联萘-2,2'-二羧酸。通过去对称化、动力学拆分和平行动力学拆分，以高产率和优异的对映选择性（高达 99% 的产率和 99% ee）制备了范围广泛的硫立体亚砜亚胺。此外，拆分产物可以很容易地转化为手性亚砜和激酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03111
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 S-甲基-S-(4-氟苯基)亚磺酰亚胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-2'-(dicyclohexylcarbamoyl)-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylic acid 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 三氯乙烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到S-(4-fluorophenyl)-S-methyl-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过手性羧酸实现的 Ru(II) 催化的对映选择性 C-H 官能化有效合成硫-立体异构亚砜亚胺

  摘要：

  Ru(II) 催化的对映选择性 C-H 官能化涉及对映决定 C-H 裂解步骤仍未开发。在这里，我们描述了使用一类新型手性联萘单羧酸作为手性配体，可以从 1,1' -联萘-2,2'-二羧酸。通过去对称化、动力学拆分和平行动力学拆分，以高产率和优异的对映选择性（高达 99% 的产率和 99% ee）制备了范围广泛的硫立体亚砜亚胺。此外，拆分产物可以很容易地转化为手性亚砜和激酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03111

文献信息

• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。
• Ir(III)-Catalyzed Asymmetric C–H Activation/Annulation of Sulfoximines Assisted by the Hydrogen-Bonding Interaction
  作者：Jun-Yi Li、Pei-Pei Xie、Tao Zhou、Pu-Fan Qian、Yi-Bo Zhou、Hao-Chen Li、Xin Hong、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.2c00962

  日期：2022.8.5

  asymmetric C–H activation reactions generally rely on the design of ligands with sterically bulky groups to create a chiral environment for enantioinduction through steric repulsion. Here we describe an Ir(III)-catalyzed asymmetric C–H activation enabled by noncovalent interactions. A broad range of sulfur-stereogenic sulfoximines was prepared in high yields with excellent enantioselectivities via the asymmetric

  过渡金属催化的不对称 C-H 活化反应通常依赖于设计具有空间庞大基团的配体，以通过空间排斥为对映诱导创造手性环境。在这里，我们描述了由非共价相互作用实现的 Ir(III) 催化的不对称 C-H 活化。以高产率制备了范围广泛的硫立体亚砜亚胺，具有优异的对映选择性亚砜亚胺与重氮化合物的不对称 C-H 活化/环化。去对称化、动力学分辨率和平行动力学分辨率与该协议兼容。详细的 DFT 计算表明，亚砜亚胺和手性羧酸配体之间的 N-H···O 氢键相互作用对于高对映体控制至关重要。此外，手性铱环中间体被分离、表征并进行化学计量反应。计算和实验研究表明，C-H 裂解步骤是决定速率和对映体的步骤。
• Efficient Synthesis of Sulfur-Stereogenic Sulfoximines via Ru(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Functionalization Enabled by Chiral Carboxylic Acid
  作者：Tao Zhou、Pu-Fan Qian、Jun-Yi Li、Yi-Bo Zhou、Hao-Chen Li、Hao-Yu Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c03111

  日期：2021.5.12

  ylides using a novel class of chiral binaphthyl monocarboxylic acids as chiral ligands, which can be easily and modularly prepared from 1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid. A broad range of sulfur-stereogenic sulfoximines were prepared in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee) via desymmetrization, kinetic resolution, and parallel kinetic resolution. Furthermore

  Ru(II) 催化的对映选择性 C-H 官能化涉及对映决定 C-H 裂解步骤仍未开发。在这里，我们描述了使用一类新型手性联萘单羧酸作为手性配体，可以从 1,1' -联萘-2,2'-二羧酸。通过去对称化、动力学拆分和平行动力学拆分，以高产率和优异的对映选择性（高达 99% 的产率和 99% ee）制备了范围广泛的硫立体亚砜亚胺。此外，拆分产物可以很容易地转化为手性亚砜和激酶抑制剂的关键中间体。