3-(2-硝基苯基)丙烷-1-醇 | 20716-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基苯基)丙烷-1-醇
• 中文别名: 3-(2-硝基苯基)丙醇；3-(2-硝基苯基)-丙醇
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 20716-26-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09028697
• 分子量: 181.191
• InChiKey: LJHJJGAQQGSPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)丙烷-1-醇 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-nitrocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)丙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以300 g的产率得到3-(2-硝基苯基)丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE

  摘要：

  式(I)的化合物用于治疗或预防一种高增殖性疾病和/或对诱导细胞死亡敏感的疾病，所述疾病选自血液肿瘤、实体肿瘤和/或其转移瘤，所述肿瘤携带具有外显子19或21突变的突变EGFR，并将其用作药物。

  公开号：

  WO2020216774A1

文献信息

• Tandem Oxidation-Dehydrogenation of (Hetero)Arylated Primary Alcohols via Perruthenate Catalysis
  作者：Christian J. Bettencourt、Sharon Chow、Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Yanxiao Jiao、Jan Peter Bakker、Sheng Zhao、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1071/ch21137

  日期：——

  Tandem oxidative-dehydrogenation of primary alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes in one pot are rare transformations in organic synthesis, with only two methods currently available. Reported herein is a novel method using the bench-stable salt methyltriphenylphosphonium perruthenate (MTP3), and a new co-oxidant NEMO·PF6 (NEMO = N-ethyl-N-hydroxymorpholinium) which provides unsaturated aldehydes

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。
• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL 3-SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS TÉTRAHYDROQUINOLINE CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013140419A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (-)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  本发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的不对称α-醛功能化的手性3-取代四氢喹啉衍生物，随后在高光学纯度下在催化氢化条件下进行硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(-)-苏马尼罗尔（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二產-6,7-二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• Process for Synthesis of Chiral 3-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150038714A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  该发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的醛的手性3-取代四氢喹啉衍生物的立体选择性α-官能化，随后在高光学纯度的催化氢化条件下通过硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(−)-sumanirole（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二產二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• Proline catalyzed sequential α-aminooxylation or -amination/reductive cyclization of o-nitrohydrocinnamaldehydes: a high yield synthesis of chiral 3-substituted tetrahydroquinolines
  作者：Varun Rawat、B. Senthil Kumar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob40320c

  日期：——

  A new sequential organocatalytic method for the synthesis of chiral 3-substituted (X = OH, NH2) tetrahydroquinoline derivatives (THQs) [ee up to 99%, yield up to 87%] based on α-aminooxylation or -amination followed by reductive cyclization of o-nitrohydrocinnamaldehydes has been described. This methodology has been efficiently demonstrated in the synthesis of two important bioactive molecules namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone (92% ee).

  报道了一种新颖的串联有机催化合成方法，用于制备手性3-取代（X=OH，NH2）四氢喹啉衍生物（THQs）【ee值高达99%，产率高达87%】，该方法基于α-氨基酸氧化或氨基化后对邻硝基氢化肉桂醛进行还原环化。通过这种方法高效地合成了两个重要的生物活性分子，即(−)-苏马尼罗（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-喹啉-1(2H)-基]丙酮（92% ee）。
• Cobalt(II) Chloride Hexahydrate-Diisopropylamine Catalyzed Mild and Chemoselective Reduction of Carboxylic Esters with Sodium Borohydride
  作者：Arumugam Sudalai、Arun Jagdale、Abhimanyu Paraskar

  DOI：10.1055/s-0028-1083353

  日期：2009.2

  The cobalt-catalyzed reduction of unsaturated α-cyano carboxylic esters using sodium borohydride (NaBH4) leads to the corresponding saturated cyano alcohols in high yields. In particular, the new catalytic system cobalt(II) chloride-diisopropylamine in combination with NaBH4 showed excellent activity in the chemoselective reduction of a variety of carboxylic esters to their corresponding alcohols in

  使用硼氢化钠（NaBH 4）进行钴催化的不饱和α-氰基羧酸酯的还原反应，可以以高收率得到相应的饱和氰基醇。尤其是，新的催化体系氯化钴（II）-氯化二异丙胺与NaBH 4结合后，在温和条件下，以良好或优异的收率将多种羧酸酯化学选择性还原为相应的醇，均显示出优异的活性。 还原-胺-催化-酯-醇