2-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl ester | 210840-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl ester
• CAS: 210840-43-0
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅
• 分子量: 441.568
• InChiKey: ONFPVZHMVXCEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 2-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三(4-溴苯基)胺 、 2,6-lutidinium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到N-Cbz-Aib-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Oxidation-Induced Acyl Group Transfer from Hydroquinone Esters to Nucleophiles

  摘要：

  3,5-二叔丁基对羟基苯醌单酯的双价氧化会生成苯氧离子，可以将酰基转移给亲核试剂。基于这一原理，从氨基酸和对甲苯磺酸的苯醌酯合成了二肽、糖氨基酸和N-磺酰氨基酸。在这个反应中，使用了直接阳极和间接介导氧化，以及与NBS或三芳基铵盐的化学氧化。酰基转移的机理讨论了直接和/或介导过程。一个螺环键中间体被分离出来，并通过X射线晶体学确定了其分子结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0717
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via anodically produced phenoxenium ions. Applications in the field of peptides and carbohydrates

  摘要：

  Sterically hindered phenols are anodically oxidized to the corresponding phenoxenium ions which react with O- and N-nucleophiles to give cyclohexadienyl-protected nucleophiles. 4-Acyloxy substituted phenoxenium ions can transfer the acyl group to nucleophiles. A synthesis of dipeptides and glycoamino acids based on this principle is developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87054-x