1-Acetoxy-2-hydroxy-3,6-di-tert-butylbenzene | 20784-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-Acetoxy-2-hydroxy-3,6-di-tert-butylbenzene
• 英文别名: 2-Acetoxy-3,6-di-tert.-butyl-phenol；3,6-Di-t-butylpyrocatechol-acetat；3,6-Ditert-butyl-2-hydroxyphenyl acetate；(3,6-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 20784-84-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: JUYLALHUQXXUMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-2-hydroxy-3,6-di-tert-butylbenzene 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bond fixation in annulenes. 14. Synthesis of and bond shifting equilibrium between 1,4- and 1,6-di-tert-butylcyclooctatetraenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a023
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Acetoxy-2-hydroxy-3,6-di-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Bond fixation in annulenes. 14. Synthesis of and bond shifting equilibrium between 1,4- and 1,6-di-tert-butylcyclooctatetraenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a023

文献信息

• Photo-induced reactions—XVIII
  作者：T. Matsuura、K. Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96349-5

  日期：1968.1

  The UV irradiation of 2,4,6-tri-t-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone (I) in petroleum ether yielded the diketone V (11%) and the enedione VII (54%) in addition to the cyclopentenone VIII (3%) and the bicyclopentanone X (8%). The formation of V and VII can be rationalized by considering a common intermediate, the lumi-type ketone III. This result indicates that 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones undergo

  在石油醚中对2,4,6-三叔丁基-4-羟基-2,5-环己二酮（I）进行紫外线照射，除生成二酮V（11％）和二烯二酮VII（54％）外，环戊烯酮VIII（3％）和双环戊酮X（8％）。V和VII的形成可以通过考虑一种常见的中间体，即发光型酮III来合理化。该结果表明4-羟基-2，5-环己二酮经历与通常的2，5-环己二酮类似的光重排。在甲醇中辐照I，主要得到双环戊酮XI（60％）。但是，I在二甲基甲酰胺中进行光解后，与双环戊酮XI（22％）一起形成了主要产物（49％）的异构体双环戊酮X。2,4,6-三叔丁基-4-乙酰氧基-2,5-环己二酮（II）的光解得到2,4,6-三叔丁基苯酚（3％），荧光酮XV（11％）和光酚XVI（47％）。讨论了这些反应的机理。
• PAQUETTE, L. A.;HEFFERON, G. J.;SAMODRAL, R.;HANZAWA, YUJI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1262-1266
  作者：PAQUETTE, L. A.、HEFFERON, G. J.、SAMODRAL, R.、HANZAWA, YUJI

  DOI：——

  日期：——
• BELOSTOTSKAYA I. S.; DZHUARYAN EH. V.; ERSHOV V. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1977, HO 5, 1100-1103
  作者：BELOSTOTSKAYA I. S.、 DZHUARYAN EH. V.、 ERSHOV V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Bond fixation in annulenes. 14. Synthesis of and bond shifting equilibrium between 1,4- and 1,6-di-tert-butylcyclooctatetraenes
  作者：Leo A. Paquette、George J. Hefferon、Rodney Samodral、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo00156a023

  日期：1983.4